Синапиновая кислота - Sinapinic acid

Синапиновая кислота
Синапиновая кислота
Имена
Название ИЮПАК
3- (4-гидрокси-3,5-диметоксифенил) проп-2-еновая кислота
Другие имена
Синапиновая кислота
Синапиновая кислота
3,5-диметокси-4-гидроксикоричная кислота
4-гидрокси-3,5-диметоксикоричная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
UNII
Характеристики
C11ЧАС12О5
Молярная масса224,21 г / моль
Температура плавления От 203 до 205 ° C (от 397 до 401 ° F, от 476 до 478 K) (разлагается)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Синапиновая кислота, или синапиновая кислота (Sinapine - происхождение: L. Sinapi, sinapis, горчица, Gr., ср. F. Sinapine.), представляет собой небольшой природный гидроксикоричная кислота. Он является членом фенилпропаноид семья. Это обычно используемая матрица в МАЛДИ масс-спектрометрии.[1][2] Это полезная матрица для самых разных пептидов и белков. Он служит хорошей матрицей для МАЛДИ благодаря своей способности поглощать лазер излучения, а также отдавать протоны (H+) к интересующему аналиту.

Синапиновая кислота может образовывать димеры с самой собой (одна структура) и феруловая кислота (три разные структуры) в клеточных стенках злаков и, следовательно, могут оказывать влияние на структуру клеточной стенки, подобное влиянию диферуловые кислоты.[3]

Синапин представляет собой алкалоидный амин, содержащийся в семенах черной горчицы. Считается холин сложный эфир синапиновой кислоты.[4]

Природные явления

Синапиновую кислоту можно найти в вино[5] и уксус.[6]

Метаболизм

синапат-1-глюкозилтрансфераза представляет собой фермент, который использует UDP-глюкозу и синапат для производства UDP и 1-синапоил-D-глюкоза.

Синапоилглюкоза — малат-O-синапоилтрансфераза это фермент, который использует 1-O-синапоил-бета-D-глюкоза и (S) -малат производить D-глюкоза и синапоил- (S) -малат.

Родственные соединения

Канолол фенольное соединение, обнаруженное в сырой нефти рапсовое масло. Его получают декарбоксилированием синаповой кислоты во время обжарки семян канолы.[7]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Бивис Р.С., Чайт Б.Т. (1989). «Матричная лазерно-десорбционная масс-спектрометрия с использованием излучения 355 нм». Rapid Commun. Масс-спектрометрия. 3 (12): 436–9. Дои:10.1002 / RCM.1290031208. PMID  2520224.
  2. ^ Бивис Р.С., Чайт Б.Т. (1989). «Производные коричной кислоты как матрицы для ультрафиолетовой лазерной десорбционной масс-спектрометрии белков». Rapid Commun. Масс-спектрометрия. 3 (12): 432–5. Дои:10.1002 / RCM.1290031207. PMID  2520223.
  3. ^ Бунзель М., Ральф Дж., Ким Х., Лу Ф., Ральф С.А., Марита Дж. М., Хэтфилд РД, Стейнхарт Х (2003). «Дегидродимеры синапата и гетеродимеры синапата-ферулата в зерновых пищевых волокнах». J. Agric. Food Chem. 51 (5): 1427–1434. Дои:10.1021 / jf020910v. PMID  12590493.
  4. ^ Цаголофф, А. (1963). «Метаболизм синапина в горчичных растениях. I. Разложение синапина на синаповую кислоту и холин». Физиология растений. 38 (2): 202–206. Дои:10.1104 / стр. 38.2.202. ЧВК  549906. PMID  16655775.
  5. ^ Сравнение фенольных кислот и флаван-3-олов при винной ферментации винограда с разным временем сбора урожая. Жун-Жун Тянь, Цю-Хун Пан, Цзи-Ченг Чжан, Цзин-Мин Ли, Си-Бао Ван, Цин-Хуа Чжан и Вей-Донг Хуанг, Молекулы, 2009, 14, страницы 827-838, Дои:10.3390 / молекулы14020827
  6. ^ Gávez, M. C .; Barroso, C.G.A .; Пез-Бустаманте, Дж. А. (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 199: 29–31. Дои:10.1007 / BF01192948.
  7. ^ Производство антиоксиданта канолола из возобновляемого сырья с помощью инженерной декарбоксилазы. Криста Л. Морли, Стефан Гроссе, Ханнес Лейша и Питер К. К. Лау, Green Chem., 2013, n15, страницы 3312-3317, Дои:10.1039 / C3GC40748A