Кафтаровая кислота - Caftaric acid

Кафтаровая кислота
Caftaric acid.svg
Имена
Название ИЮПАК
(2р,3р)-2-[(E) -3- (3,4-дигидроксифенил) проп-2-еноил] окси-3-гидроксибутандиовая кислота
Другие имена
Монокафеилвинная кислота
Бутандиовая кислота, 2- (3- (3,4-дигидроксифенил) -1-оксо-2-пропенил) -3-гидрокси-, (R- (R *, R * - (E))) -
транс-Кафтаровая кислота
СНГ-Кафтаровая кислота
транс-Caffeoyl винная кислота
СНГ-Caffeoyl винная кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.107.739 Отредактируйте это в Викиданных
MeSHкафтаровая + кислота
UNII
Характеристики
C13ЧАС12О9
Молярная масса312.230 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Кафтаровая кислота представляет собой нефлавоноидное фенольное соединение.

Он содержится в соке винограда.[1][2] (Vitis vinifera) и влияет на цвет белое вино.

Это этерифицированная фенольная кислота, состоящая из кофейная кислота, а гидроксициннамат производится заводами, и Винная кислота, основная органическая кислота, содержащаяся в ягодах винограда. Таким образом, кафтаровая кислота содержится во всех виноградных соках и винах.[2] В течение алкоголик и яблочно-молочное брожение сложный эфир может подвергаться ферментативному гидролизу с высвобождением двух компонентов. Кофейная кислота подвержена химическому окислению, и последующие окислительно-восстановительные реакции с участием кофейной кислоты могут способствовать получению вина. потемнение со временем и соломенно-золотистый цвет, который может развиться у некоторых белых вин после розлива в бутылки.[2]

Помимо вина, он в изобилии присутствует в изюм. Это также происходит в Цикорий интибус (общий цикорий ) и является одним из биоактивных компонентов Эхинацея пурпурная (Эхолот восточный пурпурный).[3]

Кафтаровая кислота обладает хорошей биодоступностью при кормлении крысами. Интактная транс-кафтаровая кислота была обнаружена в плазме крови крыс вместе с ее О-метилированным производным транс-фертарная кислота.[3]

В вине

Виноделы измерение уровня кафтаровой кислоты в качестве основного метода оценки окисление уровни, которым подверглось вино. Например, пресс-вина, которые подвергаются высокой степени окисления[нужна цитата ]кафтаровой кислоты будет мало или совсем не будет.

Продукт реакции винограда (2-S-глутатионилкафтаровая кислота) - это окислительное соединение, производимое из кафтаровой кислоты и содержащееся в вине. Мальвидин 3-глюкозид сам по себе не окисляется в присутствии винограда полифенолоксидаза (PPO), тогда как он разлагается в присутствии неочищенного экстракта PPO винограда и кафтаровой кислоты, образуя аддукты антоцианидин-кафтаровая кислота.[4]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ К. Ю. Ли; А. Яворский (1987). «Фенольные соединения в белом винограде, выращенном в Нью-Йорке». Являюсь. J. Enol. Vitic. 38 (4): 277–281.
  2. ^ а б c Уотерхаус, Эндрю; Мешки, Гэвин; Джеффри, Дэвид (17 июня 2016 г.). «Глава 13: нефлавоноидные фенолы». Понимание химии вина. Аделаида: Wiley Books. С. 112–113. ISBN  978-1-118-73072-0.
  3. ^ а б Ванзо, А; Cecotti, R; Врховсек, У; Торрес, AM; Mattivi, F; Пассамонти, S (2007). «Судьба транскафтаровой кислоты, введенной в желудок крысы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 55 (4): 1604–11. Дои:10.1021 / jf0626819. PMID  17300159.
  4. ^ Сарни-Манчадо, Паскаль; Шенье, Вероник; Мутунэ, Мишель (1997). «Реакции полифенолоксидазы с образованием о-хинона кафтаровой кислоты с мальвидин-3-О-глюкозидом». Фитохимия. 45 (7): 1365–1369. Дои:10.1016 / S0031-9422 (97) 00190-8.