П-кумаровая кислота - P-Coumaric acid

п-Кумаровая кислота

Имена
Предпочтительное название IUPAC (2E) -3- (4-гидроксифенил) проп-2-еновая кислота
Другие имена (E) -3- (4-гидроксифенил) -2-пропеновая кислота (E) -3- (4-гидроксифенил) акриловая кислота параграф-Кумаровая кислота 4-гидроксикоричная кислота β- (4-гидроксифенил) акриловая кислота
Идентификаторы
Количество CAS	501-98-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	2207383
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 32374 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL66879 Y
ChemSpider	553148 Y
DrugBank	DB04066 Y
ECHA InfoCard	100.116.210
Номер ЕС	231-000-0
Ссылка на Гмелин	2245630
IUPHAR / BPS	5787
КЕГГ	C00811
PubChem CID	637542
UNII	IBS9D1EU3J
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID30901076
ИнЧИ InChI = 1S / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + Y Ключ: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N Y InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + / f / h11H InChI = 1 / C9H8O3 / c10-8-4-1-7 (2-5-8) 3-6-9 (11) 12 / h1-6,10H, (H, 11,12) / b6-3 + Ключ: NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFBJ
Улыбки C1 = CC (= CC = C1C = CC (= O) O) O c1cc (ccc1 / C = C / C (= O) O) O
Характеристики
Химическая формула	C9ЧАС8О3
Молярная масса	164.160 г · моль^−1
Температура плавления	От 210 до 213 ° C (от 410 до 415 ° F; от 483 до 486 K)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Формулировки опасности GHS	H301, H302, H311, H314, H315, H317, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P260, P261, P264, P270, P271, P272, P280, P301 + 310, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P333 + 313, P337 + 313, P361, P362, P363
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

п-Кумаровая кислота это гидроксикоричная кислота, органическое соединение, которое является гидрокси производная от коричная кислота. Есть три изомеры из кумаровая кислота —о-куаровая кислота, м-куаровая кислота и п-куаровая кислота - которые различаются положением гидроксизамещения фенильной группы. п-Кумаровая кислота - самый распространенный изомер из трех в природе. п-Кумаровая кислота существует в двух формах транс-п-куаровая кислота и СНГ-п-куаровая кислота.

Это твердое кристаллическое вещество, которое слабо растворяется в воде, но хорошо растворяется в этиловый спирт и диэтиловый эфир.

Природные явления

п-Кумаровую кислоту можно найти в Gnetum cleistostachyum.^[1]

В еде

п-Кумаровую кислоту можно найти в самых разных съедобных растениях и грибах, таких как арахис, морская фасоль, помидоры, морковь, Бэзил и чеснок.^{[нужна цитата ]} Он находится в вино и уксус.^[2] Он также встречается в ячмень зерно.^[3]

п-Кумаровая кислота из пыльца является составной частью медовый.^[4]

Производные

п-Глюкозид кумаровой кислоты также можно найти в коммерческих хлеб содержащий Льняное.^[5]

Диэфиры п-куаровая кислота содержится в карнаубский воск.

Метаболизм

Биосинтез

Биосинтезируется из коричная кислота действием P450 -зависимый фермент Гидроксилаза 4-коричной кислоты (C4H).

 ${displaystyle {egin{matrix}{}{xrightarrow {mathrm {C4H} }}{}end{matrix}}}$ 

Также производится из L-тирозин действием тирозин аммиаклиаза (TAL).

 ${displaystyle {xrightarrow {mathrm {TAL} }}}$  + NH₃ + H⁺

Биосинтетический строительный блок

п-Кумаровая кислота является предшественником 4-этилфенол произведенный дрожжи Brettanomyces в вине. Фермент циннамат декарбоксилаза катализирует превращение масла п-куаровая кислота в 4-винилфенол.^[6] Винилфенолредуктаза затем катализирует восстановление 4-винилфенола до 4-этилфенола. Кумаровую кислоту иногда добавляют в микробиологические среды, что позволяет точно идентифицировать Brettanomyces по запаху.

Преобразование п-куаровая кислота в 4-этифенол путем Brettanomyces

СНГ-п-Кумарат глюкозилтрансфераза это фермент, который использует уридиндифосфат глюкоза и СНГ-п-кумарат производить 4′-О-β-D-глюкозил-СНГ-п-кумарат и уридиндифосфат (UDP). Этот фермент принадлежит к семейству гликозилтрансфераз, в частности гексозилтрансфераз.^[7]

Флоретиновая кислота, найденный в рубец из овца скармливаемый сушеной травой, образуется путем гидрогенизации 2-пропеновой боковой цепи п-куаровая кислота.^[8]

Фермент, ресвератрол синтаза, также известный как стильбенсинтаза, катализирует синтез ресвератрол в конечном итоге из тетракетида, полученного из 4-кумароил КоА.^[9]

п-Кумаровая кислота является кофактором фотоактивные желтые белки (PYP), гомологичная группа белков, обнаруженная во многих эубактериях.^[10]

Смотрите также

• Кумарин
• Кумароил-Коэнзим А
• Феруловая кислота
• Коричная кислота
• Содержание фенолов в вине
• п-Кумароилированные антоцианы

Рекомендации

1. Яо К.С., Линь М., Лю Х, Ван Й. (апрель 2005 г.). «Производные стилябена из Gnetum cleistostachyum». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов. 7 (2): 131–7. Дои:10.1080/10286020310001625102. PMID  15621615.
2. Гальвес М.С., Баррозо К.Г., Перес-Бустаманте Я.А. (1994). «Анализ полифенольных соединений различных образцов уксуса». Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 199: 29–31. Дои:10.1007 / BF01192948.
3. Quinde-Axtell Z, Baik BK (декабрь 2006 г.). «Фенольные соединения зерна ячменя и их влияние на изменение цвета пищевых продуктов». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 54 (26): 9978–84. Дои:10.1021 / jf060974w. PMID  17177530.
4. Мао В., Шулер М.А., Беренбаум М.Р. (май 2013 г.). «Компоненты меда активируют гены детоксикации и иммунитета у западной медоносной пчелы Apis mellifera». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 110 (22): 8842–6. Bibcode:2013ПНАС..110.8842М. Дои:10.1073 / pnas.1303884110. ЧВК  3670375. PMID  23630255.
5. Страндос С., Камал-Элдин А., Андерссон Р., Аман П. (октябрь 2008 г.). «Фенольные глюкозиды в хлебе, содержащем льняное семя». Пищевая химия. 110 (4): 997–9. Дои:10.1016 / j.foodchem.2008.02.088. PMID  26047292.
6. «Мониторинг Brettanomyces с помощью анализа 4-этилфенола и 4-этилгуаякола». etslabs.com. Архивировано из оригинал 19 февраля 2008 г.
7. Расмуссен С, Рудольф Х (1997). «Выделение, очистка и характеристика UDP-глюкозы: СНГ-п-куаровая кислота-β-D-глюкозилтрансфераза из sphagnum fallax ». Фитохимия. 46 (3): 449–453. Дои:10.1016 / S0031-9422 (97) 00337-3.
8. Чессон А., Стюарт К. С., Уоллес Р. Дж. (Сентябрь 1982 г.). «Влияние фенольных кислот растений на рост и целлюлозолитическую активность бактерий рубца». Прикладная и экологическая микробиология. 44 (3): 597–603. ЧВК  242064. PMID  16346090.
9. Ван, Чуаньхун; Чжи, Шуанг; Лю, Чанъин; Сюй Фэнсян; Чжао, Айчунь; Ван, Силин; Рен, Яньхун; Ли, Чжэнган; Ю, Маоде (2017). «Характеристика генов стильбен-синтазы в шелковице (Morus atropurpurea) и метаболической инженерии для производства ресвератрола в кишечная палочка". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 65 (8): 1659–1668. Дои:10.1021 / acs.jafc.6b05212. PMID  28168876.
10. Hoff WD, Düx P, Hård K, Devreese B, Nugteren-Roodzant IM, Crielaard W., Boelens R, Kaptein R, van Beeumen J, Hellingwerf KJ (ноябрь 1994 г.). "Тиоловый эфир связанный п-куаровая кислота как новая фотоактивная простетическая группа в белке с фотохимией, подобной родопсину ». Биохимия. 33 (47): 13959–62. Дои:10.1021 / bi00251a001. PMID  7947803.