Цианидин - Cyanidin

Цианидин
Cyanidin.svg
Имена
Название ИЮПАК
2- (3,4-дигидроксифенил) хроменилий-3,5,7-триол
Другие имена
Цианидин
3,3 ', 4', 5,7-пентагидроксифлавилий
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
Номер EE163a (цвета)
КЕГГ
UNII
Характеристики
C15ЧАС11О6+
Молярная масса287,24 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Цианидин (индикатор pH )
ниже pH 3выше pH 11
3⇌11

Цианидин это естественный органическое соединение. Это особый тип антоцианидин (гликозид версия называется антоцианы ). Это пигмент, содержащийся во многих красных ягодах, включая виноград, черника, ежевика, черника, вишня, клюква, бузина, боярышник, Loganberry, асаи ягода и малина.[1] Его также можно найти в других фруктах, таких как яблоки и сливы, И в Красная капуста и красный лук. Он имеет характерный красновато-фиолетовый цвет, хотя он может меняться с изменением pH; Растворы соединения имеют красный цвет при pH <3, фиолетовый при pH 7-8 и синий при pH> 11. В некоторых фруктах самые высокие концентрации цианидина обнаруживаются в семенах и кожуре.[нужна цитата ] Цианидин оказался сильнодействующим сиртуин 6 (SIRT6) активатор.[2][3]

Список производных цианидина

Биосинтез

Цианидин может синтезироваться в ягодных растениях через путь шикимата и поликетидсинтаза (ПКС) III. Путь шикимата - это биосинтетический путь, в котором используются исходные материалы. Фосфоенолпировиноградная кислота (PEP) и Эритроза 4-фосфат формировать шикимовая кислота, который затем вступает в реакцию с образованием специфических ароматические аминокислоты. L-фенилаланин, который необходим для производства цианидина, синтезируется посредством шикиматного пути.

Путь Шикимата

При синтезе L-фенилаланина, хоризматировать проходит Перестановка Клейзена по Хоризмат мутаза фермент для образования префенат. Префенат подвергается дегидратации, декарбоксилированию и трансаминированию с Пиридоксальфосфат (PLP) и альфа-кетоглутаровая кислота с образованием L-фенилаланина (рисунок 1).

Синтез нарингенина

L-фенилаланин затем подвергается отщеплению первичного амина с Фенилаланин аммиак-лиаза (PAL) с образованием корицы. Через окисление газообразным кислородом и НАДФН, гидроксильная группа добавляется в пара-положение ароматического кольца. Затем соединение вступает в реакцию с Коэнзим А (КоА), КоА-лигаза и АТФ присоединить КоА к группе карбоновой кислоты. Соединение реагирует с нарингенин-халконсинтазой и малонил-КоА, добавляя еще три кетогруппы к бензольному кольцу через PKS III. Ауреузидинсинтаза катализирует ароматизацию и циклизацию вновь добавленных карбонильных групп и способствует высвобождению КоА для преобразования карбоновой кислоты. Затем соединение спонтанно циклизуется с образованием нарингенин[6] (фигура 2).

Синтез цианидина

Затем нарингенин превращается в цианидин посредством нескольких стадий окисления и восстановления. Сначала нарингенин реагирует с двумя эквивалентами газообразного кислорода, альфа-Кетоглютератовая кислота и флаванон-3-гидроксилаза с образованием дигидрокэмпферол. Затем соединение обрабатывают НАДФН и дигидрофлавинол-4-редуктазой с образованием лейкопеларгонидин, который дополнительно окисляется газообразным кислородом, альфа-Кетоглютератовая кислота и антоцианидинсинтаза. Это соединение спонтанно дегидратируется с образованием цианидина.[7] (рисунок 3).

Активация

Среди многих антоцианидины изучено, цианидин наиболее сильно стимулировал активность сиртуин 6 фермент.[3]

Рекомендации

  1. ^ http://www.phytochemicals.info/phytochemicals/cyanidin.php[самостоятельно опубликованный источник? ][постоянная мертвая ссылка ]
  2. ^ Рахнасто-Рилла, М; Тыни, Дж; Huovinen, M; Jarho, E; Куликович, Т; Равичандран, S; Бор, V A; Ферруччи, L; Лахтела-Какконен, М; Моаддел, Р. (2018-03-07). «Природные полифенолы как модуляторы сиртуина 6». Научный представитель. 7, 8 (1): 4163. Дои:10.1038 / s41598-018-22388-5. ЧВК  5841289. PMID  29515203.
  3. ^ а б Кляйн М.А., Дену Дж.М. (2020). «Биологические и каталитические функции сиртуина 6 как мишени для низкомолекулярных модуляторов». Журнал биологической химии. 295 (32): 11021–11041. Дои:10.1074 / jbc.REV120.011438. ЧВК  7415977. PMID  32518153.
  4. ^ а б Тулио А.З., Риз Р.Н., Визгоски Ф.Дж., Ринальди П.Л., Фу Р., Шеренс Дж.С., Миллер А.Р. (март 2008 г.). «Цианидин-3-рутинозид и цианидин-3-ксилозилрутинозид как первичные фенольные антиоксиданты в черной малине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 56 (6): 1880–8. Дои:10.1021 / jf072313k. PMID  18290621. В черной малине присутствовали пять антоцианов: цианидин-3-самбубиозид, цианидин-3-глюкозид, цианидин-3-ксилозилрутинозид, цианидин-3-рутинозид и пеларгонидин-3-рутинозид. Их идентичность и структуры, с особым акцентом на цианидин-3-ксилозилрутинозид, были подтверждены с помощью ЯМР-спектроскопии. Два из этих антоцианов, цианидин-3-рутинозид и цианидин-3-ксилозилрутинозид, преобладали, составляя 24-40 и 49-58%, соответственно, от общего количества антоцианов в черной малине. На основании как активности, так и концентрации было обнаружено, что цианидин-3-рутинозид и цианидин-3-ксилозилрутинозид вносят значительный вклад в антиоксидантные системы черной малины.
  5. ^ Хе Ф, Лян Н. Н., Мю Л., Пан QH, Ван Дж., Ривз MJ, Дуань CQ (февраль 2012 г.). «Антоцианы и их разновидности в красных винах I. Мономерные антоцианы и их цветовая окраска». Молекулы. 17 (2): 1571–601. Дои:10.3390 / молекулы17021571. ЧВК  6268338. PMID  22314380.
  6. ^ http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/phenol/narin.html
  7. ^ Дьюик, П. М. Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход, 3-е изд .; John Wiley and Sons, Ltd: Великобритания, 2009 г .; стр 137-186