Мальвидин глюкозид-этил-катехин - Malvidin glucoside-ethyl-catechin

Мальвидин глюкозид-этил-катехин
Химическая структура мальвидина глюкозид-этил-катехин
Имена
Название ИЮПАК
8- {1- [7- (3,4-дигидроксифенил) -2,4,6-тригидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафталин-1-ил] этил} -5,7-дигидрокси-2- ( 4-гидрокси-3,5-диметоксифенил) -3 - {[(2S, 3R, 4S, 5S, 6R) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] окси} -1 $ l ^ {4} -хромен-1-илиий
Другие имена
8,8-связанный мальвидин-3-глюкозо-этил- (эпи) катехин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Характеристики
C41ЧАС43О17
Молярная масса807,76 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Мальвидин глюкозид-этил-катехин это флаванол-антоциановый аддукт.[1][2] Аддукты флаванола и антоцианов образуются во время выдержки вина в результате реакций между антоцианами и дубильными веществами, присутствующими в винограде, с дрожжевыми метаболитами, такими как ацетальдегид. Реакции, индуцированные ацетальдегидом, дают этил-связанные соединения, такие как глюкозид-этил-катехин мальвидина.[3][4]

Это соединение имеет лучшую стабильность цвета при pH 5,5, чем мальвидин-3O-глюкозид. При увеличении pH от 2,2 до 5,5 раствор пигмента становился все более фиолетовым (λmax = 560 нм при pH 5,5), тогда как аналогичные растворы антоциана были почти бесцветными при pH 4,0.[5]

Другие типы альдегидов, такие как изовалеральдегид, бензальдегид, пропионовый альдегид, изобутиральдегид, формальдегид или же 2-метилбутиральдегид, показывают такую ​​же реактивность в модельных растворах.[6]

Рекомендации

  1. ^ Мальвидин глюкозид-этил-катехин в базе данных по метаболомам дрожжей
  2. ^ Атанасова, Весела; Фулкранд, Элен; Шенье, Вероник; Мутунэ, Мишель (2002). «Влияние оксигенации на изменения полифенолов, происходящие в процессе виноделия». Analytica Chimica Acta. 458: 15–27. Дои:10.1016 / S0003-2670 (01) 01617-8.
  3. ^ Мората, А; Гонсалес, К. Суарес-Лепе, JA (2007). «Образование винилфенольных пираноантоцианов с помощью отобранных дрожжей, ферментирующих сусло красного винограда с добавлением гидроксикоричной кислоты». Международный журнал пищевой микробиологии. 116 (1): 144–52. Дои:10.1016 / j.ijfoodmicro.2006.12.032. PMID  17303275.
  4. ^ Asenstorfer, Роберт Э .; Ли, Дэвид Ф .; Джонс, Грэм П. (2006). «Влияние структуры на константы ионизации антоцианов и антоциановых винных пигментов». Analytica Chimica Acta. 563: 10–14. Дои:10.1016 / j.aca.2005.09.040.
  5. ^ Эскрибано-Байлон, Тереза; Альварес-Гарсия, Марта; Ривас-Гонсало, Джулиан С .; Heredia, Francisco J .; Сантос-Буэльга, Селестино (2001). «Цвет и стабильность пигментов, полученных в результате конденсации, опосредованной ацетальдегидом, между мальвидин-3-O-глюкозидом и (+) - катехином». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 49 (3): 1213–7. Дои:10.1021 / jf001081l. PMID  11312838.
  6. ^ Pissarra, J .; Mateus, N .; Rivas-Gonzalo, J .; Santos Buelga, C .; Фрейтас, В. (2003). «Реакция между мальвидин-3-глюкозидом и (+) - катехином в модельных растворах, содержащих различные альдегиды». Журнал пищевой науки. 68 (2): 476–481. Дои:10.1111 / j.1365-2621.2003.tb05697.x. ИНИСТ:15183380.

Смотрите также