Сквалан - Squalane

Не путать с сквален.
Сквалан
Скелетная формула сквалана
Имена
Название ИЮПАК
2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракозан[1]
Другие имена
Пергидросквален; Додекагидросквален
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
776019
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.478 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 203-825-6
КЕГГ
MeSHсквалан
Номер RTECS
  • XB6070000
UNII
Характеристики
C30ЧАС62
Молярная масса422.826 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахБез запаха
Плотность810 мг / мл
Температура плавления -38 ° С (-36 ° F, 235 К)
Точка кипения 176 ° С (349 ° F, 449 К) при 7 Па
1.452
Вязкость31,123 мПа · с[2]
Термохимия
886,36 Дж / (К · моль)
−871,1 ...- 858,3 кДж / моль
−19,8062 ...− 19,7964 МДж / моль
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P305 + 351 + 338
точка возгорания 218 ° С (424 ° F, 491 К)
Родственные соединения
Родственные алканы
Фитан
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Сквалан это углеводород полученный гидрирование из сквален. В отличие от сквалена, благодаря полному насыщенность сквалана, не подлежит самоокисление. Этот факт, в сочетании с более низкими затратами, связанными со скваланом, делает его желательным в косметика производство, где он используется как смягчающее средство и увлажняющий крем.[3] В гидрирование из сквален о производстве сквалана впервые было сообщено в 1916 году.[4][5]

В фундаментальных исследованиях сквалан используется в качестве эталонной жидкости в трибологии.[6][7]

Источник и производство

Сквален традиционно получали из печени акулы, при этом для производства одной тонны сквалана требуется около 3000.[5] Из-за экологических проблем другие источники, такие как оливковое масло, рис и сахарный тростник были коммерциализированы, и по состоянию на 2014 год поставляли около 40% от общего количества в отрасли.[5] В производстве, Фарнезен производится из ферментация сахаров сахарного тростника с использованием генетически модифицированных Saccharomyces cerevisiae дрожжи штаммы.[5] Фарнезен затем димеризованный в изосквален, а затем гидрогенизированный сквалан.[5][8]

Использование косметики

Сквалан был представлен в качестве смягчающего средства в 1950-х годах.[5] Ненасыщенная форма сквален производится в кожном сале человека и печени акул.[9][10] Сквалан имеет низкую острую токсичность и не является значительным раздражителем или сенсибилизатором кожи человека.[11][12]

Рекомендации

  1. ^ «Сквалан - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи. Получено 15 марта 2012.
  2. ^ Лал, Кришан; Трипати, Неелима; Дубей, Гьян П. (2000). «Плотность, вязкость и показатели преломления бинарных жидких смесей гексана, декана, гексадекана и сквалана с бензолом при 298,15 К». Журнал химических и технических данных. 45 (5): 961–964. Дои:10.1021 / je000103x. ISSN  0021-9568.
  3. ^ Розенталь, Морис Л. (2002). «Сквалан: натуральный увлажняющий крем». В Schlossman, Митчелл Л. (ред.). Химия и производство косметики. 3 (Кн. 2) (3-е изд.). С. 869–875.
  4. ^ Цудзимото, М. (1916). «Высоконенасыщенный углеводород в масле печени акулы». Ind. Eng. Chem. 8 (10): 889–896. Дои:10.1021 / i500010a005.
  5. ^ а б c d е ж Цириминна, Розария; Пандарус, Валерика; Беланд, Франсуа; Пальяро, Марио (2014). «Каталитическое гидрирование сквалена до сквалана». Исследования и разработки в области органических процессов. 18 (9): 1110–1115. Дои:10.1021 / op5002337.
  6. ^ Бэр, Скотт (2006). «Эталонные жидкости для количественной эластогидродинамики: выбор и реологическая характеристика». Письма о трибологии. 22 (2): 197–206. Дои:10.1007 / s11249-006-9083-у. ISSN  1023-8883. S2CID  137651135.
  7. ^ Хекшер, Тина; Олсен, Нильс Бойе; Дайр, Джепп К. (2017). «Модель альфа- и бета-сдвиговых механических свойств переохлажденных жидкостей и ее сравнение с данными по сквалану». Журнал химической физики. 146 (15): 154504. arXiv:1701.05086. Дои:10.1063/1.4979658. ISSN  0021-9606. PMID  28433033. S2CID  24743379.
  8. ^ Макфи Д., Пин А, Кизер Л., Перельман Л. (2014). «Получение возобновляемого сквалана из сахарного тростника» (PDF). Косметика и туалетные принадлежности. 129 (6).
  9. ^ Папас, А (2009). «Липиды поверхности эпидермиса». Дермато-эндокринология. 1 (2): 72–76. Дои:10.4161 / derm.1.2.7811. ЧВК  2835894. PMID  20224687.
  10. ^ Эллисон, Энтони С. (1999). «Сквален и эмульсии сквалана в качестве адъювантов». Методы. 19 (1): 87–93. Дои:10.1006 / мет.1999.0832. PMID  10525443.
  11. ^ «Заключительный отчет по оценке безопасности сквалана и сквалена». Международный журнал токсикологии. 1 (2): 37–56. 1982. Дои:10.3109/10915818209013146. S2CID  31454284.
  12. ^ «Заключительный отчет по оценке безопасности сквалана и сквалена» (PDF). Международный журнал токсикологии. 1 (2): 37–56. 1982. Дои:10.3109/10915818209013146. S2CID  31454284.