Каротин - Carotene

Не путать с кератин.
Для канадской скаковой лошади см. Каротин (конский).
Трехмерная палочная диаграмма β-каротин
Каротин отвечает за оранжевый цвет морковь и цвета многих других фруктов и овощей и даже некоторых животных.
Малые фламинго в Нгоронгоро Кратер, Танзания. Розовый цвет диких фламинго обусловлен астаксантин (каротиноид) они поглощают из своего рациона соленые креветки. Если их кормить без каротина, они становятся белыми.

Период, термин каротин (также каротин, от латинского Carota, "морковь"[1][2]) используется для многих связанных ненасыщенный углеводород вещества, имеющие формулу C40ЧАСИкс, которые синтезируются растениями, но в целом не могут производиться животными (за исключением некоторых тля и паутинный клещ которые приобрели синтезирующие гены от грибов).[3] Каротины фотосинтетические пигменты важно для фотосинтез. Каротины не содержат атомов кислорода. Они поглощают ультрафиолетовый, фиолетовый и синий свет и рассеивают оранжевый или красный свет и (в низких концентрациях) желтый свет.

Каротины отвечают за оранжевый цвет морковь, в честь которых назван этот класс химических веществ, а также для цветов многих других фруктов, овощей и грибов (например, сладкий картофель, лисичка и апельсин мускусная дыня дыня). Каротины также отвечают за оранжевый (но не за весь желтый) цвет сухой листвы. Они также (в более низких концентрациях) придают желтую окраску молочному жиру и маслу. Всеядные виды животных, которые относительно плохо превращают окрашенные пищевые каротиноиды в бесцветные ретиноиды, имеют телесный жир желтоватого цвета из-за удержания каротиноидов в растительной части их рациона. Типичный желтый цвет жира у людей и кур является результатом накопления каротинов в их рационе.

Каротины участвуют в фотосинтезе, передавая поглощенную ими световую энергию хлорофилл. Они также защищают ткани растений, помогая поглощать энергию синглетный кислород, возбужденная форма молекулы кислорода O2 который образуется при фотосинтезе.

β-каротин состоит из двух ретинил групп, и разбивается на слизистая оболочка человека тонкий кишечник к β-каротин 15,15'-монооксигеназа к сетчатка, форма витамин А. β-каротин может храниться в печень и жировые отложения и при необходимости превращаются в сетчатку, что делает его формой витамина А для людей и некоторых других млекопитающих. Каротины α-каротин и γ-каротин, из-за их единственной ретинильной группы (β-ионон кольцо), также обладают некоторой активностью витамина А (хотя и меньшей, чем β-каротин), как и ксантофилл каротиноид β-криптоксантин. Все остальные каротиноиды, включая ликопин, не имеют бета-кольца и, следовательно, нет активность витамина А (хотя они могут обладать антиоксидантной активностью и, следовательно, биологической активностью другими способами).

Виды животных сильно различаются по способности превращать ретинил (бета-ионон ) содержащие каротиноиды в сетчатку. Плотоядные животные в целом плохо конвертируют каротиноиды, содержащие иононы. Чистые плотоядные животные, такие как хорьки лишены β-каротин 15,15'-монооксигеназы и вообще не могут преобразовывать каротиноиды в сетчатки (что приводит к образованию каротинов). нет являясь формой витамина А для этого вида); в то время как кошки могут преобразовывать следы β-каротина в ретинол, хотя этого количества совершенно недостаточно для удовлетворения их ежедневных потребностей в ретиноле.[4]

Молекулярная структура

По химическому составу каротины являются полиненасыщенными. углеводороды содержащий 40 атомов углерода на молекулу, переменное количество атомов водорода и никаких других элементов. Некоторые каротины оканчиваются углеводородными кольцами на одном или обоих концах молекулы. Все они окрашены для человеческого глаза благодаря разветвленной системе сопряженные двойные связи. Структурно каротины являются тетратерпены, что означает, что они синтезируются биохимически из четырех 10-углеродных терпен единиц, которые, в свою очередь, образованы из восьми 5-углеродных изопрен единицы.

Каротины содержатся в растениях в двух основных формах, обозначенных символами из Греческий алфавит: альфа-каротин (α-каротин) и бета-каротин (β-каротин). Гамма-, дельта-, эпсилон-, и дзета-каротин (γ, δ, ε и ζ-каротин) также существуют. Поскольку каротины являются углеводородами и, следовательно, не содержат кислорода, они жирорастворимы и нерастворимы в воде (в отличие от других каротиноиды, то ксантофиллы, которые содержат кислород и, следовательно, менее химически гидрофобны).

Диетические источники

Следующие продукты содержат каротины в заметных количествах:[5]

Всасывание из этих продуктов улучшается, если есть с жирами, так как каротины жирорастворимы и если пища готовится в течение нескольких минут, пока растение клеточная стенка расщепляется, и цвет переходит в любую жидкость.[5] 12 мкг пищевого β-каротина обеспечивает эквивалент 1 мкг ретинола, а 24 мкг α-каротина или β-криптоксантина обеспечивают эквивалент 1 мкг ретинола.[5][7]

Формы каротина

α-каротин
β-каротин
γ-каротин
дельта-каротин

Два основных изомеры каротина, α-каротина и β-каротина, различаются положением двойная связь (и, следовательно, водород) в циклической группе на одном конце (правый конец на диаграмме справа).

β-каротин является более распространенной формой и может быть найден в желтый, апельсин, и зеленый лиственный фрукты и овощи. Как практическое правило Чем больше интенсивность оранжевого цвета фрукта или овоща, тем больше в нем β-каротина.

Каротин защищает клетки растений от разрушительного воздействия ультрафиолета. β-каротин - это антиоксидант.

β-каротин и физиология

β-каротин и рак

Статья о Американское онкологическое общество Говорит, что Кампания по исследованию рака призвал к маркировке добавок с β-каротином, чтобы предупредить курильщиков, что такие добавки могут увеличить риск рака легких.[10]

Медицинский журнал Новой Англии опубликовал статью[11] в 1994 г. об исследовании, в котором изучалась взаимосвязь между ежедневным приемом β-каротина и витамин Е (α-токоферол) и заболеваемость раком легких. Исследование проводилось с использованием добавок, и исследователи знали об эпидемиологической корреляции между богатыми каротиноидами фруктами и овощами и более низким уровнем заболеваемости раком легких. Исследование пришло к выводу, что у участников, принимающих эти добавки, не было обнаружено снижения заболеваемости раком легких, и, кроме того, эти добавки могут иметь вредные эффекты.

Журнал Национальный институт рака и The New England Journal of Medicine опубликовали статьи в 1996 г.[12][13] о пробе с целью определить, есть ли витамин А (в форме ретинилпальмитат ) и β-каротина (примерно 30 мг / день, что в 10 раз больше Эталонное суточное потребление ) добавки оказали какое-либо благотворное влияние на предотвращение рака. Результаты показали повысился риск рака легких и простаты для участников, которые принимали добавку β-каротина и у которых было раздражение легких от курение или же асбест воздействия, в результате чего испытание было прекращено досрочно.[13]

Обзор всех рандомизированных контролируемых исследований в научной литературе, проведенный Кокрановское сотрудничество опубликовано в JAMA в 2007 году обнаружили, что синтетический β-каротин повысился смертность на 1-8% (Relative Risk 1.05, 95% доверительный интервал 1.01–1.08).[14] Однако этот метаанализ включал два больших исследования курильщиков, поэтому неясно, применимы ли результаты к населению в целом.[15] В обзоре изучается только влияние синтетических антиоксидантов, и результаты не следует переводить на потенциальные эффекты фруктов и овощей.

β-каротин и познание

Недавний отчет показал, что 50 мг β-каротина через день предотвращают снижение когнитивных функций в исследовании с участием более 4000 врачей при средней продолжительности лечения 18 лет.[16]

β-каротин и светочувствительность

Пероральный β-каротин назначают людям, страдающим эритропоэтическая протопорфирия. Это дает им некоторое облегчение от светочувствительности.[17]

Каротинемия

Основная статья: Каротинодермия

Каротинемия или гиперкаротинемия - это избыток каротина, но, в отличие от избытка витамина А, каротин не токсичен. Хотя гиперкаротинемия не особенно опасна, она может привести к воспалению кожи (каротинодермии), но не к поражению. конъюнктива глаз (таким образом легко отличить его визуально от желтуха ). Чаще всего это связано с потреблением большого количества морковь, но это также может быть медицинский знак более опасных условий.

β-каротин и нанотехнологии

β-каротин и ликопин молекулы могут быть инкапсулированы в углеродные нанотрубки усиление оптические свойства углеродных нанотрубок.[18] Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается на одностенные углеродные нанотрубки (ОСУНТ). Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул каротина; это также позволяет их изолировать и индивидуально характеризовать.[19]

Производство

Водоросли фермы пруды в Уайалла, Южная Австралия, используется для производства β-каротина.

Большая часть синтетических запасов каротина в мире поступает от производственного комплекса, расположенного в г. Фрипорт, Техас и принадлежит DSM. Другой крупный поставщик BASF[нужна цитата ] также использует химический процесс для производства β-каротина. Вместе эти поставщики обеспечивают около 85% бета-каротина на рынке.[нужна цитата ] В Испании Vitatene производит натуральный β-каротин из грибка Blakeslea trispora, как и DSM, но в гораздо меньшем количестве по сравнению с его синтетическим β-каротином. В Австралии органический β-каротин производится на Aquacarotene Limited из сушеных морских водорослей Дуналиелла салина выращены в прудах, расположенных в Каррата, Западная Австралия. BASF Australia также производит β-каротин из микроводорослей, выращиваемых на двух участках в Австралии, которые являются крупнейшими в мире фермами по выращиванию водорослей. В Португалия, то промышленная биотехнология Компания Биотренд производит натуральные все-транс-β-каротин из генетически модифицированных бактерий этого рода Сфингомонады изолирован от почвы.

Каротины также содержатся в пальмовом масле, кукурузе и молоке дойных коров.[нужна цитата ] придание коровьему молоку светло-желтого цвета в зависимости от корма крупного рогатого скота и количества жира в молоке (молоко с высоким содержанием жира, например, производимое Гернси коровы, как правило, желтеют, потому что из-за содержания жира в них содержится больше каротина).

Каротины также содержатся в некоторых видах термитов, где они, по-видимому, были взяты из рациона насекомых.[20]

Полный синтез

В настоящее время существует два широко используемых метода полный синтез β-каротина. Первый был разработан BASF и основан на Реакция Виттига с самим Виттигом в качестве патентообладателя:[21][22]

Синтез каротина по Виттигу

Второй - это Реакция Гриньяра,[23] разработан Хоффман-Ла Рош из оригинального синтеза Inhoffen et al. Оба они симметричны; синтез BASF - C20 + C20, а синтез Хоффмана-Ла Роша - C19 + C2 + C19.

Номенклатура

Каротины каротиноиды не содержащий кислорода. Каротиноиды, содержащие некоторое количество кислорода, известны как ксантофиллы.

Два конца молекулы β-каротина структурно идентичны и называются β-кольца. В частности, группа из девяти атомов углерода на каждом конце образует β-кольцо.

Молекула α-каротина имеет β-кольцо на одном конце; другой конец называется ε-кольцо. Не существует такого понятия, как «α-кольцо».

Эти и аналогичные названия концов молекул каротиноидов составляют основу систематической схемы наименования, согласно которой:

  • α-каротин - это β, ε-каротин;
  • β-каротин - это β, β-каротин;
  • γ-каротин (с одним β-кольцом и одним нециклизированным концом, обозначенным psi ) является β, ψ-каротин;
  • δ-каротин (с одним кольцом ε и одним нециклизованным концом) является ε, ψ-каротин;
  • ε-каротин - это ε, ε-каротин
  • ликопин является ψ, ψ-каротин

ζ-каротин - это биосинтетический предшественник из нейроспорен, который является предшественником ликопина, который, в свою очередь, является предшественником каротинов от α до ε.

Пищевая добавка

Каротин также используется в качестве вещества для окрашивания таких продуктов, как сок, торты, десерты, масло и маргарин. Он одобрен для использования в качестве пищевой добавки в ЕС (указан как добавка E160a)[24] Австралия и Новая Зеландия (обозначены как 160a)[25] и США.[26]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Словарь Мосби по медицине, сестринскому делу и смежному здоровью, четвертое издание, MosbypoopBook 1994, стр. 273
  2. ^ "каротин". Интернет-словарь этимологии.
  3. ^ Боран Алтынчичек; Дженнифер Л. Ковач; Николь М. Херардо (2011). "Горизонтально перенесенные каротиноидные гены грибов у двупятнистого паутинного клеща Tetranychus urticae". Письма о биологии. 8 (2): 253–257. Дои:10.1098 / рсбл.2011.0704. ЧВК  3297373. PMID  21920958.
  4. ^ Грин А.С., Танг Дж., Ланго Дж., Класинг К.С., Фасчетти А.Дж. (2011). «Домашние кошки превращают ((2) H (8)) - β-каротин в ((2) H (4)) - ретинол после однократного перорального приема». Журнал физиологии животных и питания животных. 96 (4): 681–92. Дои:10.1111 / j.1439-0396.2011.01196.x. PMID  21797934.
  5. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о «Каротиноиды». Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона. 1 августа 2016 г.. Получено 19 августа 2019.
  6. ^ Аджила К.М., Прасад Рао УДж (2008). «Определение каротиноидов и их сложных эфиров в плодах Lycium barbarum Линнея с помощью ВЭЖХ-ДАД-APCI-МС ». J Pharm биомед анальный. 47 (4–5): 812–8. Дои:10.1016 / j.jpba.2008.04.001. PMID  18486400.
  7. ^ а б c d «Витамин А: информационный бюллетень для специалистов в области здравоохранения». Управление диетических добавок Национального института здоровья США. 9 июля 2019 г.. Получено 19 августа 2019.
  8. ^ Schweiggert, Ralf M .; Копек, Рэйчел Э .; Вильялобос-Гутьеррес, Мария Г .; Хёгель, Йозеф; Кесада, Сильвия; Эскивель, Патрисия; Шварц, Стивен Дж .; Карл, Рейнхольд (12 августа 2013 г.). «Каротиноиды более биодоступны из папайи, чем из помидоров и моркови для человека: рандомизированное перекрестное исследование». Британский журнал питания. 111 (3): 490–498. Дои:10.1017 / с0007114513002596. ISSN  0007-1145. ЧВК  4091614. PMID  23931131.
  9. ^ Адевуси, Стив Р.А.; Брэдбери, Дж. Ховард (1993). «Каротиноиды в маниоке: Сравнение методов анализа на открытой колонке и ВЭЖХ». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 62 (4): 375. Дои:10.1002 / jsfa.2740620411.
  10. ^ «Британская онкологическая организация призывает к созданию предупреждающих знаков о бета-каротине». 2000-07-31. Архивировано из оригинал на 2006-12-04. Получено 2007-03-15.
  11. ^ Альфа-токоферол, Исследовательская группа по профилактике рака бета-каротина (1994). «Влияние витамина Е и бета-каротина на заболеваемость раком легких и другими видами рака у курящих мужчин». N Engl J Med. 330 (15): 1029–35. Дои:10.1056 / NEJM199404143301501. PMID  8127329.
  12. ^ Оменн Г.С., Гудман Г.Е., Торнквист М.Д. и др. (1996). «Факторы риска рака легких и воздействия вмешательства в CARET, испытании эффективности бета-каротина и ретинола» (PDF). J Natl Cancer Inst. 88 (21): 1550–9. Дои:10.1093 / jnci / 88.21.1550. PMID  8901853.
  13. ^ а б Оменн Г.С., Гудман Г.Е., Торнквист М.Д. и др. (1996). «Влияние комбинации бета-каротина и витамина А на рак легких и сердечно-сосудистые заболевания» (PDF). N Engl J Med. 334 (18): 1150–5. Дои:10.1056 / NEJM199605023341802. PMID  8602180.
  14. ^ Бжелакович Г., Николова Д., Глууд Л.Л., Симонетти Р.Г., Глууд С. (2007). «Смертность в рандомизированных исследованиях антиоксидантных добавок для первичной и вторичной профилактики: систематический обзор и метаанализ». JAMA. 297 (8): 842–57. Дои:10.1001 / jama.297.8.842. PMID  17327526.
  15. ^ Увидеть письмо к JAMA Филиппа Тейлора и Сэнфорд Доуси и Ответить авторами оригинальной статьи.
  16. ^ Grodstein F, Kang JH, Glynn RJ, Cook NR, Gaziano JM (ноябрь 2007 г.). «Рандомизированное испытание добавок бета-каротина и когнитивной функции у мужчин: исследование здоровья врачей II». Arch Intern Med. 167 (20): 2184–90. Дои:10.1001 / archinte.167.20.2184. PMID  17998490.
  17. ^ Мэтьюз-Росс, Мишлен (1977). «Бета-каротиновая терапия при эритропоэтической протопорфирии и других светочувствительных заболеваниях». Архив дерматологии. 113 (9): 1229–1232. Дои:10.1001 / archderm.1977.01640090077011. PMID  900968.
  18. ^ Янаги, Казухиро; Якубовский, Константин; Казауи, Саид; Минами, Нобуцугу; Манива, Ютака; Мията, Ясумицу; Катаура, Хиромичи (2006). «Светособирающая функция β-каротина внутри углеродных нанотрубок» (PDF). Phys. Ред. B. 74 (15): 155420. Bibcode:2006PhRvB..74o5420Y. Дои:10.1103 / PhysRevB.74.155420.
  19. ^ Сайто, Юика; Янаги, Казухиро; Хаядзава, Норихико; Ишитоби, Хидеказу; Оно, Ацуши; Катаура, Хиромити; Кавата, Сатоши (2006). «Вибрационный анализ органических молекул, инкапсулированных в углеродные нанотрубки, с помощью рамановской спектроскопии с усилением наконечника». Jpn. J. Appl. Phys. 45 (12): 9286–9289. Bibcode:2006JaJAP..45.9286S. Дои:10.1143 / JJAP.45.9286.
  20. ^ Кришна, Кумар (2012). Биология термитов. Эльзевир. п. 414. ISBN  9780323144582.
  21. ^ Wittig G .; Поммер Х .: ДБП 954247, 1956
  22. ^ Wittig G .; Поммер Х. (1959). Chem. Abstr. 53: 2279
  23. ^ Патент США 2609396, Inhoffen Hans Herloff & Pommer Horst, "Соединения с углеродным скелетом бета-каротина и процесс их производства", опубликовано 1952-09-02. 
  24. ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E». Получено 2011-10-27.
  25. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии«Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов». Получено 2014-12-22.
  26. ^ FDA США: «Список статусов пищевых добавок». Получено 2014-12-22.

внешняя ссылка