Ионон - Ionone

Иононы

альфа-ионон
бета-ионон
гамма-ионон
Имена
Имена ИЮПАК α: (3E) -4- (2,6,6-Триметилциклогекс-2-ен-1-ил) бут-3-ен-2-он β: (3E) -4- (2,6,6-Триметилциклогекс-1-ен-1-ил) бут-3-ен-2-он γ: (3E) -4- (2,2-Диметил-6-метиленциклогексил) бут-3-ен-2-он
Другие имена Циклоцитрилиденацетон, иризон, джонон
Идентификаторы
Количество CAS	127-41-3 α N 79-77-6 β N 79-76-5 γ N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 49250 Y
ChemSpider	4516050 Y
PubChem CID	5363741
UNII	QP734LIN1K Y
ИнЧИ InChI = 1S / C13H20O / c1-10-6-5-9-13 (3,4) 12 (10) 8-7-11 (2) 14 / h7-8,12H, 1,5-6,9H2, 2-4H3 / b8-7 + Y Ключ: SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWSA-N Y InChI = 1 / C13H20O / c1-10-6-5-9-13 (3,4) 12 (10) 8-7-11 (2) 14 / h7-8,12H, 1,5-6,9H2, 2-4H3 / b8-7 + Ключ: SFEOKXHPFMOVRM-BQYQJAHWBW
Улыбки О = С ( С = С С1 С (= С) СССС1 (С) С) С
Характеристики
Химическая формула	C13ЧАС20О
Молярная масса	192,30 г / моль
Плотность	α: 0,933 г / см^3 β: 0,945 г / см^3
Температура плавления	β: -49 ° С (-56 ° F, 224 К)
Точка кипения	β: от 126 до 128 ° C (от 259 до 262 ° F; от 399 до 401 K) при 12 мм рт.
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

В иононы представляют собой серию тесно связанных химические субстанции которые являются частью группы соединений, известных как Роза кетоны, который также включает дамасконы и дамасценоны. Иононы ароматические соединения найдено в различных эфирные масла, включая розовое масло. β-Ионон вносит значительный вклад в аромат роз, несмотря на его относительно низкую концентрацию, и является важным аромат химикат, используемый в парфюмерия.^[1] Иононы образуются в результате разложения каротиноиды.

Сочетание α -ионон и β-ионон характерны для запаха фиалки и используется с другими компонентами в парфюмерии и ароматизатор воссоздать их аромат.^[2][3]

В каротины α-каротин, β-каротин, γ-каротин, а ксантофилл β-криптоксантин, все могут метаболизироваться до β-ионона и, таким образом, иметь витамин А активности, потому что они могут быть преобразованы растительноядными животными в ретинол и сетчатка. Каротиноиды, не содержащие β-ионон часть не могут быть преобразованы в ретинол и, следовательно, не обладают активностью витамина А.

Биосинтез

Каротиноиды являются предшественниками важных ароматических соединений некоторых цветов. Например, исследование иононов в 2010 г. Османтус ароматный Лур. var. Aurantiacus определила, что его эфирное масло содержит самое большое разнообразие летучих веществ каротиноидного происхождения среди исследованных цветковых растений. А кДНК кодирующий фермент расщепления каротиноидов, OfCCD1, был идентифицирован из стенограммы изолированные от цветов О. Fragrans Лур. Рекомбинантные ферменты расщепляли каротины с образованием α-ионона и β-ионона в in vitro анализы.^[4]

В том же исследовании было обнаружено, что содержание каротиноидов, выбросы летучих веществ и уровни транскрипции OfCCD1 зависят от фоторитмический изменяется, и в основном увеличивается в светлое время суток. В моменты, когда уровни транскрипта OfCCD1 достигали максимума, содержание каротиноидов оставалось низким или незначительно снижалось. Эмиссия иононов также была выше в течение дня; однако выбросы уменьшались медленнее, чем уровни расшифровки. Более того, содержание каротиноидов увеличивалось с первого по второй день, тогда как высвобождение летучих снижалось, а уровни транскрипта OfCCD1 демонстрировали устойчивые колебания, что позволяет предположить, что субстрат доступность в клеточных компартментах меняется или другие регуляторные факторы участвуют в изменчивости норизопреноид формирование. Образование иононов происходит посредством процесса, опосредованного каротиноидные диоксигеназы.^[4]

Биосинтез иононов

Органический синтез

Ионон может быть синтезированный из цитраль и ацетон с оксид кальция в качестве основного гетерогенный катализатор и служит примером альдольная конденсация за которым следует реакция перегруппировки.^[5][6]

В нуклеофильное присоединение из карбанион 3 ацетона 1 к карбонил группа на цитрале 4 является основание катализированный. Продукт альдольной конденсации 5 устраняет вода через енолят-ион 6 образовывать псевдоионон 7.

Реакция протекает кислота катализ, где двойная связь в 7 открывается, чтобы сформировать карбокатион 8. Реакция перегруппировки карбокатиона следует с замыканием кольца до 9. Наконец, атом водорода можно выделить из 9 акцепторной молекулой (Y) образовать либо 10 (расширенный сопряженная система ) или же 11.

Генетические различия в восприятии запахов

А однонуклеотидный полиморфизм в OR5A1 рецептор (rs6591536^[7]) вызывает очень значительные различия в восприятии запаха бета-ионона как по чувствительности, так и по субъективному качеству. Лица, содержащие хотя бы один G аллель чувствительны к бета-ионону и ощущают приятный цветочный аромат, а люди, которые гомозиготный AA примерно в 100 раз менее чувствительны и при более высоких концентрациях вместо этого ощущают резкий кислый запах / запах уксуса.^[8]

Смотрите также

• Утюги, группа родственных химических соединений
• Альфа-изометилионон, тип ионона

Рекомендации

1. Леффингуэлл, JC (3 февраля 2005 г.). "Роза (Rosa damascena)". Аромат из каротиноидов - Роза. Леффингвелл и партнеры. Получено 14 января 2014.
2. Кертис, Т; Уильямс, Д.Г. (2001). Введение в парфюмерию (2-е изд.). Форт Вашингтон, Нью-Йорк: Micelle Press. ISBN  9781870228244.
3. Дженсен, Б. (6 февраля 2010 г.). "Фиолетовый". Эфирные масла. Получено 14 января 2014.
4. Baldermann, S; Като, М; Куросава, М; Куробаяши, Y; Fujita, A; Fleischmann, P; Ватанабэ, Н. (2010). «Функциональная характеристика диоксигеназы 1, расщепляющей каротиноиды, и ее связь с накоплением каротиноидов и выделением летучих веществ во время развития цветков Османтус ароматный Lour ". Журнал экспериментальной ботаники. 61 (11): 2967–2977. Дои:10.1093 / jxb / erq123. PMID  20478967.
5. Нода, С; Alt, GP; Werneck, RM; Henriques, C.A .; Монтейро, JLF (1998). «Альдольная конденсация цитраля с ацетоном на основных твердых катализаторах». Бразильский журнал химической инженерии. 15 (2): 120–125. Дои:10.1590 / S0104-66321998000200004.
6. Рассел, А; Кеньон, Р.Л. (1943). «Псевдоионон». Органический синтез. 23: 78. Дои:10.15227 / orgsyn.023.0078.
7. "rs6591536". SNPedia.
8. Jaeger SR, McRae JF, Bava CM, Beresford MK, Hunter D, Jia Y, Chheang SL, Jin D, Peng M, Gamble JC, Atkinson KR, Axten LG, Paisley AG, Tooman L, Pineau B, Rouse SA, Newcomb RD (2013). «Менделирующая черта обонятельной чувствительности влияет на восприятие запаха и выбор продуктов». Текущая биология. 23 (16): 1601–1605. Дои:10.1016 / j.cub.2013.07.030. PMID  23910657.