Астаксантин - Astaxanthin

Не путать с Антоксантин, подкласс флавоноидов.
Астаксантин
Скелетная формула астаксантина
Модель заполнения пространства молекулы астаксантина
Имена
Название ИЮПАК
3,3'-дигидрокси-β, β-каротин-4,4'-дион
Систематическое название ИЮПАК
(6S) -6-Гидрокси-3 - [(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S) -4-гидрокси-2,6,6-триметил-3-оксо-1-циклогексенил] -3,7,12,16-тетраметилоктадека-1,3,5,7,9,11,13,15,17 -нонаенил] -2,4,4-триметил-1-циклогекс-2-енон
Другие имена
β-каротин-4,4'-дион, 3,3'-дигидрокси-, полностью транс-; (3S, 3'S) -астаксантин; (3S, 3'S) -астаксантин; (3S, 3'S) -all-транс-астаксантин; (S, S) -астаксантин; Астаксантин, полностью транс-; полностью транс-астаксантин; транс-астаксантин [1]
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.006.776 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE161j (цвета)
UNII
Характеристики
C40ЧАС52О4
Молярная масса596,84 г / моль
Внешностькрасный твердый порошок
Плотность1,071 г / мл [2]
Температура плавления 216 ° С (421 ° F, 489 К)[2]
Точка кипения 774 ° С (1425 ° F, 1047 К)[2]
Растворимость30 г / л в DCM; 10 г / л в CHCl3; 0,5 г / л в ДМСО; 0,2 г / л в ацетоне
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Астаксантин /æsтəˈzæпθɪп/ это кето-каротиноид.[3][4] Он принадлежит к более крупному классу химических соединений, известных как терпены (как тетратерпеноид ) построенный из пяти предшественников углерода, изопентенил дифосфат, и диметилаллилдифосфат. Астаксантин классифицируется как ксантофилл (первоначально происходит от слова, означающего «желтые листья», так как пигменты желтых листьев растений были первыми из семейства каротиноидов ксантофиллов), но в настоящее время используются для описания каротиноидных соединений, которые содержат кислородсодержащие компоненты, гидроксил (-ОН) или кетон ( C = O), например зеаксантин и кантаксантин. Действительно, астаксантин является метаболитом зеаксантина и / или кантаксантина, содержащим как гидроксильные, так и кетоновые функциональные группы.

Как и многие каротиноиды, астаксантин липид -растворимый пигмент. Его красно-оранжевый цвет обусловлен протяженной цепочкой сопряженных (чередующихся двойных и одинарных) двойных связей в центре соединения. Эта цепь сопряженных двойных связей также отвечает за антиоксидантную функцию астаксантина (а также других каротиноидов), поскольку она приводит к образованию области децентрализованных электронов, которые могут быть переданы для восстановления реактивной окислительной молекулы.

Астаксантин - это кроваво-красный пигмент, который естественным образом вырабатывается в пресноводных микроводорослях. Haematococcus pluvialis и дрожжевой грибок Xanthophyllomyces древовидный (также известный как Phaffia). Когда водоросли подчеркнул из-за нехватки питательных веществ, повышенной солености или чрезмерного солнечного света он создает астаксантин. Животные, которые питаются водорослями, такие как лосось, красная форель, красный морской лещ, фламинго и ракообразные (то есть креветки, криль, крабы, омары и раки), впоследствии в различной степени отражают красно-оранжевую пигментацию астаксантина.

Структура астаксантина методом синтеза была описана в 1975 году.[5] Астаксантин не превращается в витамин А в организме человека, поэтому он совершенно нетоксичен при пероральном применении.[требуется разъяснение ]

Астаксантин также можно использовать в качестве пищевая добавка предназначен для людей, животных и аквакультура потребление. Промышленное производство астаксантина происходит из синтетических источников растительного или животного происхождения. В Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США одобрил астаксантин как пищевой краситель (или красящая добавка) для специального использования в кормах для животных и рыб.[6] В Европейская комиссия считает это пищевой краситель и ему дается Номер E E161j.[7] Астаксантин из водорослей, синтетических и бактериальных источников, является общепризнанно безопасным (GRAS) FDA.[8][9] В Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов установил Приемлемое суточное потребление 0,2 мг на кг массы тела в 2019 году. [10] Как пищевой краситель Добавка астаксантина и диметилдисукцината астаксантина запрещена к использованию в Лосось только корм для рыб.[11]

Природные источники

Оболочка и более мелкие части тканей тела Pandalus borealis (Арктические креветки) окрашены в красный цвет астаксантином, используются и продаются как извлекаемый источник астаксантина.
А Haematococcus pluvialis киста заполнена астаксантином (красный)
Криль также используются в качестве источника астаксантина.

Астаксантин присутствует в большинстве водных организмов красного цвета. Содержание варьируется от вида к виду, но также от человека к человеку, поскольку оно сильно зависит от диеты и условий жизни. Астаксантин и другие химически родственные аста-каротиноиды также были обнаружены в ряде лишайник вид арктической зоны.

Основные природные источники для промышленного производства астаксантина включают следующее:

Концентрации астаксантина в природе приблизительно составляют:[нужна цитата ]

ИсточникКонцентрация астаксантина (ppm)
Лососевые~ 5
Планктон~ 60
Криль~ 120
Арктическая креветка (P borealis)~ 1,200
Phaffia дрожжи~ 10,000
Haematococcus pluvialis~ 40,000

Водоросли являются основным естественным источником астаксантина в водной среде. пищевая цепочка. Микроводоросли Haematococcus pluvialis кажется, что он накапливает самые высокие уровни астаксантина в природе и в настоящее время является основным промышленным источником природного астаксантина, где из одного кг сухой биомассы можно получить более 40 г астаксантина.[нужна цитата ] Haematococcus pluvialis имеет производственное преимущество, состоящее в том, что население удваивается каждую неделю, а это означает, что расширение не является проблемой. В частности, микроводоросли выращивают в два этапа.[нужна цитата ] Во-первых, в зеленой фазе клетки получают большое количество питательных веществ, способствующих пролиферации клеток. В последующей красной фазе клетки лишаются питательных веществ и подвергаются воздействию интенсивного солнечного света, чтобы вызвать энцистментацию (каротогенез), во время которой клетки производят высокие уровни астаксантина в качестве защитного механизма против стресса окружающей среды. Затем собирают клетки с высокой концентрацией астаксантина.[12]

Дрожжи Phaffia Xanthophyllomyces dendrorhous содержит 100% свободный, неэтерифицированный астаксантин, который считается предпочтительным, поскольку он легко абсорбируется и не требует гидролиза в пищеварительном тракте рыб.[нужна цитата ] В отличие от синтетических и бактериальных источников астаксантина, дрожжевые источники астаксантина состоят в основном из (3р, 3’р) -форма, важный источник астаксантина в природе.[нужна цитата ] Наконец, геометрический изомер, все-E, выше в дрожжевых источниках астаксантина по сравнению с синтетическими источниками.

У моллюсков астаксантин почти исключительно сконцентрирован в панцирях, лишь в небольших количествах в самой плоти, и большая часть его становится видимой только во время приготовления, когда пигмент отделяется от денатурированных белков, которые в противном случае связывают его. Астаксантин извлекается из Euphausia superba (Антарктический криль)[13] и от отходов переработки креветок. Из 12 000 фунтов влажных панцирей креветок можно получить 6-8 галлонов смеси астаксантин / триглицеридное масло.[14]

Биосинтез

Биосинтез астаксантина начинается с трех молекул изопентенилпирофосфата (IPP) и одной молекулы диметилаллилпирофосфата (DMAPP), которые объединяются изомеразой IPP и превращаются в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) с помощью GGPP-синтазы. Затем две молекулы GGPP соединяются фитоенсинтазой с образованием фитоена. Затем фитоен-десатураза создает четыре двойные связи в фитоене с образованием ликопина. Затем ликопенциклаза сначала образует γ-каротин, а затем образует β-каротин. Из β-каротина гидролазы (синий) и кетолаз (зеленый) образуют несколько промежуточных молекул, пока не будет получена конечная молекула, астаксантин.

Биосинтез астаксантина начинается с трех молекул изопентенилпирофосфата (IPP) и одной молекулы диметилаллилпирофосфата (DMAPP), которые объединяются изомеразой IPP и превращаются в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) с помощью GGPP-синтазы. Затем две молекулы GGPP соединяются фитоенсинтазой с образованием фитоена. Затем фитоен-десатураза создает четыре двойные связи в молекуле фитоена с образованием ликопина. После десатурации ликопинциклаза сначала образует γ-каротин, превращая один из ψ-ациклических концов ликопина в β-кольцо, а затем преобразует другой с образованием β-каротина. Из β-каротина гидролазы (синий) отвечают за включение двух 3-гидроксильных групп, а кетолазы (зеленый) за добавление двух 4-кетогрупп, образуя несколько промежуточных молекул, пока не будет получена конечная молекула, астаксантин.[15]

Синтетические источники

Практически весь имеющийся в продаже астаксантин для аквакультуры производится синтетически, с годовым оборотом более 200 миллионов долларов и продажной ценой примерно 5000-6000 долларов за килограмм по состоянию на июль 2012 года.[нужна цитата ] К 2016 году рынок вырос до более чем 500 миллионов долларов и, как ожидается, продолжит расти вместе с аквакультура промышленность.[16]

Эффективный синтез из изофорон, СНГ-3-метил-2-пентен-4-ин-1-ол и симметричный C10-диальдегид открыт и используется в промышленном производстве. Он объединяет эти химические вещества вместе с этинилирование а затем Реакция Виттига.[17] Два эквивалента собственно илида в сочетании с подходящим диальдегидом в растворителе, состоящем из метанола, этанола или их смеси, дает астаксантин с выходом до 88%.[18]

Синтез астаксантина Реакция Виттига

Метаболическая инженерия

Стоимость производства астаксантина, высокая рыночная цена и отсутствие ведущих систем ферментационного производства в сочетании со сложностями химического синтеза означают, что были проведены исследования альтернативных методов ферментационного производства. Метаболическая инженерия дает возможность создавать биологические системы для производства определенного целевого соединения. Метаболическая инженерия бактерий (кишечная палочка ) недавно позволил производить астаксантин на уровне> 90% от общего количества каротиноидов, обеспечивая первую инженерно-производственную систему, способную эффективно производить астаксантин.[19] Биосинтез астаксантина происходит из бета-каротин либо через зеаксантин или же кантаксантин. Исторически считалось, что биосинтез астаксантина протекает обоими путями. Однако недавняя работа предполагает, что эффективный биосинтез может фактически происходить от бета-каротина до астаксантина через зеаксантин.[20][21] Производство астаксантина с помощью метаболической инженерии изолированно не может быть подходящей альтернативой современным промышленным методам. Скорее следует принять подход биопроцессов. Такой подход будет учитывать условия и экономику ферментации, а также последующую переработку (экстракцию). Экстракция каротиноидов широко изучалась, например, экстракция кантаксантина (предшественника астаксантина) изучалась в Кишечная палочка производственный процесс, демонстрирующий, что эффективность экстракции была значительно увеличена, когда два растворителя, ацетон и метанол, использовались последовательно, а не в виде комбинированного раствора.[22]

Структура

Стереоизомеры

Помимо структурных изомерных конфигураций, астаксантин также содержит два хиральных центра в 3- и 3'-положениях, в результате чего образуются три уникальных стереоизомеры (3R, 3′R и 3R, 3′S мезо и 3S, 3′S). Хотя все три стереоизомера присутствуют в природе, их относительное распределение значительно варьируется от одного организма к другому.[23] Синтетический астаксантин содержит смесь всех трех стереоизомеров в соотношении примерно 1: 2: 1.[нужна цитата ]

Этерификация

Астаксантин существует в двух преобладающих формах: неэтерифицированный (дрожжевой, синтетический) или этерифицированный (водоросли) разной длины жирная кислота фрагменты, на состав которых влияют исходный организм, а также условия роста. Астаксантин, который скармливают лососю для улучшения окраски мяса, находится в неэтерифицированной форме.[24] Преобладающие данные подтверждают деэтерификацию жирных кислот из молекулы астаксантина в кишечнике до или одновременно с абсорбцией, что приводит к циркуляции и отложению неэтерифицированного астаксантина в тканях. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA) опубликовало научное мнение по аналогичному ксантофилл каротиноид, лютеин, утверждая, что «после прохождения через желудочно-кишечный тракт и / или поглощения сложные эфиры лютеина гидролизуются с образованием снова свободного лютеина».[25] Хотя можно предположить, что неэтерифицированный астаксантин будет более биодоступным, чем этерифицированный астаксантин из-за дополнительных ферментативных стадий в кишечнике, необходимых для гидролиза компонентов жирных кислот, несколько исследований показывают, что биодоступность больше зависит от состава, чем конфигурации.[26][27]

Использует

Астаксантин используется как пищевая добавка и кормовая добавка как пищевой краситель для выращивания лосося, крабов, креветок, кур и яиц.[28][29]

Для морепродуктов и животных

Основное применение синтетического астаксантина сегодня - это кормовая добавка для животных для придания окраски, в том числе выращенного на фермах лосося и куриных яичных желтков.[30] На синтетические каротиноидные пигменты желтого, красного или оранжевого цвета приходится около 15–25% стоимости производства коммерческого корма для лосося.[31] Сегодня почти весь коммерческий астаксантин для аквакультуры производится синтетическим путем.[32]

Против некоторых крупных сетей продуктовых магазинов были поданы коллективные иски за то, что лосось, обработанный астаксантином, не был четко обозначен как «добавленный цвет».[33] Цепочки быстро последовали этому примеру, обозначив всю такую ​​рыбу как «добавленный краситель». Судебный процесс продолжался с иском о возмещении ущерба, но судья Сиэтла отклонил иск, постановив, что обеспечение соблюдения применимых законов о пищевых продуктах является делом правительства, а не отдельных лиц.[34]

Биологически активная добавка

Основное применение астаксантина для человека - это пищевая добавка, хотя по состоянию на 2018 г. данные медицинских исследований чтобы показать, что это влияет на риск заболевания или здоровье людей, и это остается в стадии предварительных исследований. В 2018 г. Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов искал научную информацию от производителей пищевых добавок о безопасности астаксантина.[35]

Роль в пищевой цепочке

Омары, креветки и некоторые крабы становятся красными при приготовлении, потому что астаксантин, который был связан с белком в панцире, освобождается, когда белок денатурируется и раскручивается. Таким образом, освобожденный пигмент поглощает свет и дает красный цвет.[36]

Нормативно-правовые акты

В апреле 2009 года США Управление по контролю за продуктами и лекарствами одобрил астаксантин в качестве добавки в корм для рыб только как компонент стабилизированной смеси красителей. Смеси красителей для кормов для рыб, сделанные с астаксантином, могут содержать только те разбавители, которые подходят.[6] Красящие добавки астаксантин, ультрамарин синий, кантаксантин синтетический оксид железа, мука из сушеных водорослей, Бархатцы мука и экстракт, а также масло эндосперма кукурузы одобрены для использования в пищевых продуктах животного происхождения.[37] Гематококк мука из водорослей (21 CFR 73.185) и Phaffia дрожжи (21 CFR 73.355) для использования в кормах для окраски лососевых рыб были добавлены в 2000 г.[38][39][40]в Евросоюз, пищевые добавки, содержащие астаксантин, полученные из источников, которые ранее не использовались в качестве источника питания в Европе, подпадают под действие Закона о новых пищевых продуктах, EC (No.) 258/97. С 1997 года было пять новых пищевых применений, касающихся продуктов, содержащих астаксантин, извлеченный из этих новых источников. В каждом случае эти приложения были упрощенными или существенно эквивалентными, поскольку астаксантин признан в качестве пищевого компонента в рационе ЕС.[41][42][43][44]

Рекомендации

  1. ^ SciFinder Web (доступ 28 сентября 2010 г.). Астаксантин (472-61-7) Название
  2. ^ а б c SciFinder Web (доступ 28 сентября 2010 г.). Астаксантин (472-61-7) Экспериментальные свойства.
  3. ^ а б Маргалит, П. З. (1999). «Продукция кетокаротиноидов микроводорослями». Прикладная микробиология и биотехнология. 51 (4): 431–8. Дои:10.1007 / s002530051413. PMID  10341427.
  4. ^ Чхве, Сеён; Ку, Санго (2005). «Эффективный синтез кето-каротиноидов кантаксантина, астаксантина и астацена». Журнал органической химии. 70 (8): 3328–31. Дои:10.1021 / jo050101l. PMID  15823009.
  5. ^ Купер, Р. Д. Г .; Davis, J. B .; Leftwick, A. P .; Цена, у.е. Видон, Б. (1975). «Каротиноиды и родственные соединения. XXXII. Синтез астаксантина, гоеникоксантина, гидроксиэхиненона и соответствующих диосфенолов». J. Chem. Soc. Перкин Транс. 1 (21): 2195–2204. Дои:10.1039 / п19750002195.
  6. ^ а б «Сводка красителей для использования в Соединенных Штатах в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских устройствах». См. Примечание 1.
  7. ^ Электронные номера: E100- E200 Пищевые красители. Food-Info.net. Проверено 25 апреля 2013.
  8. ^ Астаксантин получил полный статус GRAS. Nutraingredients-usa.com. Проверено 25 апреля 2013.
  9. ^ Algatechnologies получает GRAS за астаксантин AstaPure. Foodnavigator-usa.com. Проверено 25 апреля 2013.
  10. ^ Безопасность и эффективность астаксантин-диметилдисукцината (Carophyll®Stay-Pink 10% -CWS) для лососевых, ракообразных и другой рыбы Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. Проверено 24 августа 2020.
  11. ^ Сводка красителей для использования в Соединенных Штатах в пищевых продуктах, лекарствах, косметике и медицинских устройствах. Fda.gov. Проверено 16 января 2019.
  12. ^ Буссиба; Сэмми, В .; Авигад, С .; и другие. (2000) Процедура крупномасштабного производства астаксантина из гематококка. Патент США 6022701.
  13. ^ Катевас, Дмитрий Склабос (6 октября 2003 г.). Криль. aquafeed.com
  14. ^ Андерсон, Лайл К. Извлечение каротиноидного пигмента из отходов переработки креветок. Патент США 3906112. 16 сентября 1975 г.
  15. ^ Барредо, Хосе; Гарсия-Эстрада, Карлос; Косалькова, Катарина; Баррейро, Карлос (30.07.2017). «Биосинтез астаксантина как основного каротиноида в гетеробазидиомицетовых дрожжах Xanthophyllomyces dendrorhous». Журнал грибов. 3 (3): 44. Дои:10.3390 / jof3030044. ISSN  2309-608X. ЧВК  5715937. PMID  29371561.
  16. ^ «Анализ рынка астаксантина по источникам». Grand View Research. Июль 2017 г.. Получено 20 октября 2017.
  17. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда, 3-е издание, 2011 г., стр. 984, г. ISBN  095226742X.
  18. ^ Краузе, Вольфганг; Генрих, Клаус; Пауст, Иоахим; и другие. Приготовление астаксантина. DE 19509955. 9 18 марта 1995 г.
  19. ^ Scaife, M. A .; Burja, A. M .; Райт, П. С. (2009). «Характеристика генов цианобактериальной β-каротинкетолазы и гидроксилазы в Escherichia coli и их применение для биосинтеза астаксантина». Биотехнологии и биоинженерия. 103 (5): 944–955. Дои:10.1002 / бит. 22330. PMID  19365869.
  20. ^ Скайф, Массачусетс; Ма, Калифорния; Ninlayarn, T; Райт, ПК; Армента, РЭ (22 мая 2012 г.). «Сравнительный анализ генов β-каротингидроксилазы для биосинтеза астаксантина». Журнал натуральных продуктов. 75 (6): 1117–24. Дои:10.1021 / np300136t. PMID  22616944.
  21. ^ Лемут, К; Steuer, K; Альберманн, К. (26 апреля 2011 г.). «Разработка штамма Escherichia coli без плазмид для улучшения биосинтеза астаксантина in vivo». Фабрики микробных клеток. 10: 29. Дои:10.1186/1475-2859-10-29. ЧВК  3111352. PMID  21521516.
  22. ^ Scaife, M.A .; Ma, C.A .; Армента, Р. (Май 2012 г.). «Эффективное извлечение кантаксантина из Escherichia coli с помощью двухэтапного процесса с использованием органических растворителей». Биоресурсные технологии. 111: 276–281. Дои:10.1016 / j.biortech.2012.01.155. PMID  22353211.
  23. ^ Бьеркенг, Бьорн (1997). «Хроматографический анализ синтезированного астаксантина - удобный инструмент для эколога и судебного химика?». Прогрессивный рыбовод. 59 (2): 129–140. Дои:10.1577 / 1548-8640 (1997) 059 <0129: caosaa> 2.3.co; 2. ISSN  0033-0779.
  24. ^ Rüfer, Corinna E .; Мозенедер, Ютта; Бривиба, Карлис; Рехкеммер, Герхард; Буб, Ахим (2008). «Биодоступность стереоизомеров астаксантина из дикого (Oncorhynchus spp.) И выращенного в аквакультуре (Salmo salar) лосося у здоровых мужчин: рандомизированное двойное слепое исследование». Британский журнал питания. 99 (5): 1048–54. Дои:10.1017 / с0007114507845521. ISSN  0007-1145. PMID  17967218.
  25. ^ «Научное заключение по переоценке препаратов лютеина, кроме лютеина, с высокими концентрациями общих омыленных каротиноидов на уровне не менее 80%». Журнал EFSA. 9 (5): 2144. 2011. Дои:10.2903 / j.efsa.2011.2144. ISSN  1831-4732.
  26. ^ Ландрам, Дж; Bone, R; Mendez, V; Валенсиага, А; Бабино, Д (2012). «Сравнение пищевых добавок с диацетатом лютеина и лютеином: экспериментальное исследование воздействия на сыворотку и пигмент желтого пятна». Acta Biochimica Polonica. 59 (1): 167–9. Дои:10.18388 / abp.2012_2198. ISSN  0001-527X. PMID  22428144.
  27. ^ Норкус, ЭП; Норкус, КЛ; Дхармараджан, Т.С.; Schierle, J; Schalch, W (2010). «Ответ на лютеин в сыворотке больше от свободного лютеина, чем от этерифицированного лютеина в течение 4 недель приема добавок у здоровых взрослых». Журнал Американского колледжа питания. 29 (6): 575–85. Дои:10.1080/07315724.2010.10719896. ISSN  0731-5724. PMID  21677121.
  28. ^ Астаксантин и здоровье и благополучие животных. astaxanthin.org
  29. ^ Амбати, Ранга Рао; Пханг, Сью-Мои; Рави, Сарада; Асватанараяна, Равишанкар Гокаре (07.01.2014). «Астаксантин: источники, экстракция, стабильность, биологическая активность и его коммерческое применение - обзор». Морские препараты. 12 (1): 128–152. Дои:10.3390 / md12010128. ЧВК  3917265. PMID  24402174.
  30. ^ Шах, М. М.; Лян, Y; Cheng, J. J; Дароч, М (2016). «Зеленая микроводоросль Haematococcus pluvialis, вырабатывающая астаксантин: от одноклеточных до ценных коммерческих продуктов». Границы растениеводства. 7: 531. Дои:10.3389 / fpls.2016.00531. ЧВК  4848535. PMID  27200009.
  31. ^ Рыболовство и океаны Канады - Вопросы аквакультуры. pac.dfo-mpo.gc.ca.
  32. ^ Хуан Ф. Мартин, Эдуардо Гудинья и Хосе Л. Барредо (20 февраля 2008 г.). «Превращение β-каротина в астаксантин: два отдельных фермента или бифункциональный белок гидроксилаза-кетолаза?». Фабрики микробных клеток. 7: 3. Дои:10.1186/1475-2859-7-3. ЧВК  2288588. PMID  18289382.
  33. ^ "Smith & Lowney - Окраска выращенного на ферме лосося". 2003. Получено 14 октября 2009. (требуется регистрация)
  34. ^ «Пигменты в аквакультуре лосося: как вырастить лосось цвета лосося». Архивировано из оригинал 13 октября 2007 г.. Получено 18 июля 2009.
  35. ^ «Запрос данных, относящихся к оценке безопасности астаксантина в рамках Постановления 2283/2015». Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов. 25 июля 2018 г.. Получено 16 января 2019.
  36. ^ Почему крабы, омары и креветки становятся красными при приготовлении?. Ochef.com. Проверено 25 апреля 2013.
  37. ^ См. 21 CFR 73.35,73.50, 73.75, 73.200, 73.275, 73.295, 73.315 соответственно.
  38. ^ Свод федеральных правил, раздел 21 §73.35 Решение FDA по астаксантину. Accessdata.fda.gov. Проверено 25 апреля 2013.
  39. ^ Свод федеральных правил, раздел 21 §73.185 Решение FDA по муке из водорослей Haematococcus. Accessdata.fda.gov. Проверено 25 апреля 2013.
  40. ^ Список статусов пищевых добавок. fda.gov}
  41. ^ Экстракт астаксантина. acnfp.food.gov.uk
  42. ^ Экстракт астаксантина: Cyanotech Corporation. acnfp.gov.uk
  43. ^ Экстракт астаксантина: Algatechnologies (1998) Ltd. acnfp.gov.uk
  44. ^ Экстракт астаксантина: Parry Nutraceuticals. acnfp.gov.uk