Ликопин - Lycopene

Ликопин
Ликопиновый порошок.jpg
Lycopene3D.png
Имена
Название ИЮПАК
(6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E,20E,22E,24E,26E) - 2,6,10,14,19,23,27,31-Октаметилдотриаконта-2,6,8,10,12,14,16,18,20,22,24,26,30-тридекаен
Другие имена
ψ, ψ-каротин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.007.227 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-949-1
Номер EE160d (цвета)
UNII
Характеристики
C40ЧАС56
Молярная масса536.888 г · моль−1
Внешностьтемно-красное твердое вещество
Плотность0,889 г / см3
Температура плавления 177 ° С (351 ° F, 450 К)[2]
Точка кипения 660,9 ° С (1221,6 ° F, 934,0 К)
при 760 мм рт.[1]
нерастворимый
Растворимостьрастворим в CS2, CHCl3, THF, эфир, C6ЧАС14, растительное масло
не растворим в CH3ОЙ, C2ЧАС5ОЙ[1]
Растворимость в гексан1 г / л (14 ° С)[1]
Давление газа1.33·10−16 мм рт. ст. (25 ° C)[1]
Опасности
Главный опасностиГорючие
Паспорт безопасностиВидеть: страница данных
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 350,7 ° С (663,3 ° F, 623,8 К) [1]
Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Ликопин (от неолатинский Lycopersicum, вид томатов) ярко-красный каротиноид углеводород нашел в помидоры и другие красные фрукты и овощи, например красные морковь, арбузы, грейпфруты, и папайи, но его нет в клубника или же вишня.[3] Хотя ликопин химически является каротином, он не имеет витамин А Мероприятия.[4]

В растения, водоросли, и другие фотосинтезирующие организмы, ликопин является промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов, в том числе бета-каротин, отвечающий за желтую, оранжевую или красную пигментацию, фотосинтез, и фотозащита.[4] Как и все каротиноиды, ликопин тетратерпен.[4] Не растворяется в воде. 11 сопряженные двойные связи придают ликопину темно-красный цвет. Благодаря яркому цвету ликопин полезен как пищевой краситель (зарегистрирован как E160d) и одобрен для использования в США,[5] Австралия и Новая Зеландия (зарегистрированы как 160d)[6] и Евросоюз.[7]

Структура и физические свойства

Lycopene.svg
Скелетная формула всех-транс ликопин
Ликопин-3D-шары- (повернутый) .png
Шаровидная модель всех-транс ликопин

Ликопин - симметричный тетратерпен собран из восьми изопрен единицы. Он является членом семейства соединений каротиноидов и, поскольку он полностью состоит из углерода и водорода, также является каротин.[4] Процедуры выделения ликопина были впервые описаны в 1910 году, а структура молекулы была определена к 1931 году.транс В форме молекула длинная и прямая, ограниченная системой из 11 сопряженных двойных связей. Каждое расширение в этом сопряженная система снижает энергию, необходимую для перехода электронов в более высокие энергетические состояния, позволяя молекуле поглощать видимый свет со все более длинными волнами. Ликопин поглощает все, кроме длин волн видимого света, поэтому он кажется красным.[4]

Растения и фотосинтезирующие бактерии естественным образом производят всетранс ликопин.[4] Под воздействием света или тепла ликопин может подвергаться изомеризация к любому из ряда СНГ-изомеры, имеющие скорее изогнутую, чем линейную форму. Было показано, что разные изомеры обладают разной стабильностью из-за их молекулярной энергии (самая высокая стабильность: 5-цис ≥ все-транс ≥ 9-цис ≥ 13-цис> 15-цис> 7-цис> 11-цис: самая низкая).[8] В крови человека разные СНГ-изомеры составляют более 60% от общей концентрации ликопина, но биологические эффекты отдельных изомеров не исследованы.[9]

Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе многих каротиноидов.

Каротиноиды, такие как ликопин, содержатся в фотосинтетический пигментно-белковые комплексы растений, фотосинтезирующих бактерий, грибов и водорослей.[4] Они отвечают за ярко-оранжево-красный цвет фруктов и овощей, выполняют различные функции в фотосинтезе и защищают фотосинтезирующие организмы от чрезмерного повреждения светом. Ликопин является ключевым промежуточным звеном в биосинтезе каротиноидов, таких как бета-каротин, и ксантофиллы.[10]

Дисперсные молекулы ликопина могут быть инкапсулированы в углеродные нанотрубки усиление их оптические свойства.[11] Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул ликопина; это также позволяет их изолировать и индивидуально характеризовать.[12]

Биосинтез

Безусловный биосинтез ликопина у эукариотических растений и прокариотических цианобактерий аналогичен, как и участвующие в нем ферменты.[4] Синтез начинается с мевалоновая кислота, который преобразуется в диметилаллил пирофосфат. Затем он конденсируется с тремя молекулами изопентенилпирофосфат (изомер диметилаллилпирофосфата), чтобы получить 20-углеродный геранилгеранилпирофосфат. Две молекулы этого продукта затем конденсируются в конфигурации «хвост к хвосту» с образованием 40-углеродного фитоен, первый совершенный шаг в биосинтезе каротиноидов. Через несколько стадий десатурации фитоен превращается в ликопин. Две концевые изопреновые группы ликопина могут быть циклизованы с образованием бета-каротина, который затем может быть преобразован в широкий спектр ксантофиллов.[4]

Окрашивание и удаление

Ликопин - это пигмент в томатном соусе, который превращает пластиковую посуду в оранжевый цвет. Он не растворяется в простой воде, но может растворяться в органических растворителях и маслах. Из-за своей неполярности ликопин в пищевых продуктах может окрашивать все пористый материал, включая большинство пластиков. Чтобы удалить это пятно, пластик можно смочить в растворе, содержащем небольшое количество хлорного отбеливателя.[13]Отбеливатель окисляет ликопин, позволяя раствориться теперь поляризованному метаболиту.

Рацион питания

Потребление людьми

Для абсорбции ликопина необходимо, чтобы он сочетался с желчные соли и жир, чтобы сформировать мицеллы.[4] Всасывание ликопина в кишечнике улучшается за счет наличия жира и приготовления пищи.[4] Ликопин пищевые добавки (в масле) может абсорбироваться более эффективно, чем ликопин из пищи.[4]

Ликопин не необходимое питательное вещество для человека, но обычно встречается в рационе в основном из блюд, приготовленных из помидоров.[3][4] Среднее значение и 99-й процентиль потребления ликопина с пищей составили 5,2 и 123 мг / сут соответственно.[14]

Источники

Диетические источники ликопина[4]
Источникмг сырого веса
Gac арил2 ~ 6 на грамм[15][16]
Сырой помидор4,6 на чашку
Томатный сок22 на чашку
Томатная паста75 на чашку
Помидор кетчуп2,5 чел. столовая ложка
Арбуз13 на клин
Розовый грейпфрут2 штуки на половину грейпфрута

Фрукты и овощи с высоким содержанием ликопина включают осенние оливки, gac, помидоры, арбуз, розовый грейпфрут, розовый гуава, папайя, облепиха, лайчи (Годжи, ягодный родственник томата), и шиповник.[4] Кетчуп является обычным диетическим источником ликопина.[4] Несмотря на то что gac (Momordica cochinchinensis Spreng) имеет самое высокое содержание ликопина среди всех известных фруктов или овощей (в несколько раз больше, чем в помидорах),[17][18] томаты и соусы на основе томатов, соки и кетчуп составляют более 85% диетического потребления ликопина для большинства людей.[4] Содержание ликопина в томатах зависит от сорта и увеличивается по мере созревания плодов.[19]

В отличие от других фруктов и овощей, в которых содержание питательных веществ, например Витамин С уменьшается при приготовлении, обработка помидоров увеличивает концентрацию биодоступный ликопин.[4][20] Ликопин в томатной пасте до четырех раз более биодоступен, чем в свежих помидорах.[21] Обработанные томатные продукты, такие как пастеризованный томатный сок, суп, соус и кетчуп, содержат более высокую концентрацию биодоступного ликопина по сравнению с сырыми помидорами.[4][22]

Готовим и измельчаем помидоры (как в консервирование процесс) и подача в блюдах с высоким содержанием масла (например, спагетти соус или пицца ) значительно увеличивает ассимиляцию из пищеварительного тракта в кровоток. Ликопин жирорастворим, поэтому считается, что масло способствует его усвоению. Gac имеет высокое содержание ликопина, в основном из его оболочки семян.[23] Кара Кара пупок, и другие цитрусовые, такие как розовый грейпфрут, также содержат ликопин.[3][24] Некоторые продукты, которые не выглядят красными, также содержат ликопин, например, спаржа, который содержит около 30 мкг ликопина на порцию 100 г[3] (0,3 мкг / г) и высушенный петрушка и Бэзил, которые содержат около 3,5–7,0 мкг / г ликопина.[3]

Безопасность

Согласно одному предварительному исследованию, у людей наблюдаемый безопасный уровень ликопина составляет 75 мг / день.[25]

Побочные эффекты

Пробирка с раствором ликопина в дихлорметане.

Ликопин нетоксичен и обычно содержится в рационе, в основном из томатных продуктов. Бывают случаи непереносимости или аллергической реакции на диетический ликопин, что может вызвать понос, тошнота, боль в животе или спазмы, газы и потеря аппетита.[26] Ликопин может увеличить риск кровотечения при приеме с антикоагулянт наркотики.[26] Поскольку ликопин может вызвать низкое кровяное давление, могут возникнуть взаимодействия с лекарствами, которые влияют на кровяное давление. Ликопин может повлиять на иммунная система, то нервная система, чувствительность к солнечному свету или лекарства, применяемые при желудочных заболеваниях.[26]

Ликопенемия оранжевый цвет кожи, наблюдаемый при большом потреблении ликопина.[14] Ожидается, что изменение цвета исчезнет после прекращения чрезмерного приема ликопина.[14]

Исследования и потенциальные последствия для здоровья

Обзор 2017 года пришел к выводу, что томатные продукты и добавки с ликопином оказывают небольшое положительное влияние на сердечно-сосудистый факторы риска, например, повышенный липиды крови и артериальное давление.[27] Обзор 2010 года пришел к выводу, что исследований было недостаточно, чтобы установить, влияет ли потребление ликопина на здоровье человека.[28] Ликопин изучался в базовый и клинические исследования за его потенциальное воздействие на сердечно-сосудистые заболевания и рак простаты,[29][30][31][32] хотя по состоянию на 2017 год нет убедительных доказательств пользы от рака простаты.[33][мертвая ссылка ] Обзор рандомизированных контрольных исследований 2020 года обнаружил противоречивые данные о том, что ликопин улучшает факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний.[34]

Нормативный статус в Европе и США

В обзоре литературы по ликопину и его потенциальной роли в качестве диетического антиоксиданта показано, что Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов пришли к выводу, что доказательств недостаточно для ликопина, оказывающего антиоксидантное действие на человека, особенно на кожу, функцию сердца или защиту зрения от ультрафиолетовый свет.[35]

Хотя ликопин из томатов был протестирован на людях в отношении сердечно-сосудистых заболеваний и рака простаты, не было обнаружено никакого воздействия на какие-либо заболевания.[33] Соединенные штаты Управление по контролю за продуктами и лекарствами (FDA), отклоняя запросы производителей в 2005 г. о разрешении «квалифицированной маркировки» ликопина и снижении различных онкологических рисков, предоставило заключение, которое остается в силе с 2017 г.:

"... ни одно исследование не предоставило информации о том, может ли потребление ликопина снизить риск какой-либо из конкретных форм рака. На основании вышеизложенного FDA заключает, что нет достоверных доказательств, подтверждающих связь между потреблением ликопина в качестве пищевого ингредиента. , компонент пищи или пищевая добавка, и любой из этих видов рака ».

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е «Ликопин». PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 2016 г.. Получено 13 октября 2016.
  2. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). CRC Press. п. 3.94. ISBN  978-1439855119.
  3. ^ а б c d е «Продукты с самым высоким содержанием ликопина, данные о питании, база данных о питательных веществах Министерства сельского хозяйства США, версия SR-21». Nutritiondata.com. Conde Nast. 2014 г.. Получено 2014-08-19.
  4. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s «Каротиноиды: α-каротин, β-каротин, β-криптоксантин, ликопин, лютеин и зеаксантин». Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Университет штата Орегон, Корваллис, Орегон. Июль 2016 г. Архивировано с оригинал 21 мая 2017 г.. Получено 29 мая 2017.
  5. ^ "21 CFR 73.585. Экстракт ликопина томата" (PDF). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 26 июля 2005 г.
  6. ^ Кодекс пищевых стандартов Австралии и Новой Зеландии«Стандарт 1.2.4 - Маркировка ингредиентов». Получено 2011-10-27.
  7. ^ Агентство по пищевым стандартам Великобритании: «Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E». Получено 2011-10-27.
  8. ^ Chasse, Gregory A .; Мак, Мелодия Л .; Деретей, Евгений; Фаркаш, Имре; Torday, Ladislaus L .; Папп, Юлиус Г .; Сарма, Диттакави С.Р .; Агарвал, Анита; Чакраварти, Суджата; Агарвал, Санджив; Рао, А. Венкет (2001). «Вычислительное исследование ab initio на выбранных изомерах ликопина». Журнал молекулярной структуры: Теохимия. 571 (1–3): 27–37. Дои:10.1016 / S0166-1280 (01) 00424-9.
  9. ^ Эрдман-младший, Дж. У. (2005). «Как нутритивный и гормональный статус влияют на биодоступность, поглощение и распределение различных изомеров ликопина?». Журнал питания. 135 (8): 2046С – 7С. Дои:10.1093 / jn / 135.8.2046с. PMID  16046737.
  10. ^ НДСУ Сельское хозяйство. "Какого цвета ваша еда?". Получено 10 мая 2012.
  11. ^ Янаги, Казухиро; Якубовский, Константин; Казауи, Саид; Минами, Нобуцугу; Манива, Ютака; Мията, Ясумицу; Катаура, Хиромичи (2006). «Светособирающая функция β-каротина внутри углеродных нанотрубок» (PDF). Phys. Ред. B. 74 (15): 155420. Bibcode:2006PhRvB..74o5420Y. Дои:10.1103 / PhysRevB.74.155420.
  12. ^ Сайто, Юика; Янаги, Казухиро; Хаядзава, Норихико; Ишитоби, Хидеказу; Оно, Ацуши; Катаура, Хиромити; Кавата, Сатоши (2006). «Вибрационный анализ органических молекул, инкапсулированных в углеродные нанотрубки, с помощью рамановской спектроскопии с усилением наконечника». Jpn. J. Appl. Phys. 45 (12): 9286–9289. Bibcode:2006JaJAP..45.9286S. Дои:10.1143 / JJAP.45.9286.
  13. ^ Барнс, Крис (11 октября 2011 г.). «Как удалить пятна от томатного соуса из пластиковых контейнеров для хранения». The Huffington Post. Получено 29 мая 2017.
  14. ^ а б c Trumbo PR (2005). «Есть ли побочные эффекты от воздействия ликопина?». Журнал питания. 135 (8): 2060С – 1С. Дои:10.1093 / jn / 135.8.2060s. PMID  16046742. Ликопенемия, характеризующаяся изменением цвета кожи в оранжевый цвет, наблюдалась при высоком потреблении ликопинсодержащих продуктов. В одном тематическом исследовании сообщалось о частоте ликопенемии у 61-летней женщины, которая в течение нескольких лет ежедневно потребляла около 2 л томатного сока (10). Несмотря на наличие признаков ликопина и жировых отложений в печени, печеночной дисфункции не выявлено. После 3 недель диеты без томатного сока апельсиновый цвет исчез.
  15. ^ Ishida, BK; Тернер, C; Чепмен, MH; МакКеон, TA (28 января 2004 г.). «Жирнокислотный и каротиноидный состав фруктов gac (Momordica cochinchinensis Spreng)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 52 (2): 274–9. Дои:10.1021 / jf030616i. PMID  14733508.
  16. ^ «Отчет об анализе Gac (Momordica cochinchinensis)» (PDF).
  17. ^ Tran, X. T .; Парки, С. Э .; Roach, P.D .; Golding, J. B .; Нгуен, М. Х. (2015). «Влияние зрелости на физико-химические свойства плодов Gac (Momordica cochinchinensis Spreng.)». Пищевая наука и питание. 4 (2): 305–314. Дои:10.1002 / фсн3.291. ЧВК  4779482. PMID  27004120.
  18. ^ Исида Б.К., Тернер С., Чепмен М.Х., МакКеон Т.А. (январь 2004 г.). «Жирнокислотный и каротиноидный состав плодов gac (Momordica cochinchinensis Spreng)». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 52 (2): 274–9. Дои:10.1021 / jf030616i. PMID  14733508.
  19. ^ Ilahy, R; Пиро, G; Тлили, я; Риахи, А; Sihem, R; Уэрги, я; Hdider, C; Ленуччи, М. С. (2016). «Фракционный анализ фитохимического состава и антиоксидантной активности в передовых линиях селекции томатов с высоким содержанием ликопина». Food Funct. 7 (1): 574–83. Дои:10.1039 / c5fo00553a. PMID  26462607.
  20. ^ Пердомо Ф, Кабрера Франкуис Ф, Кабрера Дж, Серра-Маджем Л. (2012). «Влияние способа приготовления на биодоступность ликопина в томатах». Hospital Nutrition (Мадрид). 27 (5): 1542–6. Дои:10.3305 / nh.2012.27.5.5908. PMID  23478703.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  21. ^ Камилоглу, С .; Demirci, M .; Селен, С .; Toydemir, G .; Boyacioglu, D .; Капаноглу, Э. (2014). «Домашняя обработка томатов (Solanum lycopersicum): влияние на in vitro биодоступность общего ликопина, фенолов, флавоноидов и антиоксидантную способность». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 94 (11): 2225–33. Дои:10.1002 / jsfa.6546. PMID  24375495.
  22. ^ Ямагути, Масаёши (2010). Каротиноиды: свойства, эффекты и болезни. Нью-Йорк: Nova Science Publishers. п. 125. ISBN  9781612097138.
  23. ^ Аоки, H; Kieu, N.T .; Кузе, Н; Томисака, К; Ван Чуен, Н. (2002). «Каротиноидные пигменты в плодах GAC (Momordica cochinchinensis SPRENG)». Биология, биотехнология и биохимия. 66 (11): 2479–82. Дои:10.1271 / bbb.66.2479. PMID  12506992. S2CID  2118248.
  24. ^ Алькесар, B; Родриго, М. Дж .; Закариас, Л. (2008). «Регуляция биосинтеза каротиноидов во время созревания плодов у мутанта с красной мякотью апельсина Кара Кара». Фитохимия. 69 (10): 1997–2007. Дои:10.1016 / j.phytochem.2008.04.020. PMID  18538806.
  25. ^ Шао А., Хэткок Дж. Н. (2006). «Оценка риска каротиноидов лютеина и ликопина». Нормативная токсикология и фармакология. 45 (3): 289–98. Дои:10.1016 / j.yrtph.2006.05.007. PMID  16814439. Метод оценки риска OSL показывает, что доказательства безопасности убедительны при потреблении до 20 мг / сут лютеина, и 75 мг / сут для ликопина, и эти уровни обозначены как соответствующие OSL. Хотя гораздо более высокие уровни были протестированы без побочных эффектов и могут быть безопасными, данных о потреблении выше этих уровней недостаточно для уверенного заключения о долгосрочной безопасности.
  26. ^ а б c «Ликопин». Клиника Майо. 2017 г.. Получено 29 мая 2017.
  27. ^ Ченг, Хо Мин; Куцидис, Георгиос; Лодж, Джон К .; Ашор, Аммар; Сьерво, Марио; Лара, Хосе (2017). «Добавки из помидоров и ликопина и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» (PDF). Атеросклероз. 257: 100–108. Дои:10.1016 / j.atherosclerosis.2017.01.009. ISSN  0021-9150. PMID  28129549.
  28. ^ Рассказ, Э. Н; Kopec, R.E; Schwartz, S.J; Харрис, Г.К (2010). «Обновленная информация о влиянии томатного ликопина на здоровье». Ежегодный обзор пищевой науки и технологий. 1 (1): 189–210. Дои:10.1146 / annurev.food.102308.124120. ЧВК  3850026. PMID  22129335.
  29. ^ Cheng, H.M .; Koutsidis, G; Lodge, J. K .; Ашор, А; Сиерво, М; Лара, Дж (2017). «Добавки из помидоров и ликопина и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ» (PDF). Атеросклероз. 257: 100–108. Дои:10.1016 / j.atherosclerosis.2017.01.009. PMID  28129549.
  30. ^ Ilic, D .; Forbes, KM .; Хассед, К. (09.11.2011). «Ликопин для профилактики рака простаты». Кокрановская база данных систематических обзоров (11): CD008007. Дои:10.1002 / 14651858.CD008007.pub2. PMID  22071840.
  31. ^ Rowles Jl, 3-й; Ranard, K. M .; Smith, J. W .; An, R; Эрдман-младший, Дж. У. (2017). «Повышенное содержание ликопина в рационе и циркуляции связано со снижением риска рака простаты: систематический обзор и метаанализ». Рак предстательной железы и заболевания предстательной железы. 20 (4): 361–377. Дои:10.1038 / pcan.2017.25. PMID  28440323. S2CID  23449098.
  32. ^ Ченг, Хо; Куцидис, Георгиос; Лодж, Джон; Ашор, Аммар; Сьерво, Марио; Лара, Хосе (2017). «Ликопин и помидоры и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ эпидемиологических данных». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 59 (1): 141–158. Дои:10.1080/10408398.2017.1362630.
  33. ^ а б «Обоснованные заявления о вреде для здоровья: письмо относительно томатов и рака простаты (Коалиция по заявлению о вреде для здоровья ликопина) (Дело № 2004Q-0201)». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 8 ноября 2005 г. Архивировано с оригинал 22 июля 2017 г.. Получено 16 декабря 2019.
  34. ^ Тирни, Одри; Рамбл, Хлоя; Биллингс, Лорен; Георгий, Елена (2020). «Влияние диетического и дополнительного ликопина на факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ». Достижения в области питания: 1–36. Дои:10.1093 / авансы / nmaa069. PMID  32652029.
  35. ^ "Научное заключение по обоснованию заявлений о здоровье, связанных с ликопином и защитой ДНК, белков и липидов от окислительного повреждения (ID 1608, 1609, 1611, 1662, 1663, 1664, 1899, 1942, 2081, 2082, 2142, 2374), защита кожи от УФ-индуцированного (включая фотоокислительного) повреждения (ID 1259, 1607, 1665, 2143, 2262, 2373), вклад в нормальную сердечную функцию (ID 1610, 2372) и поддержание нормального зрения (ID 1827 ) в соответствии со статьей 13 (1) Регламента (ЕС) № 1924/2006 ". Журнал EFSA. 9 (4): 2031. 2011. Дои:10.2903 / j.efsa.2011.2031.

внешняя ссылка