Изотиоцианат - Isothiocyanate

Общий состав изотиоцианата.
Общий состав изотиоцианата.

Изотиоцианат это химический группа -N =C =S, образованный заменой кислород в изоцианат группа с сера. Многие природные изотиоцианаты из растений производятся путем ферментативного преобразования метаболитов, называемых глюкозинолаты. Эти природные изотиоцианаты, такие как аллилизотиоцианат, также известны как горчичное масло. Искусственный изотиоцианат, фенилизотиоцианат, используется для аминокислота последовательность в Эдман деградация.

Крестоцветные овощи, такие как бок Чой, брокколи, капуста, цветная капуста, капуста, и другие, являются богатыми источниками глюкозинолат предшественники изотиоцианатов.[1] Хотя были некоторые фундаментальные исследования о том, как изотиоцианаты могут оказывать биологические эффекты in vivo, на сегодняшний день нет высококачественных доказательств его эффективности против болезней человека.[1]

Синтез и реакции

Общий способ образования изотиоцианатов заключается в реакции между первичным амином (например, анилин ) и сероуглерод в водной аммиак.[1] Это приводит к осаждению аммония. дитиокарбамат соль, которую затем обрабатывают нитрат свинца с получением соответствующего изотиоцианата.[2]Другой метод основан на тозилхлорид опосредованное разложение солей дитиокарбамата, которые образуются на первом этапе, описанном выше.[3]

Синтез фенилизотиоцианата

Изотиоцианаты также могут быть доступны через термически индуцированные реакции фрагментации 1,4,2-оксатиазолов.[4] Эта синтетическая методология была применена для синтеза изотиоцианатов на полимерной основе.[5]

Реакция енолята ацетофенона с фенилизотиоцианатом. В этом однореакторном синтезе [6] конечным продуктом реакции является тиазолидин. Эта реакция стереоселективна с образованием только Z-изомера.

Отражая их электрофильный характер, изотиоцианаты подвержены гидролизу.

Исследование вкуса

Изотиоцианаты широко встречаются в природе и представляют интерес для науки о продуктах питания и медицинские исследования.[1] К овощным продуктам с характерным вкусом изотиоцианатов относятся: бок Чой, брокколи, капуста, цветная капуста, капуста, васаби, хрен, горчица, редис, брюссельская капуста, кресс-салат, папайя семена настурции, и каперсы.[1] Эти виды производят изотиоцианаты в разных пропорциях и поэтому имеют разные, но узнаваемые родственные вкусы. Все они члены ордена Brassicales, для которого характерно производство глюкозинолаты, и фермента мирозиназа, который действует на глюкозинолаты, высвобождая изотиоцианаты.[1]

Координационная химия

Изотиоцианат и его изомер связи тиоцианат лиганды в координационной химии. Тиоцианат встречается чаще лиганд.

Структура Pd (Me2N (CH2)3PPh2) (SCN) (NCS).[7]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ а б c d е ж «Изотиоцианаты». Информационный центр по микронутриентам, Институт Линуса Полинга, Государственный университет Орегона. 1 апреля 2017 г.. Получено 14 апреля 2019.
  2. ^ Dains FB; Брюстер RQ; Оландер CP (1926). «Фенил изотиоцианат». Органический синтез. 6: 72.; Коллективный объем, 1, п. 447
  3. ^ Вонг, Р. Долман, SJ (2007). «Изотиоцианаты от опосредованного тозилхлоридом разложения in situ солей дитиокарбаминовой кислоты». Журнал органической химии. 72 (10): 3969–3971. Дои:10.1021 / jo070246n. PMID  17444687.
  4. ^ О'Рейли, RJ; Радом, L (2009). «Ab initio исследование фрагментации 5,5-диаминозамещенных 1,4,2-оксатиазолов». Органические буквы. 11 (6): 1325–1328. Дои:10.1021 / ol900109b. PMID  19245242.
  5. ^ Burkett, BA; Кейн-Барбер, JM; О'Рейли, RJ; Ши, Л. (2007). «Тиобензофенон на полимерной основе: самоиндикация бесследного линкера« улавливания и высвобождения »для синтеза изотиоцианатов». Буквы Тетраэдра. 48 (31): 5355–5358. Дои:10.1016 / j.tetlet.2007.06.025.
  6. ^ Ортега-Альфаро, М. С .; Лопес-Кортес, Х.Г .; Sánchez, H.R .; Toscano, R.A .; Carrillo, G.P .; Альварес-Толедано, К. (2005). «Усовершенствованные подходы в синтезе новых 2- (1,3-тиазолидин-2Z-илиден) ацетофенонов». Аркивок. 2005 (6): 356–365. Дои:10.3998 / ark.5550190.0006.631. Архивировано из оригинал на 2006-04-26. Получено 2005-09-06.
  7. ^ Гас Дж. Паленик, Джордж Раймонд Кларк "Кристалл и молекулярная структура изотиоцианатотиоцианато- (1-дифенилфосфино-3-диметиламинопропан) палладия (II)" Неорганическая химия, 1970, том 9, стр 2754–2760. Дои:10.1021 / ic50094a028