Гойтрин - Goitrin

Гойтрин

Имена
Название ИЮПАК 5-этенил-1,3-оксазолидин-2-тион
Другие имена Гойтрин
Идентификаторы
Количество CAS	13190-34-6 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	2299106 N
ECHA InfoCard	100.032.845
PubChem CID	3034683
UNII	O8KVD7J2P5 Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID10274235
ИнЧИ InChI = 1S / C5H7NOS / c1-2-4-3-6-5 (8) 7-4 / h2,4H, 1,3H2, (H, 6,8) N Ключ: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYSA-N N InChI = 1 / C5H7NOS / c1-2-4-3-6-5 (8) 7-4 / h2,4H, 1,3H2, (H, 6,8) Ключ: UZQVYLOFLQICCT-UHFFFAOYAN
Улыбки S = C1OC (C = C) CN1
Характеристики
Химическая формула	C5ЧАС7NOS
Молярная масса	129,18 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Гойтрин серосодержащий оксазолидин, циклический тиокарбамат, что снижает производство гормоны щитовидной железы такие как тироксин.^[1] Он содержится в овощах семейства крестоцветных, таких как капуста, брюссельская капуста и рапсовое масло,^[2] и образуется при гидролизе глюкозинолат: прогойтрин или 2-гидрокси-3-бутенилглюкозинолат. Нестабильный изотиоцианат (2-гидрокси-3-бутенилизотиоцианат), полученный из последнего глюкозинолата, самопроизвольно циклизуется в гойтрин, потому что гидроксигруппа расположена рядом с изотиоцианатной группой (позволяя образоваться пятичленному кольцу). Следовательно, кислород в молекуле происходит от гидроксильной группы исходного нестабильного изотиоцианата. Растения, содержащие этот специфический глюкозинолат (или глюкозинолаты, такие как глюкобрассицин и синальбин которые освобождают тиоцианат-ион ) имеют зобогенный потенциал из-за содержащихся в них гойтрина и тиоцианата. Однако они, похоже, не изменяют функцию щитовидной железы у людей в реальных количествах в рационе.^[3]

Смотрите также

• Гойтроген

Рекомендации

1. Макмиллан М., Спинкс Э.А., Фенвик Г.Р. (январь 1986 г.). «Предварительные наблюдения о влиянии диетической брюссельской капусты на функцию щитовидной железы». Hum Toxicol. 5 (1): 15–9. Дои:10.1177/096032718600500104. PMID  2419242.
2. Люти Дж, Карден Б., Фридрих Ю., Бахманн М. (май 1984 г.). «Гойтрин - нитросатируемый компонент растительных пищевых продуктов». Experientia. 40 (5): 452–3. Дои:10.1007 / BF01952381. PMID  6723906.
3. Verhoeven DT, Verhagen H, Goldbohm RA, van den Brandt PA, van Poppel G (февраль 1997 г.). «Обзор механизмов, лежащих в основе антиканцерогенности овощей капусты». Chem. Биол. Взаимодействовать. 103 (2): 79–129. Дои:10.1016 / S0009-2797 (96) 03745-3. PMID  9055870.