Аллил изотиоцианат - Allyl isothiocyanate
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3-изотиоцианатопроп-1-ен | |
| Другие имена Синтетическое горчичное масло | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.281  |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1545 |
| |
| |
| Свойства | |
| C4ЧАС5NS | |
| Молярная масса | 99.15 г · моль−1 |
| Плотность | 1,013–1,020 г / см3 |
| Температура плавления | -102 ° С (-152 ° F, 171 К) |
| Точка кипения | От 148 до 154 ° C (от 298 до 309 ° F, от 421 до 427 K) |
| Опасности | |
| Пиктограммы GHS |     |
| Сигнальное слово GHS | Опасность |
| H226, H301, H310, H315, H319, H330, H335, H400, H410 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301 + 310, P302 + 350, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P320, P321 | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Аллил изотиоцианат (AITC) это сероорганическое соединение с формулой CH2CHCH2NCS. Это бесцветное масло отвечает за резкий вкус горчица, редис, хрен, и васаби. Эта острота и слезотечение действие AITC опосредуется через TRPA1 и TRPV1 ионные каналы.[1][2][3] Он слабо растворим в воде, но лучше растворим в большинстве органических растворителей.[4]
Биосинтез и биологические функции
Аллилизотиоцианат можно получить из семян горчицы черной (Brassica nigra ) или коричневой индийской горчицы (Brassica juncea ). Когда эти Семена горчицы сломаны, фермент мирозиназа выпущен и действует на глюкозинолат известный как синигрин дать аллилизотиоцианат.
Аллилизотиоцианат служит растению защитой от травоядные животные; так как вредно для самого растения[нужна цитата ], он хранится в безвредной форме глюкозинолата, отдельно от фермента мирозиназы. Когда животное жует растение, выделяется аллилизотиоцианат, отталкивая животное. Недавно было показано, что это химическое вещество сильно отталкивает огненных муравьев (Solenopsis invicta )[5]
Коммерческие и другие приложения
Аллилизотиоцианат коммерчески получают по реакции аллилхлорид и тиоцианат калия:[4]
- CH2= CHCH2Cl + KSCN → CH2= CHCH2NCS + KCl
Продукт, полученный таким образом, иногда называют синтетическое горчичное масло. Аллилизотиоцианат также может быть выделен сухим дистилляция семян. Продукт, полученный таким образом, известен как эфирное масло горчицы и обычно имеет чистоту около 92%. Он используется в основном как ароматизатор агент в пищевых продуктах. Синтетический аллилизотиоцианат используется в качестве инсектицид, как средство против плесени [6] бактериоцид,[7] и нематоцид, и в некоторых случаях используется для защиты растений.[4]
Гидролиз аллилизотиоцианата дает аллиламин.[8]
Безопасность
Аллилизотиоцианат имеет LD50 151 мг / кг и является слезоточивый (похоже на слезоточивый газ или булаву).[4]
Онкология
На основе in vitro эксперименты и животные модели, аллилизотиоцианат проявляет многие из желаемых свойств химиопрофилактического агента рака.[9]
Смотрите также
- Горчичный пластырь, традиционное домашнее средство
- Пиперин, активное пикантное химическое вещество в черный перец
- Капсаицин, активное пикантное химическое вещество в перцы чили
- Аллицин, активный пикантный ароматизатор в сыром чеснок
использованная литература
- ^ Everaerts, W .; Джиз, М .; Альпизар, Ю. А .; Farre, R .; Leten, C .; Apetrei, A .; Dewachter, I .; van Leuven, F .; и другие. (2011). «Рецептор капсаицина TRPV1 является решающим медиатором пагубного воздействия горчичного масла». Текущая биология. 21 (4): 316–321. Дои:10.1016 / j.cub.2011.01.031. PMID 21315593. S2CID 13151479.
- ^ Brône, B .; Peeters, P.J .; Marrannes, R .; Mercken, M .; Nuydens, R .; Meert, T .; Гийсен, Х. Дж. (2008). «Слезоточивые газы CN, CR и CS являются мощными активаторами рецептора TRPA1 человека». Токсикология и прикладная фармакология. 231 (2): 150–156. Дои:10.1016 / j.taap.2008.04.005. PMID 18501939.
- ^ Ryckmans, T .; Aubdool, A. A .; Bodkin, J. V .; Cox, P .; Brain, S.D .; Dupont, T .; Fairman, E .; Hashizume, Y .; Ishii, N .; и другие. (2011). «Дизайн и фармакологическая оценка PF-4840154, неэлектрофильный референс-агонист канала TrpA1 ». Письма по биоорганической и медицинской химии. 21 (16): 4857–4859. Дои:10.1016 / j.bmcl.2011.06.035. PMID 21741838.
- ^ а б c d Романовский, Ф .; Кленк, Х. «Тиоцианаты и изотиоцианаты, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a26_749.
- ^ Хашимото Ю., Йошимура М. и Хуанг Р.Н. Приложение Entomol Zool (2019). https://doi.org/10.1007/s13355-019-00613-5
- ^ Патент США № 8691042.
- ^ Шин, И. С .; Masuda, H .; Наохиде, К. (2004). «Бактерицидная активность васаби (Васабия японская) против Helicobacter pylori". Международный журнал пищевой микробиологии. 94 (3): 255–261. Дои:10.1016 / S0168-1605 (03) 00297-6. PMID 15246236.
- ^ Леффлер, М. Т. (1938). «Аллиламин». Органический синтез. 18: 5.; Коллективный объем, 2, п. 24
- ^ Чжан, Y (2010). «Аллилизотиоцианат как химиопрофилактическое фитохимическое средство против рака». Молекулярное питание и пищевые исследования. 54 (1): 127–35. Дои:10.1002 / mnfr.200900323. ЧВК 2814364. PMID 19960458.