Метилизотиоцианат - Methyl isothiocyanate
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Метилизотиоцианат | |||
| Другие имена MITC | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.008.303  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Свойства | |||
| C2ЧАС3NS | |||
| Молярная масса | 73.12 | ||
| Внешность | бесцветное твердое вещество | ||
| Плотность | 1,07 г см−3 | ||
| Температура плавления | 31 ° С (88 ° F, 304 К) | ||
| Точка кипения | 117 ° С (243 ° F, 390 К) | ||
| 8,2 г / л | |||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | ACC # 07204 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| Структура | |||
| 3.528 D | |||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения | Метилизоцианат Метил тиоцианат | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Метилизотиоцианат это сероорганическое соединение с формула CH3N = C = S. Это низкоплавкое бесцветное твердое вещество является мощным слезоточивый. Являясь предшественником множества ценных биоактивных соединений, он является наиболее важным органическим веществом. изотиоцианат в промышленности.[1]
Синтез
Готовится промышленным способом по двум маршрутам. Годовое производство в 1993 г. оценивалось в 4 млн кг. Основной метод включает термическую перегруппировку метилтиоцианата:[1]
- CH3S-C≡N → CH3N = C = S
Его также получают с помощью реакции метиламин с участием сероуглерод с последующим окислением полученного дитиокарбамат с участием пероксид водорода. Родственный метод полезен для приготовления этого соединения в лаборатории.[2]
MITC образуется естественным путем в результате ферментативного разложения глюкокаппарина, модифицированного сахара, обнаруженного в каперсы.
Реакции
Характерная реакция с аминами дает метил тиомочевины:
- CH3NCS + R2NH → R2NC (S) NHCH3
Другие нуклеофилы добавляют аналогично.
Приложения
Растворы MITC используются в сельском хозяйстве как почва. фумиганты, в основном для защиты от грибков и нематод.
MITC является строительным блоком для синтеза 1,3,4-тиадиазолов, которые гетероциклические соединения используется в качестве гербицидов. К коммерческим продуктам относятся «Спайк», «Устилан» и «Эрботан».
Хорошо известные фармацевтические препараты, приготовленные с использованием MITC, включают: Zantac и Tagamet. Суритозол это третий пример.
MITC используется в Этасулин патент (Ex2[3]), хотя соединение под вопросом (Пример 6) принадлежит EITC.
Безопасность
MITC - опасный слезоточивый а также быть ядовитым.
Смотрите также
использованная литература
- ^ а б Романовский, Ф .; Кленк, Х. «Тиоцианаты и изотиоцианаты, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a26_749.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
- ^ Moore, M. L .; Кроссли, Ф. С. (1941). «Метилизотиоцианат». Органический синтез. 21: 81.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт); Коллективный объем, 3, п. 599
- ^ Патент США 3417085