Флуоресцеина изотиоцианат - Fluorescein isothiocyanate

Флуоресцеина изотиоцианат

5-FITC 6-FITC
Имена
Другие имена FITC 5-изомер: Флуоресцеин 5-изотиоцианат Изомер I флуоресцеина изотиоцианата 5-FITC FITC-I 6-изомер: Флуоресцеин 6-изотиоцианат Изомер II флуоресцеина изотиоцианата 6-FITC FITC-II
Идентификаторы
Количество CAS	27072-45-3 (смесь) Y 3326-32-7 (5-изомер) 18861-78-4 (6-изомер)
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 37928 Y
ChemSpider	17686 (5-изомер) Y 2043359 (6-изомер) Y
ECHA InfoCard	100.043.810
MeSH	Флуоресцеин + изотиоцианат
PubChem CID	131730176 (смешивание) 18730 (5-изомер) 2762652 (6-изомер)
UNII	7BUU93N0HM Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID4049408
ИнЧИ InChI = 1S / C21H11NO5S / c23-12-2-5-16-18 (8-12) 26-19-9-13 (24) 3-6-17 (19) 21 (16) 15-4-1- 11 (22-10-28) 7-14 (15) 20 (25) 27-21 / ч 1-9,23-24ч Ключ: MHMNJMPURVTYEJ-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1S / C21H11NO5S / c23-12-2-5-15-18 (8-12) 26-19-9-13 (24) 3-6-16 (19) 21 (15) 17-7-11 ( 22-10-28) 1-4-14 (17) 20 (25) 27-21 / ч 1-9,23-24ч Y Ключ: GTQFZXYECNSNNC-UHFFFAOYSA-N Y
Улыбки c1cc2c (cc1N = C = S) C (= O) OC23c4ccc (cc4Oc5c3ccc (c5) O) O c1cc2c (cc1N = C = S) C3 (c4ccc (cc4Oc5c3ccc (c5) O) O) OC2 = O
Свойства
Химическая формула	C21ЧАС11NО5S
Молярная масса	389.38 г · моль^−1
Плотность	1,542 г / мл
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Флуоресцеина изотиоцианат (FITC) является производным от флуоресцеин используется в широком спектре приложений^[1][2] в том числе проточной цитометрии. Впервые описано в 1942 г.^[3] FITC - оригинальная молекула флуоресцеина функционализированный с изотиоцианат реактивная группа (-N = C = S), заменяющая водород атом на нижнем кольце структуры. Обычно он доступен в виде смеси изомеры, флуоресцеин 5-изотиоцианат (5-FITC) и флуоресцеин 6-изотиоцианат (6-FITC). FITC реагирует на нуклеофилы, включая амин и сульфгидрил группы на белки. Он был синтезирован Робертом Зайвальдом и Джозефом Буркхальтером в 1958 году. ^[4]

А сукцинимидиловый эфир функциональная группа, присоединенная к ядру флуоресцеина, образуя «NHS-флуоресцеин», образует другое обычное реактивное с амином производное, которое имеет гораздо большую специфичность по отношению к первичным аминам в присутствии других нуклеофилов.

FITC имеет возбуждение и спектр излучения пиковые длины волн примерно 495 нм / 519 нм,^[5] придавая ему зеленый цвет. Как и большинство флуорохромы, это склонно к фотообесцвечивание. Из-за проблемы с фотообесцвечиванием производные флуоресцеина, такие как Алекса 488 и DyLight 488 были адаптированы для различных химических и биологических применений, где больше фотостабильность, необходимы более высокая интенсивность флуоресценции или другие группы присоединения.

использованная литература

1. TH; Фельткамп, Т. Э. (1970). «Конъюгирование флуоресцеинизотиоцианата с антителами: I. Эксперименты по условиям конъюгации». Иммунология. 18 (6): 865–873. ЧВК  1455721. PMID  5310665.
2. TH; Фельткамп, Т. Э. (1970). «Конъюгация изотиоцианата флуоресцеина с антителами: II. Воспроизводимый метод». Иммунология. 18 (6): 875–881. ЧВК  1455722. PMID  4913804.
3. Coons AH, Creech HJ, Norman Jones R, Berliner E (1942). «Демонстрация пневмококкового антигена в тканях с помощью флуоресцентных антител». Журнал иммунологии. 45 (3): 159–170.
4. Риггс Дж. Л., Зейвальд Р. Дж., Буркхальтер Дж. Х. (1958). «Изотиоцианатные соединения как флуоресцентные маркирующие агенты для иммунной сыворотки». Американский журнал патологии. 34 (6): 1081–1097. ЧВК  1934794. PMID  13583098.
5. "FITC".