Синальбин - Sinalbin

Синальбин

Имена
Название ИЮПАК [(2S,3р,4S,5S,6р) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] 2- (4-гидроксифенил) -N-сульфооксиэтанимидотиоат
Другие имена Глюкозинальбин; 4-гидроксибензил глюкозинолат; Глюкозинальбат
Идентификаторы
Количество CAS	19253-84-0 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	7875243 N
PubChem CID	656568
ИнЧИ InChI = 1S / C14H19NO10S2 / c16-6-9-11 (18) 12 (19) 13 (20) 14 (24-9) 26-10 (15-25-27 (21,22) 23) 5-7- 1-3-8 (17) 4-2-7 / h1-4,9,11-14,16-20H, 5-6H2, (H, 21,22,23) / b15-10 + / t9-, 11-, 12 +, 13-, 14 + / м1 / с1 N Ключ: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRSA-N N InChI = 1 / C14H19NO10S2 / c16-6-9-11 (18) 12 (19) 13 (20) 14 (24-9) 26-10 (15-25-27 (21,22) 23) 5-7- 1-3-8 (17) 4-2-7 / h1-4,9,11-14,16-20H, 5-6H2, (H, 21,22,23) / b15-10 + / t9-, 11-, 12 +, 13-, 14 + / м1 / с1 Ключ: WWBNBPSEKLOHJU-BXLHIMNRBZ
Улыбки O [C @ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (CO) O [C @@ H] (S / C (CC2 = CC = C (O) C = C2) = N OS (O) (= O) = O) [C @@ H] 1O
Характеристики
Химическая формула	C14ЧАС19NО10S2
Молярная масса	425.42 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Синальбин это глюкозинолат содержится в семенах белой горчицы, Sinapis alba, и у многих видов диких растений. В отличие от горчицы от черной горчицы (Brassica nigra ) семена, содержащие синигрин горчица из семян белой горчицы имеет только слабую острый вкус.^[1]

Синальбин метаболизируется с образованием 4-гидроксибензила горчичного масла. изотиоцианат ферментом мирозиназа. Менее острый вкус белой горчицы обусловлен тем, что 4-гидроксибензилизотиоцианат нестабилен и разлагается до 4-гидроксибензиловый спирт и тиоцианат-ион, которые не являются едкими. Период полураспада изотиоцианата зависит от pH раствора - наибольшее время составляет 321 минуту при pH 3, а наименьшее - 6 минут при pH 6,5.^[2] Глюкобрассицин представляет собой структурно родственный глюкозинолат, который также дает не острый изотиоцианат в результате реакции с водой.

Рекомендации

1. (На французском) Ричард Х. Arômes alimentaires Document de Cours В архиве 2007-02-14 на Wayback Machine
2. Борек, Владимир; Морра, Мэтью Дж. (24 сентября 2005 г.). «Производство ионного тиоцианата (SCN -) из 4-гидроксибензил глюкозинолата, содержащегося в муке из семян Sinapis alba». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 53 (22): 8650–8654. Дои:10.1021 / jf051570r. PMID  16248567.