Глюкобрассицин - Glucobrassicin
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1-S-[(1Z)-2-(1ЧАС-Индол-3-ил) -N- (сульфоокси) этанимидоил] -1-тио-β-D-глюкопираноза | |
| Другие имена Индол-3-илметилглюкозинолат | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C16ЧАС20N2О9S2 | |
| Молярная масса | 448.46 г · моль−1 |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Глюкобрассицин это тип глюкозинолат которые можно найти почти во всех крестоцветных растениях, таких как капуста, брокколи, горчицы, и вайда. Что касается других глюкозинолатов, разложение под действием фермент мирозиназа ожидается изотиоцианат, индол-3-илметилизотиоцианат. Однако ожидается, что этот конкретный изотиоцианат будет очень нестабильным и действительно никогда не был обнаружен. Наблюдаемые продукты гидролиза при расщеплении выделенного глюкобрассицина мирозиназой представляют собой индол-3-карбинол и тиоцианат-ион (плюс глюкоза, сульфат и ион водорода), которые, как предполагается, являются результатом быстрой реакции нестабильного изотиоцианата с водой. Однако известно большое количество других продуктов реакции, и индол-3-карбинол не является доминирующим продуктом разложения, когда разложение глюкозинолата происходит в измельченной растительной ткани.[1] или в интактных растениях.[2][3]
Глюкобрассицин также известен как высокоактивный стимулятор яйцекладки у белокочанных бабочек капусты, таких как мелкий белок (Pieris rapae ) и большой белый (Pieris brassicae ).
Несколько производные глюкобрассицина. Само соединение было впервые выделено из Brassica растения, отсюда и окончание названия. Когда был обнаружен второй аналогичный натуральный продукт, он был назван неоглюкобрассицином. Когда были открыты другие производные, была использована более систематическая номенклатура. В настоящее время известны следующие шесть производных растений:
- 1-метоксиглюкобрассицин (неоглюкобрассицин)
- 4-гидроксиглюкобрассицин
- 4-метоксиглюкобрассицин
- 1,4-диметоксиглюкобрассицин
- 1-сульфоглюкобрассицин
- 6'-Изоферулоилглюкобрассицин
Три первых упомянутых производных так же часто встречаются в крестоцветных, как и сам глюкобрассицин. Дополнительные три производных, по-видимому, встречаются редко. Недавно сообщалось, что 4-метоксиглюкобрассицин является сигнальной молекулой, участвующей в защите растений от бактерий и грибов.[2][3]
Биосинтез из триптофана
Биосинтез глюкобрассицина начинается с триптофана, вырабатываемого в несколько этапов из Путь шикимовой кислоты сложный, хорисминовая кислота.[4] Триптофан превращается в индол-3-ацетальдоксим (IAOx) с помощью цитохром p450 ферменты (избыточные CYP92B3 и CYP79B3 в Arabidopsis thaliana) с использованием НАДФН и молекулярного кислорода.[5] Отдельный фермент p450 (CYP83B1 в Арабидопсис) катализирует вторую последующую реакцию монооксигеназы с образованием предложенного промежуточного соединения 1-aci-нитро-2-индолилэтан.[5] Цистеин используется глутатион S-трансфераза (GST) в процессе конъюгирования с образованием производного S-алкилтиогидроксимата, которое затем отщепляется C-S лиазой (например, фермент SUR1, обнаруженный в Арабидопсис) для создания свободного тиола.[6] Происходит однократное глюкозилирование, при котором молекула глюкозы присоединяется к гидроксимату индола через тиоэфирную связь. Наконец, сам гидроксимат сульфатируется с образованием глюкобрассицина.[5]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Агербирк, Нильс; Вос, Мартин; Ким, Джэ Хак; Джандер, Георг (2008). «Распад индола глюкозинолата и его биологические эффекты». Фитохимические обзоры. 8: 101. Дои:10.1007 / s11101-008-9098-0.
- ^ а б Clay, N.K .; Adio, A.M .; Denoux, C .; Jander, G .; Осубель, Ф. М. (2009). «Метаболиты глюкозинолатов, необходимые для врожденного иммунного ответа Arabidopsis». Наука. 323 (5910): 95–101. Bibcode:2009Sci ... 323 ... 95C. Дои:10.1126 / science.1164627. ЧВК 2630859. PMID 19095898.
- ^ а б Беднарек, П .; Пислевска-Беднарек, М .; Сватос, А .; Schneider, B .; Doubsky, J .; Мансурова, М .; Humphry, M .; Consonni, C .; Panstruga, R .; Sanchez-Vallet, A .; Молина, А .; Шульце-Леферт П. (2009). «Путь метаболизма глюкозинолатов в клетках живых растений обеспечивает противогрибковую защиту широкого спектра действия». Наука. 323 (5910): 101–6. Bibcode:2009Sci ... 323..101B. Дои:10.1126 / science.1163732. PMID 19095900.
- ^ Herrman, Klaus M .; Уивер, Лиза М. (1999). «Путь Шикимэ». Анну. Rev. Plant Physiol. Завод Мол. Биол. 50: 473–503. Дои:10.1146 / annurev.arplant.50.1.473. PMID 15012217.
- ^ а б c Бендер, Юдифь; Селенза, Джон Л. (2008). «Индольные глюкозинолаты на перекрестке метаболизма триптофана». Фитохим. Rev. 8: 25–37. Дои:10.1007 / s11101-008-9111-7.
- ^ Миккельсен, Майкл; Наур, Питер; Халкиер, Барбара (март 2004 г.). «Мутанты Arabidopsis в C-S-лиазе биосинтеза глюкозинолатов определяют критическую роль индол-3-ацетальдоксима в гомеостазе ауксина». Журнал растений. 37 (5): 770–777. Дои:10.1111 / j.1365-313x.2004.02002.x. PMID 14871316.
внешняя ссылка
- Галлетти, Стефания; Бариллари, Джессика; Иори, Ренато; Вентури, Джанпьетро (2006). «Повышение уровня глюкобрассицина в листьях вайды (Isatis tinctoria) с помощью химической и физической обработки». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства. 86 (12): 1833. Дои:10.1002 / jsfa.2571.