Карденолид - Cardenolide

Карденолид
Cardenolide.png
Имена
Название ИЮПАК
3 - [(8R, 9S, 10S, 13S, 14R, 17S) -10,13-диметил-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17 -тетрадекагидро-1H-циклопента [a] фенантрен-17-ил] -2H-фуран-5-он
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
Характеристики
C23ЧАС34О2
Молярная масса342.51486
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Карденолид это тип стероидный препарат. Многие растения содержат производные, известные под общим названием карденолиды, в том числе многие в форме карденолида. гликозиды (карденолиды, содержащие структурные группы, полученные из сахаров). Карденолидные гликозиды часто токсичный; в частности, они душераздирающий. Карденолиды токсичны для животных из-за ингибирования фермента. Na+/ К+‐ATPase, который отвечает за поддержание градиента ионов натрия и калия через клеточные мембраны.[1]

Этимология

Термин происходит от карта- "сердце" (от Греческий καρδία Кардиа) и суффикс -енолид, ссылаясь на лактоновое кольцо на C17.[2] Карданолиды - это класс стероидов (или агликонов, если рассматривать их как сердечный гликозид составляющие), а карденолиды являются подтипом этого класса (см. Список кодов MeSH D ).

Структура

Карденолиды - это C (23) -стероиды с метильными группами у C-10 и C-13 и пятичленный лактон (в частности, бутенолид ) в C-17. Они являются составляющими агликона сердечные гликозиды и должен иметь в молекуле хотя бы одну двойную связь. Класс включает кардадиенолиды и кардатриенолиды. Члены включают:

Буфадиенолид и Маринобуфагенин похожи по структуре и функциям.

Карданолид та же основная структура, но имеющая насыщенный лактоновое кольцо вместо кольца, содержащего алкен.

Как защитный механизм

Некоторые виды растений и животных используют карденолиды в качестве защитных механизмов, особенно бабочки молочая.[3] Такие виды, как монарх, Королева, и простой тигр проглотить карденолиды, содержащиеся в молочая (Асклепии), что они в основном питаются и секвестрируют в виде личинок для защиты во взрослом возрасте.[1][4] Содержание карденолидов у бабочек отпугивает большинство позвоночных хищников, за исключением некоторых, которые в процессе эволюции стали толерантными к карденолидам, например, иволги с черной спинкой (Icterus abeillei Урок) и черноголовые клювы (Pheucticus melanocephalus Swainson), на которые приходится 60% смертности бабочек-монархов в перезимовка сайты в центральных Мексика. Помимо молочая и других представителей семейства Apocynaceae, растения не менее 12 ботанических семейств имеют конвергентно развивающийся карденолиды, используемые в качестве механизма химической защиты от травоядных.[5] Травоядные насекомые шести разных отрядов выработали устойчивость к токсическому воздействию карденолидов в источниках пищи, которые они используют.[6] У этих устойчивых к карденолидам насекомых эта устойчивость конвергентно развивалась за счет аналогичных аминокислотных замен в альфа-субъединице фермента Na+/ К+‐ATPase.[7]

Рекомендации

  1. ^ а б Agrawal, Anurag A .; Петченко Георгий; Bingham, Robin A .; Вебер, Марджори Дж .; Расманн, Серджио (апрель 2012 г.). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных». Новый Фитолог. 194 (1): 28–45. Дои:10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x. ISSN  1469-8137. PMID  22292897.
  2. ^ Науде, Т. В. (1977). «Возникновение и значение сердечных гликозидов Южной Африки». Журнал Южноафриканского биологического общества. 18: 7.
  3. ^ «Взаимодействие с молочаем | Разведение / Жизненный цикл | Биология и естествознание | Биология и исследования | Лаборатория монархов». Архивировано из оригинал на 2014-02-20. Получено 2014-03-25.
  4. ^ Эдгар, Дж. А .; Cockrum, P. A .; Фран, Дж. Л. (1976-12-01). «Пирролизидиновые алкалоиды в Danaus plexippus L. и Danaus chrysippus L.». Experientia. 32 (12): 1535–1537. Дои:10.1007 / bf01924437. ISSN  0014-4754.
  5. ^ Агравал, Анураг А. (2012). «Токсичные карденолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений и травоядных». Новый Фитолог. 194 (1): 28–45. Дои:10.1111 / j.1469-8137.2011.04049.x. PMID  22292897.
  6. ^ Доблер, Сюзанна; Далла, Сафаа; Вагшал, Вера; Агравал, Анураг А. (07.08.2012). «Конвергентная эволюция в масштабах всего сообщества в адаптации насекомых к токсичным карденолидам путем замен в Na, K-АТФазе». Труды Национальной академии наук. 109 (32): 13040–13045. Дои:10.1073 / pnas.1202111109. ISSN  0027-8424. PMID  22826239.
  7. ^ Чжэнь, Инь; Aardema, Matthew L .; Медина, Эдгар М .; Шумер, Молли; Андольфатто, Питер (28 сентября 2012). «Параллельная молекулярная эволюция в сообществе травоядных». Наука. 337 (6102): 1634–1637. Дои:10.1126 / science.1226630. ISSN  0036-8075. PMID  23019645.