Перметрин - Permethrin

Перметрин
Permethrin-2D-skeletal.png
Двумерная химическая структура перметрина
Перметрин MT 20200909.png
Трехмерная химическая структура перметрина
Клинические данные
Торговые наименованияНикс, Рид, Элимит и другие
AHFS /Drugs.comМонография
Беременность
категория
  • НАС: B (Нет риска в исследованиях без участия человека)
Маршруты
администрация		актуальный
Код УВД
Легальное положение
Легальное положение
Фармакокинетический данные
МетаболизмНасекомые больше страдают от перметрина, чем люди или собаки, потому что они не могут метаболизировать токсины так же быстро, как люди и собаки. Кошки, хотя и не испытывают полного эффекта перметрина, более чувствительны к этому токсину.[1]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox (EPA)
ECHA InfoCard100.052.771 Отредактируйте это в Викиданных
Химические и физические данные
ФормулаC21ЧАС20Cl2О3
Молярная масса391.29 г · моль−1
3D модель (JSmol )
Плотность1,19 г / см3, твердых г / см3
Температура плавления34 ° С (93 ° F)
Точка кипения200 ° С (392 ° F)
Растворимость в воде5,5 х 10−3 промилле мг / мл (20 ° С)

Перметрин, продается под торговой маркой Nix среди прочего, это лекарство и инсектицид.[2][3] В качестве лекарства он используется для лечения чесотка и вши.[4] Его наносят на кожу в виде крема или лосьона.[2] В качестве инсектицида его можно распылять на одежду или противомоскитные сетки убить насекомых, которые их касаются.[3]

Побочные эффекты включают сыпь и раздражение в области применения.[4] Использовать во время беременность кажется безопасным.[2] Он одобрен для использования людьми старше двух месяцев и рядом с ними.[2] Перметрин находится в пиретроид семейство лекарств.[2] Он работает, нарушая функцию нейроны от вшей и чесоточных клещей.[2]

Перметрин был открыт в 1973 году.[5] Это на Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.[6] В 2017 году это было 410-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в Соединенных Штатах, было выписано более 150 тысяч рецептов.[7]

Использует

Инсектицид

  • в сельском хозяйстве для защиты посевов (недостаток в том, что он смертельно опасен для пчел)
  • в сельском хозяйстве, чтобы убить паразитов домашнего скота
  • для промышленной / бытовой борьбы с насекомыми
  • в текстильной промышленности для предотвращения нападения насекомых на шерстяные изделия
  • в авиации КТО, ММСП и ИКАО требовать прибытия самолета быть продезинфицированный перед вылетом, спуском или высадкой в ​​определенных странах

Средство от насекомых

  • В качестве меры индивидуальной защиты перметрин наносят на одежду. Это пропитка ткани, особенно в москитных сетках и полевой одежде. Обратите внимание, что хотя перметрин может продаваться как средство от насекомых, он не препятствует их посадке. Вместо этого он работает, выводя из строя или убивая насекомых, прежде чем они успеют укусить.[8]
  • в ошейниках для профилактики или лечения блох домашних животных (безопасно для собак, но не кошек)
  • в обработке древесины

Медицинское использование

Перметрин доступен для местного применения в виде крема или лосьона. Он показан для лечения и профилактики у лиц, подвергшихся воздействию педикулез и лечение чесотка.[9]

Для лечения чесотки: взрослым и детям старше 2 месяцев рекомендуется наносить крем на все тело от головы до подошв ног. Смыть крем через 8–14 часов. Как правило, одно лечение носит лечебный характер.[10]

Для лечения головных вшей: нанести на волосы, кожу головы и шею после мытья головы. Оставьте на 10 минут и смойте. Избегайте попадания в глаза.[11]

Борьба с вредителями / эффективность и стойкость

В сельском хозяйстве перметрин в основном используется на хлопке, пшенице, кукуруза, и посевы люцерны. Его использование спорного потому что, как Широкий спектр химический, он убивает без разбора; а также предполагаемые вредители, он может нанести вред полезным насекомым, в том числе медоносные пчелы, а также кошек и водных организмов.[12]

Перметрин убивает клещей и комаров при контакте с обработанной одеждой. Метод сокращения популяций оленьих клещей путем лечения грызунов-переносчиков включает наполнение биоразлагаемых картонных пробирок хлопком, обработанным перметрином. Мыши собирают хлопок, чтобы выстилать свои гнезда. Перметрин на хлопке мгновенно убивает незрелых клещей, питающихся мышами.

Перметрин используется в тропических регионах для предотвращения болезней, передаваемых комарами, таких как лихорадка денге и малярия. Москитные сетки, которыми покрывают кровати, можно обработать раствором перметрина. Это увеличивает эффективность надкроватной сетки, убивая паразитических насекомых до того, как они смогут найти щели или отверстия в сети. Персонал, работающий в эндемичных по малярии районах, может быть проинструктирован также обрабатывать свою одежду перметрином.

Перметрин - наиболее широко используемый во всем мире инсектицид для защиты шерсти от кератинофаговых насекомых, таких как Тинеола бисселлиелла.[13]

Чтобы лучше защитить солдат от риска укусов насекомых, британцы[14] и армии США обрабатывают перметрином всю новую униформу.[15]

Перметрин (как и другие пиретроиды длительного действия) эффективен в течение нескольких месяцев, особенно при использовании в помещении. Международные исследования показывают, что перметрин может быть обнаружен в домашней пыли, в мелкой пыли и на поверхностях внутри помещений даже после многих лет применения. Скорость его разложения в домашних условиях составляет ок. 10% через 3 месяца. [16] [17]

Побочные эффекты

Применение перметрина может вызвать легкое раздражение кожи и жжение. Перметрин плохо всасывается в организме и считается безопасным для местного применения у взрослых и детей старше двух месяцев. FDA присвоило ему категория беременности B. Исследования на животных не показали влияния на фертильность или тератогенность, но исследования на людях не проводились. Выведение перметрина с грудным молоком неизвестно, поэтому рекомендуется временно прекратить грудное вскармливание во время лечения.[11] Кожные реакции встречаются редко.[18]Чрезмерное воздействие перметрина может вызвать тошнота, головная боль, мышечная слабость, чрезмерное слюноотделение, одышка и припадки. Воздействие химического вещества на рабочих можно контролировать путем измерения мочевой метаболиты, в то время как тяжелый передозировка может быть подтверждено измерением перметрина в сыворотка или плазма крови.[19]

Перметрин не представляет каких-либо заметных генотоксичность или иммунотоксичность у людей и сельскохозяйственных животных, но классифицируется EPA как вероятный человеческий канцероген при приеме внутрь, на основе воспроизводимых исследований, в которых у мышей, получавших перметрин, развивались печень и легкие опухоли.[20]

Фармакокинетика

Перметрин - это химическое вещество, относящееся к группе пиретроидных инсектицидов.[21] Химические вещества семейства пиретроидов созданы для имитации химических веществ, содержащихся в хризантема цветок.[21]

Абсорбция

Абсорбция перметрина для местного применения минимальна. Один in vivo исследование продемонстрировало 0,5% абсорбцию в первые 48 часов на основе экскреции метаболитов с мочой.[22]

Распределение

Распределение перметрина было изучено на моделях крыс, при этом наибольшее количество перметрина накапливается в жире и мозге.[23] Это можно объяснить липофильной природой молекулы перметрина.

Метаболизм

Метаболизм перметрина происходит в основном в печени, где молекула подвергается окислению системой цитохрома P450, а также гидролизу до метаболитов.[22]Удаление этих метаболитов происходит с мочой.

Стереохимия

Перметрин имеет четыре стереоизомеры (два энантиомерный пары), возникающие из двух стереоцентры в циклопропан кольцо. В транс энантиомерная пара известна как трансперметрин. (1р,3S)-транс и (1р,3р)-СНГ энантиомеры отвечают за инсектицидные свойства перметрина.[24]

  • (1S,3р)-транс энантиомер

  • (1р,3S)-транс энантиомер

  • (1S,3S)-СНГ энантиомер

  • (1р,3р)-СНГ энантиомер

История

Перметрин был впервые произведен в 1973 году.[25]

Существует множество способов получения предшественника сложного эфира DV-кислоты. Путь, известный как процесс Курарай, состоит из четырех этапов.[26] В общем, последний шаг в полный синтез любой из синтетических пиретроидов представляет собой сочетание сложного эфира DV-кислоты и спирта. В случае синтеза перметрина DV-кислота циклопропанкарбоновая кислота, 3- (2,2-дихлорэтенил) -2,2-диметил-, этиловый эфир, сочетается со спиртом, м-феноксибензиловый спирт через переэтерификация реакция с основанием. Тетраизопропил титанат или этилат натрия может использоваться как основа.[26]

Предшественник спирта можно получить в три этапа. Первый, м-крезол, хлорбензол, гидроксид натрия, гидроксид калия, и хлорид меди реагировать на уступку м-фенокситолуол. Во-вторых, окисление м-фенокситолуола над диоксид селена обеспечивает м-феноксибензальдегид. В-третьих, Канниццаро ​​реакция из бензальдегид в формальдегид а гидроксид калия дает м-феноксибензиловый спирт.[26]

Фирменные наименования

В странах Северной Европы и Северной Америке рецептура перметрина для лечения вшей продается под торговой маркой Nix и продается без рецепта. Джонсон и Джонсон Британский бренд Lyclear включает в себя ассортимент различных продуктов, в основном неинсектицидных, но некоторые из них основаны на перметрине.[27]

Для лечения чесотки (которая проникает внутрь кожи) используются более высокие концентрации перметрина по сравнению с вшами (которые остаются вне кожи). В США более концентрированные продукты, такие как Elimite, доступны только по рецепту.[28]

Другие животные

Известно, что он очень токсичен для кошек, рыб и водных видов с долгосрочными последствиями.[29][30]

Кошки

Перметрин токсичен для кошек; однако на собак он оказывает незначительное влияние.[21][31][32] Перметрин пестицидного качества токсичен для кошек. Многие кошки умирают после лечения от блох, предназначенного для собак, или от контакта с собаками, которые недавно лечились перметрином.[33] У кошек он может вызвать повышенную возбудимость, тремор, судороги и смерть.[34]

Токсическое воздействие перметрина может вызвать несколько симптомов, в том числе: судорога, гиперестезия, гипертермия, гиперсаливация, и потеря равновесия и координации. Контакт с пиретроид - производные препараты, такие как перметрин, требуют лечения у ветеринара, иначе отравление часто заканчивается летальным исходом.[35][36] Эта непереносимость вызвана дефектом в глюкуронозилтрансфераза, распространенный фермент детоксикации у других млекопитающих, который также вызывает у кошек непереносимость парацетамол (ацетаминофен).[37] Использование любых внешних паразитицидов на основе перметрина противопоказано кошкам (экотоксикология кошек: кожный 100 мг / кг - пероральный 200 мг / кг).[требуется медицинская цитата ]

Водные организмы

Перметрин внесен в список веществ с ограниченным использованием в США. Агентство по охране окружающей среды (EPA)[38] из-за высокой токсичности для водных организмов,[39] поэтому перметрин и воду, загрязненную перметрином, следует утилизировать надлежащим образом. Перметрин довольно стабилен, его период полураспада 51–71 день в водной среде на свету. Он также очень устойчив в почве.[40]

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ «Общие сведения о перметрине». Национальный информационный центр по пестицидам. Архивировано из оригинал 18 июля 2018 г.. Получено 24 июля 2018.
  2. ^ а б c d е ж «Перметрин». Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. В архиве из оригинала 21 декабря 2016 г.. Получено 8 декабря 2016.
  3. ^ а б Keystone, J. S .; Козарский, Филлис Э .; Фридман, Дэвид О .; Коннор, Брэдли А. (2013). Медицина путешествий. Elsevier Health Sciences. п. 58. ISBN  978-1-4557-1076-8. В архиве из оригинала от 20 декабря 2016 г.
  4. ^ а б Всемирная организация здоровья (2009). Стюарт М.С., Куимци М., Хилл С.Р. (ред.). Типовой формуляр ВОЗ 2008 г.. Всемирная организация здоровья. п. 213. HDL:10665/44053. ISBN  9789241547659.
  5. ^ Цвейг, Гюнтер; Шерма, Джозеф (2013). Синтетические пиретроиды и другие пестициды: методы анализа пестицидов и регуляторов роста растений. Академическая пресса. п. 104. ISBN  978-1-4832-2090-1. В архиве из оригинала от 20 декабря 2016 г.
  6. ^ Всемирная организация здоровья (2019). Типовой список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г.. Женева: Всемирная организация здравоохранения. HDL:10665/325771. WHO / MVP / EMP / IAU / 2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. ^ «Перметрин - статистика употребления наркотиков». ClinCalc. В архиве из оригинала 26 июля 2020 г.. Получено 11 апреля 2020.
  8. ^ Дженин, Интерланди. «Может ли одежда, обработанная перметрином, помочь вам избежать укусов комаров?». Потребительские отчеты. В архиве с оригинала 31 мая 2019 г.. Получено 31 мая 2019.
  9. ^ «Перметрин (Лекси-Драгс)». Lexicomp Интернет. Wolters Kluwer. В архиве из оригинала 17 апреля 2014 г.. Получено 19 апреля 2014.
  10. ^ «Вкладыш для пациента с перметрином» (PDF). FDA. В архиве (PDF) из оригинала 20 апреля 2014 г.. Получено 19 апреля 2014.
  11. ^ а б «Этикетка на упаковке» (PDF). Alpharma, USPD, Inc. Балтимор. В архиве (PDF) из оригинала 20 апреля 2014 г.. Получено 19 апреля 2014.
  12. ^ Р. Х. Ян (1989). «Водные организмы и пиретроиды». Наука о пестицидах. 27 (4): 429–457. Дои:10.1002 / пс. 2780270408.
  13. ^ Ingham P.E .; McNeil S. J .; Сандерленд М. Р. (2012). «Функциональная отделка шерсти - Экологические соображения». Расширенные исследования материалов. 441: 33–43. Дои:10.4028 / www.scientific.net / amr.441.33. S2CID  136607213.
  14. ^ Личная одежда - веб-сайт британской армии В архиве 23 сентября 2015 г. Wayback Machine, Что в черной сумке? Доступ 14 октября 2015 г.
  15. ^ Отпугивающие насекомых ACU теперь доступны всем солдатам В архиве 4 октября 2013 г. Wayback Machine, Армия США, канадская и
  16. ^ Nakagawa, L.E .; Do Nascimento, C.M .; Costa, A.R .; Polatto, R .; Папини, С. (2020). «Стойкость перметрина в помещении и оценка воздействия на кожу и вне диеты». Журнал экспозиции и эпидемиологии окружающей среды. 30 (3): 547–553. Дои:10.1038 / s41370-019-0132-7. PMID  30926895. S2CID  85566713.
  17. ^ Бергер-Прейс, Эдит; Прейсс, Альфред; Зилафф, Кримхильд; Раабе, Мехтильд; Ильген, Берт; Левсен, Карстен (1997). «Поведение пиретроидов в помещении: модельное исследование». Внутренний воздух. 7 (4): 248–262. Дои:10.1111 / j.1600-0668.1997.00004.x.
  18. ^ Кирби С. Стаффорд III (февраль 1999 г.). «Профилактика укусов клещей». Департамент общественного здравоохранения Коннектикута. Архивировано из оригинал 12 сентября 2005 г.
  19. ^ Р. Базельт, Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека, 8-е издание, Биомедицинские публикации, Фостер-Сити, Калифорния, 2008 г., стр. 1215–1216.
  20. ^ Факты о перметрине В архиве 8 августа 2016 г. Wayback Machine, Агентство по охране окружающей среды США, июнь 2006 г.
  21. ^ а б c «Общие сведения о перметрине». npic.orst.edu. Июль 2009 г. Архивировано с оригинал 15 июня 2018 г.. Получено 2 июн 2018.
  22. ^ а б ван дер Ри, HJ; Farquhar, JA; Вермёлен, Н.П. (1989). «Эффективность и трансдермальное всасывание перметрина у больных чесоткой». Acta Dermato-venereologica. 69 (2): 170–3. PMID  2564238.
  23. ^ Торнеро-Велес, Р. Дэвис, Дж; Scollon, EJ; Старр, JM; Сетцер, RW; Голдсмит, MR; Чанг, ДТ; Сюэ, Дж; Зартарян, В; Де Вито, MJ; Хьюз, MF (ноябрь 2012 г.). «Фармакокинетическая модель расположения цис- и транс-перметрина у крыс и людей с применением совокупного воздействия». Токсикологические науки. 130 (1): 33–47. Дои:10.1093 / toxsci / kfs236. PMID  22859315. S2CID  20980566.
  24. ^ Дорнетшубер, Юлия; Бикер, Вольфганг; Леммерхофер, Михаэль; Линднер, Вольфганг; Карван, Аннелиз; Бурш, Уилфрид (14 ноября 2007 г.). «Влияние стереохимии на биологические эффекты перметрина: индукция апоптоза в клетках гепатомы человека (HCC-1.2) и первичных культурах гепатоцитов крыс». BMC Фармакология. 7 (Приложение 2): A65. Дои:10.1186 / 1471-2210-7-S2-A65. ISSN  1471-2210. Стереохимия играет решающую роль в определении токсикологического профиля многих хиральных ксенобиотиков, например инсектицидное действие смесей, содержащих четыре стереоизомера перметрина, по существу обеспечивается (1R, цис) - и (1R, транс) -формами.
  25. ^ Эллиотт, М; Фарнем, AW; Джейнс, NF; Needham, PH; Пульман Д.А.; Стивенсон, JH (16 ноября 1973 г.). «Фотостабильный пиретроид». Природа. 246 (5429): 169–70. Bibcode:1973Натура.246..169E. Дои:10.1038 / 246169a0. PMID  4586114. S2CID  4176154.
  26. ^ а б c Леонард А. Вассель, «Пиретроидные инсектициды». Международный отчет SRI № 143, Менло-Парк, Калифорния, 94025, июнь 1981 г.
  27. ^ «Средства от головных вшей». Lyclear UK. В архиве из оригинала 25 сентября 2018 г.. Получено 24 сентября 2018.
  28. ^ «Ресурсы для медицинских работников: лекарства от чесотки». CDC США. 19 апреля 2019. В архиве с оригинала 30 апреля 2015 г.. Получено 24 сентября 2018.
  29. ^ «Общие сведения о перметрине». npic.orst.edu. Архивировано из оригинал 3 января 2018 г.. Получено 6 января 2018.
  30. ^ «Перметрин». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. PubChem. В архиве из оригинала 28 июня 2020 г.. Получено 28 июн 2020.
  31. ^ Робертс, Кэтрин (22 октября 2018 г.). "Следует ли использовать естественную профилактику клещей для вашей собаки или кошки?". Потребительские отчеты. Consumer Reports Inc. В архиве с оригинала 15 декабря 2018 г.. Получено 12 декабря 2018.
  32. ^ Энглар, Райан Э. (2019). Общие клинические проявления у собак и кошек. Джон Вили и сыновья. п. 333. ISBN  978-1-119-41459-9. В архиве с оригинала 19 августа 2020 г.. Получено 31 мая 2020.
  33. ^ Линнетт, П.-Дж. (2008). «Перметриновый токсикоз у кошек». Австралийский ветеринарный журнал. 86 (1–2): 32–35. Дои:10.1111 / j.1751-0813.2007.00198.x. PMID  18271821.
  34. ^ Стивен У. Пейдж (2008). «10: Противопаразитарные препараты». В Джилл Э. Мэддисон (ред.). Клиническая фармакология мелких животных. Стивен У. Пейдж, Дэвид Чёрч. Elsevier Health Sciences. п. 236. ISBN  978-0-7020-2858-8. В архиве из оригинала от 24 марта 2017 г.
  35. ^ «Архивная копия» (PDF). ASPCA Pro. Архивировано 3 декабря 2013 года.. Получено 1 декабря 2013.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт) CS1 maint: неподходящий URL (ссылка на сайт)
  36. ^ Даймонд Н.Л., Свифт И.М. (2008). «Токсичность перметрина у кошек: ретроспективное исследование 20 случаев». Австралийский ветеринарный журнал. 86 (6): 219–23. Дои:10.1111 / j.1751-0813.2008.00298.x. PMID  18498556.
  37. ^ «Архивная копия» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 27 декабря 2013 г.. Получено 26 января 2015.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (ссылка на сайт)
  38. ^ Агентство по охране окружающей среды. «Отчет о продуктах с ограниченным использованием (RUP): сводный список за шесть месяцев». В архиве из оригинала 11 января 2010 г.. Получено 1 декабря 2009.
  39. ^ Агентство по охране окружающей среды (Июнь 2006 г.). «Факты о перметрине (Информационный бюллетень Решения о перерегистрации (RED))» (PDF). epa.gov. Отдел специальной проверки и перерегистрации EPA. В архиве (PDF) из оригинала 6 августа 2020 г.. Получено 13 мая 2020.
  40. ^ Хизер Имгрунд (28 января 2003 г.). "Экологическая судьба перметрина" (PDF). Отделение мониторинга окружающей среды Департамента регулирования пестицидов Калифорнии, Агентство по охране окружающей среды Калифорнии. В архиве (PDF) из оригинала 7 октября 2013 г.

внешние ссылки