Малатион - Malathion

Малатион
Скелетная формула малатиона
Трехмерное изображение карбофоса
Модель заполнения пространства малатиона, показывающая радиусы Ван-дер-Ваальса для каждого атома
Имена
Название ИЮПАК
Диэтил 2 - [(диметоксифосфоротиоил) сульфанил] бутандиоат
Другие имена
Диэтиловый эфир 2- (диметоксифосфинотиоилтио) бутандиовой кислоты
Малатион
Карбофос
Maldison
Меркаптотион
Орто малатион
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.004.089 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C10ЧАС19О6PS2
Молярная масса330.358021
ВнешностьБесцветная прозрачная жидкость
Плотность1,23 г / см3
Температура плавления 2,9 ° С (37,2 ° F, 276,0 К)
Точка кипения От 156 до 157 ° C (от 313 до 315 ° F, от 429 до 430 K) при 0,7 мм рт.
145 мг / л при 20 ° C[1]
РастворимостьРастворим в этаноле и ацетоне; очень растворим в этиловом эфире
бревно п2,36 (октанол / вода)[2]
Фармакология
P03AX03 (ВОЗ) QP53AF12 (ВОЗ)
Опасности
точка возгорания 163 ° С; 325 ° F; 436 К (больше)[3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
290 мг / кг (крыса, перорально)
190 мг / кг (мышь, перорально)
570 мг / кг (морская свинка, перорально)[4]
84,6 мг / м3 (крыса, 4 часа)[4]
10 мг / м3 (кот, 4 ч.)[4]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 15 мг / м3 [кожа][3]
REL (Рекомендуемые)
TWA 10 мг / м3 [кожа][3]
IDLH (Непосредственная опасность)
250 мг / м3[3]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Малатион является органофосфат инсектицид который действует как ингибитор ацетилхолинэстеразы. в СССР, он был известен как карбофос, в Новая Зеландия и Австралия в качестве Мальдисон И в Южная Африка в качестве меркаптотион.

Использование пестицидов

Малатион - это пестицид, который широко используется в сельском хозяйстве, ландшафтном дизайне жилых домов, общественных местах отдыха и в программах борьбы с вредителями в области общественного здравоохранения, таких как уничтожение комаров.[5] В США это наиболее часто используемый фосфорорганический инсектицид.[6]

Смесь карбофоса с кукурузный сироп использовался в 1980-х годах в Австралии и Калифорнии для борьбы с Средиземноморская плодовая муха.[7] В Канаде и США во многих городах распыляли малатион для борьбы с вирус Западного Нила. В течение последних двух десятилетий малатион использовался на регулярной основе в летние месяцы для уничтожения комаров, но домовладельцам было разрешено освободить свою собственность, если они того пожелали.[нужна цитата ] Сегодня, Виннипег - единственный крупный город в Канаде, в котором действует программа борьбы со взрослыми комарами карбофоса.[8][9]

Механизм действия

Малатион - это ингибитор ацетилхолинэстеразы, разнообразное семейство химических веществ. Попадая в организм-мишень, он необратимо связывается с серин остаток в активном каталитическом центре фермента холинэстеразы. Образовавшаяся фосфоэфирная группа прочно связана с холинэстеразой и необратимо дезактивирует фермент, что приводит к быстрому накоплению ацетилхолин в синапсе.[10]

Способ производства

Малатион производится путем добавления диметилдитиофосфорная кислота к диэтилмалеат или же диэтилфумарат. Соединение хиральное, но используется как рацемат.

Медицинское использование

Малатион в низких дозах (0,5% препараты) применяют при:

  • Педикулез и вши. Малатион одобрен США. Управление по контролю за продуктами и лекарствами для лечения педикулез.[11][12] Утверждается, что он эффективно убивает как яйца, так и взрослых вшей, но на самом деле в британских исследованиях было показано, что он эффективен только на 36% против головных вшей, и меньше - от их яиц.[13] Эта низкая эффективность была отмечена, когда малатион применялся против вшей, обнаруженных у школьников в районе Бристоля в Великобритании, и предполагается[кем? ] быть вызванным вшами, выработавшими устойчивость к карбофосу.
  • Чесотка[14]

Препараты включают Дербак-М, Приодерм, Квеллада-М.[15] и Овиде.[16]

Риски

Общий

Малатион малотоксичен; однако всасывание или попадание в организм человека легко приводит к его метаболизму в малаоксон, который значительно более токсичен.[17] В исследованиях эффектов длительного перорального приема малаоксона на крысах было показано, что малаоксон в 61 раз токсичнее, чем малатион.[17] и малаоксон в 1000 раз более эффективен, чем малатион, с точки зрения ингибирования ацетилхолинэстеразы.[18] Таким образом, пролитие карбофоса в помещении может быть более ядовитым, чем ожидалось, поскольку малатион распадается в замкнутом пространстве на более токсичный малаоксон. Выводится из организма быстро, за три-пять дней.[19]

Согласно Агентство по охране окружающей среды США В настоящее время нет достоверной информации о неблагоприятных последствиях для здоровья хронического воздействия малатиона.[20] Острое воздействие чрезвычайно высокого уровня карбофоса вызовет симптомы на всем теле, интенсивность которых будет зависеть от серьезности воздействия. Симптомы включают раздражение кожи и глаз, судороги, тошноту, диарею, повышенное потоотделение, судороги и даже смерть. Большинство симптомов проходят в течение нескольких недель. Малатион, присутствующий в неочищенной воде, превращается в малаоксон во время фазы хлорирования при очистке воды, поэтому малатион не следует использовать в водах, которые могут использоваться в качестве источника питьевой воды, или в водах, расположенных выше по течению.

В юрисдикциях, которые распыляют карбофос для борьбы с вредителями, часто рекомендуется держать окна закрытыми и выключать кондиционеры во время распыления, чтобы свести к минимуму попадание карбофоса в закрытую среду жилых домов.

В 1981 г. Б. Т. Коллинз,[21] Директор Калифорнийского корпуса охраны природы публично проглотил разбавленный раствор малатиона, чтобы продемонстрировать его безопасность после вспышки средиземноморских плодовых мух в Калифорнии. Распыление малатиона производилось на площади 1400 квадратных миль (3600 км).2) область для борьбы с мухами.[22]

В 1976 г. многочисленные малярия рабочие в Пакистан были отравлены изомалатион, контаминант, который может присутствовать в некоторых препаратах карбофоса.[23] Он способен подавлять карбоксиэстераза ферменты в тех, кто подвергается воздействию. Было обнаружено, что неправильная практика работы привела к чрезмерному прямому контакту кожи с изомалатионом, содержащимся в растворах малатиона. Применение передовых методов работы и прекращение использования карбофоса, загрязненного изомалатионом, привели к прекращению случаев отравления.

Малатион легко воспламеняется. Пациенты, использующие это средство, не должны подвергаться воздействию источников тепла при его нанесении, таких как фены, сигареты или кухонный огонь.

Канцерогенность

Малатион классифицируется МАИР в качестве вероятный канцероген (группа 2А). Агентство по охране окружающей среды США классифицирует малатион как имеющий «убедительные доказательства канцерогенности».[24] Эта классификация была основана на возникновении опухолей печени при чрезмерных дозах у мышей и самок крыс и на наличии редких опухолей полости рта и носа у крыс, которые возникли после воздействия очень больших доз. Исследователи провели исследование с участием участников из шести провинций Канады и обнаружили, что воздействие органофосфатов как группы и только малатиона было связано с неходжкинской лимфомы. Малатион, используемый в качестве фумиганта, не был связан с повышенным риском рака. В период с 1993 по 1997 год, в рамках исследования здоровья в сельском хозяйстве, исследователи опросили 19 717 лиц, применяющих пестициды, об их прошлом воздействии пестицидов и истории их здоровья, и не было обнаружено четкой связи между воздействием малатиона и раком.[25]

Синдром дефицита внимания и гиперактивности

Исследование, проведенное в мае 2010 года, показало, что в репрезентативной выборке детей в США у детей с более высоким уровнем метаболитов фосфорорганических пестицидов в моче была большая вероятность Синдром дефицита внимания и гиперактивности, но причинно-следственная связь не установлена.[26] Каждое 10-кратное увеличение концентрации фосфорорганических метаболитов в моче было связано с увеличением вероятности развития СДВГ на 55-72%. Это исследование было первым исследованием нервного развития детей, проведенным в группе, не подвергавшейся воздействию пестицидов.[26][27]

Амфибии

Хотя действующие правила EPA не требуют испытаний амфибий, исследование, проведенное в 2008 году Питтсбургским университетом, показало, что «коктейли из загрязняющих веществ», которые часто встречаются в природе, были смертельными для леопардовая лягушка головастики. Они обнаружили, что комбинация пяти широко используемых инсектицидов (карбарил, хлорпирифос, диазинон, эндосульфан, и малатион) в концентрациях, намного ниже пределов, установленных EPA, убили 99% головастиков леопардовой лягушки.[28]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Томлин, C.D.S. (ред.). Руководство по пестицидам - ​​Всемирный компендиум, 11-е изд., Британский совет по защите сельскохозяйственных культур, Суррей, Англия, 1997 г., стр. 755
  2. ^ Ханс, К., Лео, А., Д. Хукман. Изучение QSAR - гидрофобных, электронных и стерических констант. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество., 1995., стр. 80
  3. ^ а б c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0375". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ а б c «Малатион». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Карбофос для борьбы с комарами, Агентство по охране окружающей среды США
  6. ^ Боннер М.Р., Кобл Дж., Блэр А. и др. (2007). «Воздействие малатиона и заболеваемость раком в исследовании здоровья сельскохозяйственных животных». Американский журнал эпидемиологии. 166 (9): 1023–1034. Дои:10.1093 / aje / kwm182. PMID  17720683.
  7. ^ Эдвардс Дж. В., Ли С. Г., Хит Л. М., Пизаниелло Д. Л. (2007). «Воздействие на рабочих и оценка риска карбофоса и фентиона, используемых для борьбы со средиземноморской плодовой мухой в Южной Австралии». Environ. Res. 103 (1): 38–45. Bibcode:2007ER .... 103 ... 38E. Дои:10.1016 / j.envres.2006.06.001. PMID  16914134.
  8. ^ Виннипег, г. «Борьба с насекомыми - Общественные работы - Город Виннипег». winnipeg.ca.
  9. ^ "Малатион виннипег". www.podolsky.ca.
  10. ^ Colovic, Mirjana B .; Krstic, Danijela Z .; Лазаревич-Пасти, Тамара Д .; Бондзич, Александра М .; Васич, Весна М. (2013). «Ингибиторы ацетилхолинэстеразы: фармакология и токсикология». Современная нейрофармакология. 11 (3): 315–335. Дои:10.2174 / 1570159X11311030006. ЧВК  3648782. PMID  24179466.
  11. ^ «Рекомендации по диагностике и лечению педикулеза головы (головных вшей) у детей и взрослых, 2008 г.». Национальный информационный центр руководящих принципов. Архивировано из оригинал на 2013-02-26. Получено 2013-01-22.
  12. ^ Эми Дж. МакМайкл; Мария Константиновна Гординская (2008). Заболевания волос и кожи головы: медицинские, хирургические и косметические процедуры. Informa Health Care. С. 289–. ISBN  978-1-57444-822-1. Получено 27 апреля 2010.
  13. ^ Даунс А.М., Стаффорд К.А., Харви I, Коулз Г.К. (1999). «Доказательства двойной устойчивости головных вшей к перметрину и малатиону». Br. J. Dermatol. 141 (3): 508–11. Дои:10.1046 / j.1365-2133.1999.03046.x. PMID  10583056. S2CID  25087526.
  14. ^ Джулия А. Макмиллан; Ральф Д. Фейгин; Екатерина ДеАнгелис; М. Дуглас Джонс (1 апреля 2006 г.). Педиатрия Оски: принципы и практика. Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1–. ISBN  978-0-7817-3894-1. Получено 27 апреля 2010.
  15. ^ Британский национальный формуляр 54-е изд. Сентябрь 2007 г. ISBN  978-0-85369-736-7. ISSN  0260-535X
  16. ^ «Информация о препарате AHFS». Американское общество фармацевтов систем здравоохранения. 13 января 2011 г.. Получено 17 января 2011.
  17. ^ а б Эдвардс Д. (2006). «Решение о перерегистрации для получения карбофоса» (PDF). Агентство по охране окружающей среды США - Профилактика, пестициды и токсичные вещества EPA 738-R-06-030 Журнал: 9.
  18. ^ Rodriguez, O.P .; Muth, G.W .; Berkman, C.E .; Kim, K .; Томпсон, К. М. (февраль 1997 г.). «Ингибирование различных холинэстераз энантиомерами малаоксона». Бюллетень загрязнения окружающей среды и токсикологии. 58 (2): 171–176. Дои:10.1007 / s001289900316. ISSN  0007-4861. PMID  8975790. S2CID  29903092.
  19. ^ Мо II, Томас Х. (16 мая 2010 г.). «Исследование связывает пестициды с СДВГ у детей». Лос-Анджелес Таймс.
  20. ^ «Министерство здравоохранения и социальных служб США: Агентство по регистрации токсичных веществ и заболеваний - Руководство по лечению карбофоса в медицине». Получено 2008-04-02.
  21. ^ "Калифорнийский индекс смертности, 1940–1997 [База данных в Интернете]". Прово, Юта: Сеть поколений. 2000 г.. Получено 2009-12-14.
  22. ^ Бонфанте, Иордания (1990-01-08). "Безумие средиземноморской мухи". ВРЕМЯ. Получено 21 мая, 2009.
  23. ^ Бейкер Э.Л., Уоррен М., Зак М. и др. (1978). «Эпидемическое отравление малярией у малярийных рабочих Пакистана». Ланцет. 1 (8054): 31–4. Дои:10.1016 / S0140-6736 (78) 90375-6. PMID  74508. S2CID  24973326.
  24. ^ Решение о перерегистрации для получения малатиона (пересмотренное), Агентство по охране окружающей среды США, май 2009 г.
  25. ^ «Информационные бюллетени по активным ингредиентам». npic.orst.edu.
  26. ^ а б Бушар, М. Ф .; Беллинджер, Д. С .; Wright, R.O .; Вайскопф, М. Г. (2010). «Нарушение внимания / гиперактивности и метаболиты фосфорорганических пестицидов в моче». Педиатрия. 125 (6): e1270–7. Дои:10.1542 / педс.2009-3058. ЧВК  3706632. PMID  20478945.
  27. ^ «Фосфаторганические пестициды, связанные с СДВГ». Medscape сегодня. 17 мая 2010 г.. Получено 11 декабря, 2012.
  28. ^ «Низкие концентрации пестицидов могут стать токсичной смесью для амфибий». Science Daily. 18 ноября 2008 г.. Получено 11 декабря, 2012.

внешняя ссылка