Меламин - Melamine

Не путать с Меланин.
Эта статья о химическом составе. Для химически связанного пластика см. Смола меламина.

Меламин
Структурная формула меламина
Шаровидная модель молекулы меламина
Модель заполнения пространства молекулы меламина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
1,3,5-триазин-2,4,6-триамин
Другие имена
2,4,6-Триамино-s-триазин
Циануротриамид
Циануротриамин
Цианурамид
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.003.288 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
Характеристики
C3ЧАС6N6
Молярная масса126.123 г · моль−1
ВнешностьБелое твердое вещество
Плотность1,573 г / см3[1]
Температура плавления 343 ° С (649 ° F, 616 К) (разложение)[1]
Точка кипенияВозвышенные
3240 мг / л (20 ° С)[2]
Растворимостьочень мало растворим в горячем спирте[требуется разъяснение ], бензол, глицерин, пиридин
не растворим в эфир, бензол, CCl4
бревно п−1.37
Кислотность (пKа)5,0 (конъюгированная кислота)[3]
Основность (пKб)9.0 [3]
−61.8·10−6 см3/ моль
1.872[1]
Структура
Моноклиника
Термохимия
−1967 кДж / моль
Опасности
> 500 ° С (932 ° F, 773 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
3850 мг / кг (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Меламин /ˈмɛлəмяп/ (Об этом звукеСлушать) является органическое соединение с формулой C3ЧАС6N6. Это белое твердое вещество тример из цианамид, с 1,3,5-триазин скелет. Как и цианамид, он содержит 67% азот по массе, а его производные имеют огнестойкий материал свойства из-за выделения газообразного азота при горении или обугливании. Меламин можно сочетать с формальдегид и другие агенты для производства меламиновые смолы. Такие смолы отличаются прочностью. термореактивный пластик используется при высоком давлении декоративные ламинаты Такие как Formica, меламиновая посуда, ламинат и доски для сухого стирания. Пена меламина используется как изоляционный, звукоизоляционный материал и в полимерный чистящие средства, такие как Волшебный ластик.

Иногда меламин незаконно добавляют в пищевые продукты, чтобы увеличить видимое содержание белка.[4] Проглатывание меламина может привести к репродуктивное повреждение, или же мочевой пузырь или же камни в почках, и Рак мочевого пузыря. Он также вызывает раздражение при вдыхании или контакте с кожей или глазами. Орган ООН по пищевым стандартам, Кодекс Алиментариус Комиссия, установил максимально допустимое количество меламина в порошкообразном детская смесь до 1 мг / кг и количество химического вещества, разрешенное в других пищевых продуктах и ​​кормах для животных, до 2,5 мг / кг. Хотя эти уровни не являются юридически обязательными, они позволяют странам запрещать импорт продуктов с чрезмерным содержанием меламина.

Этимология

Немецкое слово Меламин был придуман путем объединения слов Мелам (производное тиоцианата аммония) и амин.[5][6] Таким образом, меламин этимологически не связан с корнем. мелас (μελας, что означает «черный» по-гречески), откуда слова меланин, пигмент, и мелатонин, гормон, образуются.

Использует

В одном крупномасштабном применении меламин сочетается с формальдегид и другие агенты для производства меламиновые смолы. Такие смолы отличаются прочностью. термореактивный пластик используется в высоком давлении декоративные ламинаты Такие как Formica, меламиновая посуда, ламинат и доски для сухого стирания.[7]

Пена меламина используется как изоляционный, звукоизоляционный материал и в полимерный чистящие средства, такие как Волшебный ластик.

Меламин - один из основных компонентов в Пигмент желтый 150, краситель в чернилах и пластмассах.

Меламин также входит в производство полисульфоната меламина, используемого в качестве суперпластификатор для создания высокого сопротивления конкретный. Сульфированный меламиноформальдегид (SMF) - это полимер, используемый в качестве цементная добавка для снижения содержания воды в бетоне при одновременном повышении текучести и удобоукладываемости смеси во время погрузки-разгрузки и заливки. В результате получается бетон с меньшей пористостью и более высокой механической прочностью, демонстрирующий улучшенную устойчивость к агрессивным средам и более длительный срок службы.

Использование меламина в качестве удобрения для сельскохозяйственных культур предполагалось в 1950-х и 1960-х годах из-за высокого содержания в нем азота (2/3).[8] Однако производство меламина намного дороже, чем производство других распространенных азотных удобрений, таких как мочевина. Минерализация (разложение до аммиака) меламина происходит медленно, что делает этот продукт экономически и научно непрактичным для использования в качестве удобрения.

Посуда из меламина

Меламин и его соли используются как огнестойкий материал добавки в краски, пластмассы и бумагу.[9] Меламиновое волокно, Басофил, имеет низкую теплопроводность, отличную огнестойкость и самозатухает; это делает его полезным для огнестойкой защитной одежды, как отдельно, так и в смеси с другими волокнами.[10]

Производные меламина мышьяк препараты потенциально важны для лечения Африканский трипаносомоз.[11]

Использование меламина в качестве небелковый азот (NPN) для крупного рогатого скота был описан в патенте 1958 года.[12] Однако в 1978 году исследование пришло к выводу, что меламин «не может быть приемлемым источником небелкового азота для жвачных животных», потому что он гидролиз у крупного рогатого скота медленнее и менее полно, чем другие источники азота, такие как хлопковый шрот и мочевина.[13]

Иногда меламин незаконно добавляют в пищевые продукты, чтобы увеличить видимое содержание белка. Стандартные тесты, такие как Кьельдаль и Дюма тесты, оценивают уровни белка, измеряя содержание азота, поэтому их можно ввести в заблуждение, добавив богатые азотом соединения, такие как меламин. Сегодня существуют инструменты, которые могут отличить меламиновый азот от белкового азота.[14]

Токсичность

Кратковременная летальная доза меламина сопоставима с поваренной солью, но LD50 более 3 граммов на килограмм веса тела.[15] Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) ученые объяснили, что когда меламин и циануровая кислота всасываются в кровоток, они концентрируются и взаимодействуют в заполненных мочой почечные канальцы, затем кристаллизуются и образуют большое количество круглых желтых кристаллов, которые, в свою очередь, блокируют и повреждают почечные клетки, выстилающие трубки, вызывая сбои в работе почек.[16]

В Евросоюз установить стандарт приемлемого потребления человеком (допустимая суточная доза или TDI) меламина из расчета 0,2 мг на килограмм массы тела,[17] (ранее 0,5 мг / кг), Канада объявила предел в 0,35 мг / кг, а ограничение FDA США было установлено на уровне 0,063 мг / кг (ранее 0,63 мг / кг). В Всемирная организация здоровья Директор по безопасности пищевых продуктов оценил, что количество меламина, которое человек может выдерживать в день, не подвергая себя большему риску для здоровья, TDI, составляет 0,2 мг на килограмм массы тела.[18]

Токсичность меламина может быть опосредована: кишечная микробиота. В культуре Клебсиелла терригена, который редко колонизирует кишечник млекопитающих,[19] было показано, что меламин напрямую превращается в циануровую кислоту. Крысы колонизировали K. terrigena показали большее повреждение почек, вызванное меламином, по сравнению с теми, кто не колонизировал.[20]

Острая токсичность

Сообщается, что меламин перорально средняя смертельная доза (LD50) из 3248мг / кг на основе данных для крыс. Это также раздражитель при вдыхании или контакте с кожей или глазами. Сообщенная дермальная LD50 для кроликов составляет> 1000 мг / кг. Исследование, проведенное советскими учеными в 1980-х годах, показало цианурат меламина, обычно используется как антипирен,[21] может быть более токсичным, чем меламин или циануровая кислота по отдельности.[22] Для крыс и мышей сообщаемая LD50 для цианурата меламина составлял 4,1 г / кг (внутрь желудка) и 3,5 г / кг (при вдыхании), по сравнению с 6,0 и 4,3 г / кг для меламина и 7,7 и 3,4 г / кг для циануровой кислоты соответственно.

Токсикологическое исследование на животных, проведенное после отзыва загрязненных кормов для домашних животных, показало, что сочетание меламина и циануровой кислоты в рационе действительно приводит к острая травма почек у кошек.[23] Исследование 2008 года дало аналогичные экспериментальные результаты на крысах и охарактеризовало меламин и циануровую кислоту в зараженных кормах для домашних животных после вспышки 2007 года.[24] Исследование 2010 г. Университет Ланьчжоу связывают почечную недостаточность у людей с накоплением камней мочевой кислоты после приема меламина, что приводит к быстрой агрегации метаболитов, таких как диамид циануровой кислоты (Ammeline ) и циануровой кислоты.[25] Исследование 2013 года показало, что меламин может метаболизироваться кишечными бактериями до циануровой кислоты. Особенно, Клебсиелла терригена было определено, что это фактор токсичности меламина. В культуре K. terrigena было показано, что меламин напрямую превращается в циануровую кислоту. Циануровая кислота была обнаружена в почках крыс, которым вводили только меламин, и ее концентрация после колонизации клебсиеллами увеличивалась.[20]

Хроническая токсичность

Проглатывание меламина может привести к репродуктивное повреждение, или же мочевой пузырь или же камни в почках, что может привести к Рак мочевого пузыря.[26][27][28][29]

Исследование, проведенное в 1953 году, показало, что у собак, получавших 3% меламина в течение года, наблюдались следующие изменения в моче: (1) снижение удельный вес, (2) увеличенная производительность, (3) меламин кристаллурия, и (4) белок и скрытая кровь.[30]

Исследование, проведенное по заказу Американской ассоциации ветеринарных лабораторных диагностов, показало, что кристаллы, образующиеся в почках при соединении меламина с циануровой кислотой, «не растворяются легко. Они уходят медленно, если вообще уходят, поэтому существует вероятность хронической токсичности. "[31][32][33]

Метаболизм

Меламин - это метаболит из циромазин, а пестицид.[34] Сообщалось, что циромазин также может превращаться в меламин в растениях.[35][36]

Лечение мочекаменной болезни

Быстрая диагностика и лечение острой обструктивной болезни. мочекаменная болезнь может предотвратить развитие острой почечной недостаточности. Сообщается, что подщелачивание мочи и удаление камней являются наиболее эффективными методами лечения людей.[25]

Регулирование пищевых продуктов и кормов

Орган по пищевым стандартам ООН, Комиссия Кодекс Алиментариус, установила максимальное количество меламина, разрешенное в сухих детских смесях, равным 1 мг / кг, а количество химического вещества, разрешенное в других пищевых продуктах и ​​кормах для животных, - 2,5 мг / кг. Хотя эти уровни не имеют обязательной юридической силы, они позволяют странам запрещать импорт продуктов с чрезмерным содержанием меламина.[37]

Синтез и реакции

Меламин впервые синтезировал немецкий химик. Юстус фон Либих в 1834 г. В раннем производстве первые цианамид кальция был преобразован в дициандиамид, который нагревали выше температуры плавления с получением меламина. Сегодня большинство промышленных производителей используют мочевина в следующей реакции с образованием меламина:

6 (NH2)2CO → C3ЧАС6N6 + 6 NH3 + 3 СО2

На первом этапе мочевина разлагается на циановая кислота и аммиак:

(NH2)2CO → HNCO + NH3

Циановая кислота полимеризуется в циануровую кислоту, которая конденсируется с высвобожденным аммиаком, образуя меламин. Выделяющаяся вода вступает в реакцию с циановой кислотой, что способствует ускорению реакции:

6 HNCO + 3 NH3 → С3ЧАС6N6 + 3 СО2 + 3NH3

Вышеуказанная реакция может быть проведена любым из двух методов: катализированный газовая фаза производство или высокое давление жидкая фаза производство. В одном методе расплавленную мочевину вводят в псевдоожиженный слой с катализатором реакции. Горячей аммиак также присутствует газ для псевдоожижения слоя и ингибирования деаммонизации. Затем сточные воды охлаждают. Аммиак и углекислый газ в отходящих газах отделяют от меламинсодержащей суспензии. Суспензию дополнительно концентрируют и кристаллизуют с получением меламина.[38] Основные производители и лицензиары, такие как Orascom Construction Industries, BASF, и Евротехника разработали несколько собственных методов.

Отходящий газ содержит большое количество аммиака. Поэтому производство меламина часто интегрируется в производство мочевины, в котором в качестве сырья используется аммиак.

При кристаллизации и промывке меламина образуется значительное количество сточных вод, которые могут быть сконцентрированы в твердое вещество (1,5–5% от веса) для облегчения утилизации. Твердое вещество может содержать примерно 70% меламина, 23% окситриазинов (Ammeline, аммелид, и циануровая кислота ), 0,7% поликонденсатов (мелем, мелам, и дыня ).[39] Однако в процессе Eurotecnica твердые отходы отсутствуют, и загрязнители разлагаются на аммиак и углекислый газ и отправлен в качестве отходящего газа на вышестоящий мочевина растение; соответственно, сточные воды могут быть возвращены на сам завод меламина или использованы в качестве чистой охлаждающей воды.[40]

Меламин реагирует с кислота и родственные соединения с образованием цианурат меламина и связанные с ними кристаллические структуры, которые были вовлечены в качестве контаминантов или биомаркеров в Китайские фальсификации белка.

Производные лекарства

Меламин является частью основной структуры ряда лекарств, включая альмитрин, альтретамин, циромазин, этилгексилтриазон, искотризинол, меладразин, меларсомина, меларсопрол, третамин, тринитротриазин, и другие.[41]

Производство в материковом Китае

С конца 1990-х до начала 2000-х годов как потребление, так и производство меламина в материковый Китай. К началу 2006 года производство меламина в материковом Китае, как сообщается, пребывает в «серьезном избытке».[42]В период с 2002 по 2007 год, хотя мировые цены на меламин оставались стабильными, резкое повышение цен на мочевину (сырье для меламина) снизило рентабельность производства меламина. В настоящее время Китай является крупнейшим экспортером меламина в мире, при этом его внутреннее потребление все еще растет на 10% в год. Однако из-за снижения прибыли уже отложено создание других совместных предприятий по производству меламина.

Излишки меламина были прелюбодейный за сырье и молоко в материковом Китае уже несколько лет, потому что он может сделать разбавленный или некачественный материал, по-видимому, с более высоким содержанием белка за счет повышения общего содержания азота, обнаруженного с помощью некоторых простых тестов на белок. Действия, предпринятые в 2008 году правительством Китая, сократили практику фальсификации с целью ее устранения. В результате Китайский молочный скандал, судебные процессы над шестью людьми, причастными к добавлению меламина в продукты питания, начались в декабре 2008 года, а в январе 2009 года двое осужденных были приговорены к смертной казни и казнены.[43][44]

Отравление меламином испорченной пищей

Меламин был вовлечен в несколько отзывов продуктов питания после открытия серьезных почка нанесение вреда детям и домашним животным, отравленным пищей, содержащей меламин.

2007 г. Отзыв о кормах для животных

Дальнейшая информация: Отзывы о кормах для домашних животных 2007 года и Китайская фальсификация белка

В 2007 году отзыв корма для домашних животных был инициирован Меню Еда и другие производители кормов для домашних животных, которые обнаружили, что их продукты были заражены и вызвали серьезные заболевания или смерть некоторых животных, которые их съели.[45][46][47] В марте 2007 г. Управление по контролю за продуктами и лекарствами сообщили об обнаружении белого гранулированного меламина в кормах для домашних животных, в образцах белого гранулированного пшеничная клейковина импортируется из единого источника в Китае, Xuzhou Anying Biologic Technology[48] а также в кристаллической форме в почках и в моче больных животных.[49] Позднее был замешан и дополнительный импорт растительного белка из Китая.

В апреле 2007 г. Нью-Йорк Таймс сообщил, что добавление «меламинового лома» в корм для рыб и скота для повышения ложное появление повышенного уровня белка было «секретом полишинеля» во многих частях материкового Китая, сообщая, что этот меламиновый лом производился по крайней мере на одном заводе, перерабатывающем уголь в меламин.[50] Четыре дня спустя New York Times сообщила, что, несмотря на широко распространенный запрет на использование меламина в растительных белках в материковом Китае, по крайней мере, некоторые производители химических веществ продолжали сообщать о продаже его для использования в кормах для животных и в продуктах для потребления человеком. Ли Сюпин, менеджер компании Henan Xinxiang Huaxing Chemical в г. Провинция Хэнань, заявил: «Наши химические продукты в основном используются для добавок, а не для корма для животных. Меламин в основном используется в химической промышленности, но его также можно использовать для приготовления тортов».[51] Shandong Mingshui Great Chemical Group, компания, по сообщению New York Times, производит меламин из каменный уголь, производит и продает мочевину и меламин, но не перечисляет меламиновая смола как продукт.[52]

Другой случай отзыва в 2007 году был связан с меламином, который был намеренно добавлен в качестве связующее на корма для рыбы и скота, производимые в США. Это было прослежено до поставщиков в Огайо и Колорадо.[53]

Китайская вспышка 2008 г.

Дальнейшая информация: Китайский молочный скандал в 2008 году

В сентябре 2008 года несколько компаний, в том числе Nestlé, были замешаны в скандале с молоком и детская смесь который был фальсифицированный с меламином, что приводит к образованию камней в почках и других почечная недостаточность, особенно среди маленьких детей. К декабрю 2008 года почти 300 000 человек заболели, более 50 000 детей были госпитализированы и шесть младенцев умерли.[54][55][56] В исследовании, опубликованном в Медицинский журнал Новой Англии Сообщалось, что воздействие меламина увеличивало количество камней в мочевыводящих путях в семь раз у детей.[57] Меламин мог быть добавлен для обмана государственных тестов на содержание протеина после того, как вода была добавлена ​​для обманного разбавления молока. Из-за высокого содержания азота в меламине (66% по массе против примерно 10–12% для обычного белка), он может привести к тому, что содержание белка в пище будет выше истинного значения.[58][59] По официальным оценкам, около 20% молочных компаний, протестированных в Китае, продают продукты, содержащие меламин. 22 января 2009 года трое из фигурантов скандала (включая один условный приговор) были приговорены к смертной казни в китайском суде.[60]

В октябре 2008 года было обнаружено, что «Select Fresh Brown Eggs», экспортированные в Гонконг из группы Hanwei в Даляне на северо-востоке Китая, были загрязнены меламином, почти вдвое превышающим допустимый предел. Йорк Чоу, министр здравоохранения Гонконга, сказал, что, по его мнению, корма для животных могут быть источником заражения, и заявил, что Гонконгский центр безопасности пищевых продуктов отныне будет проверять на меламин всю свинину материкового Китая, выращенную рыбу, корма для животных, куриное мясо, яйца и субпродукты.[61]

По состоянию на июль 2010 года китайские власти все еще сообщали об изъятиях загрязненных меламином молочных продуктов в некоторых провинциях, хотя было неясно, являются ли эти новые загрязнения полностью новыми фальсификациями или результатом незаконного повторного использования материала из фальсификаций 2008 года.[62][63]

О характеристике и лечении мочевых камней у пораженных младенцев. Медицинский журнал Новой Англии напечатал редакционную статью в марте 2009 года вместе с сообщениями о случаях из Пекина, Гонконга и Тайбэя.[64]

Мочевой исчисления образцы были собраны из 15 пациентов, проходивших лечение в Пекине, и были проанализированы как неизвестные объекты на предмет их компонентов в Пекинском институте микрохимии с использованием ИК-спектроскопия, ядерный магнитный резонанс, и высокоэффективная жидкостная хроматография. Результат анализа показал, что камень состоит из меламина и мочевая кислота, а молекулярное отношение мочевой кислоты к меламину было около 2: 1.[65]

В исследовании, проведенном в 2009 г. среди 683 детей, в Пекине в 2008 г. был поставлен диагноз: нефролитиаз и 6498 детей без нефролитиаза в возрасте <3 лет, исследователи обнаружили, что у детей, подвергавшихся воздействию меламина <0,2 мг / кг в день, риск нефролитиаза был в 1,7 раза выше, чем у детей, не подвергавшихся воздействию меламина, что позволяет предположить, что риск индуцированного меламином нефролитиаз у маленьких детей начинается с более низкого уровня потребления, чем уровни, рекомендованные Всемирная организация здоровья.[66]

В исследовании, опубликованном в 2010 году, исследователи из Пекинский университет Изучение ультразвуковых изображений младенцев, заболевших в результате заражения в 2008 году, показало, что, хотя большинство детей в сельских районах Китая выздоровели, у 12 процентов по-прежнему наблюдались аномалии почек шесть месяцев спустя. «Возможность долгосрочных осложнений после воздействия меламина остается серьезной проблемой», - говорится в отчете. «Наши результаты предполагают необходимость дальнейшего наблюдения за пострадавшими детьми, чтобы оценить возможное долгосрочное воздействие на здоровье, включая функцию почек».[67] Еще одно последующее исследование 2010 г. Университет Ланьчжоу приписал мочевая кислота накопление камней после приема меламина с быстрым расщеплением метаболитов, таких как циануровая кислота диамид (Ammeline ) и циануровой кислоты, и сообщили, что подщелачивание мочи и удаление камней были наиболее эффективными методами лечения.[25]

До Отзывы о кормах для домашних животных 2007 года, меламин в пищевых продуктах обычно не контролировался, за исключением случаев безопасности пластика или остатков инсектицидов.

После смерти детей в Китае от сухого молока в 2008 году Объединенный европейский исследовательский центр (JRC) в Бельгии создал веб-сайт о методах обнаружения меламина.[68] В мае 2009 года JRC опубликовал результаты исследования, в котором оценивалась способность лабораторий по всему миру точно определять содержание меламина в продуктах питания. Исследование пришло к выводу, что большинство лабораторий могут эффективно обнаруживать меламин в пище.[69]

В октябре 2008 г. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) опубликовало новые методы анализа меламина и циануровой кислоты в детских смесях в Информационном бюллетене лаборатории № 4421.[70] Подобные рекомендации были выпущены другими органами, такими как Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения Японии,[71] оба основаны на жидкостной хроматографии - масс-спектрометрии (ЖХ / МС ) обнаружение после гидрофильного взаимодействия жидкостной хроматографии (HILIC ) разделение.[72]

Существующие методы определения меламина с использованием тройного квадруполь жидкостная хроматография - масс-спектрометрия (ЖХ / МС) после твердофазная экстракция (SPE ) часто бывают сложными и требуют много времени. Тем не мение, ионизация электрораспылением Методы в сочетании с масс-спектрометрией позволяют проводить быстрый и прямой анализ образцов со сложной матрицей: образцы нативной жидкости непосредственно ионизируются в исходных условиях окружающей среды в исходном растворе. В декабре 2008 года были опубликованы два новых быстрых и недорогих метода обнаружения меламина в жидкостях.[73]

Масс-спектрометрия с экстрактивной ионизацией электрораспылением и ультразвуком (EESI-РС ) был разработан в ETH Zurich (Швейцария) Zhu, Чингин и др., (2008)[74] для быстрого обнаружения меламина в необработанных образцах пищевых продуктов. Ультразвук привыкли распылять меламинсодержащие жидкости превращаются в мелкую пыль. Затем спрей ионизируется экстрактивная ионизация электрораспылением (EESI) и проанализированы с использованием тандемная масс-спектрометрия (МС / МС ). Для анализа требуется 30 секунд на образец. Предел обнаружения меламина составляет несколько нанограммов меламина на грамм молока.[нужна цитата ]

Хуанг и др. (2008) также разработали в Университете Пердью (США) более простую аппаратуру и более быстрый метод, используя зонд низкотемпературной плазмы для ионизации образцов. Решаются основные препятствия, ESI-MS Методика позволяет проводить высокопроизводительный анализ следов меламина в сложных смесях.[75]

Меламинометр[76][77][78]был гипотетическим дизайном для синтетическая биология цепь, которая будет использоваться для обнаружения меламина и родственных ему химических аналогов, таких как циануровая кислота. Концептуальный проект размещен по адресу OpenWetWare как биология с открытым исходным кодом в сотрудничестве с DIYbio и обсуждалась в различных газетах в контексте доморощенной биотехнологии. По состоянию на октябрь 2009 года конструкция не проверялась.

Потому что меламиновая смола часто используется в упаковке пищевых продуктов и посуды, меламин на промилле уровень (1 часть на миллион) в продуктах питания и напитках был зарегистрирован из-за миграции из меламинсодержащих смол.[79] Сообщалось также о небольших количествах меламина в пищевых продуктах как продукта метаболизма циромазин, инсектицид, используемый для животных и сельскохозяйственных культур.[80]

В Служба безопасности пищевых продуктов и инспекции (ФГИС) Министерство сельского хозяйства США (USDA) предоставляет тестовый метод для анализа циромазина и меламина в тканях животных.[81][82] В 2007 году FDA начало использовать высокоэффективная жидкостная хроматография тест на определение меламина, Ammeline, аммелид, и циануровая кислота загрязнение пищевых продуктов.[83] Другая процедура основана на поверхностно-усиленном Рамановская спектроскопия (SERS ).[84][85]

Страны-члены Европейского Союза требуются согласно Решению Комиссии 2008/757 / EC.[86] обеспечить, чтобы все комбинированные продукты, содержащие не менее 15% молочных продуктов, происходящих из Китая, систематически проверялись перед импортом в Сообщество и чтобы все такие продукты, которые, как показано, содержат меламин более 2,5 мг / кг, были немедленно уничтожены.

Обнаружение в биологических образцах

Присутствие меламина в образцах мочи детей, потреблявших фальсифицированные молочные продукты, было определено методом жидкостной хроматографии-масс-спектрометрии.[87]

Меламин на металлических поверхностях

Сообщается, что молекулы меламина адсорбируются на золоте.[88] или серебро[89] поверхность имеет тенденцию к организации сотовых или закрытых структур. Такая самосборка происходит за счет взаимодействия межмолекулярных водородных связей. Это упорядочение было дополнительно исследовано с использованием классических Монте-Карло[90] и DFT[91] методы.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). CRC Press. п. 3.516. ISBN  978-1439855119.
  2. ^ Меламин в базе данных ChemIDplus
  3. ^ а б Джанг, Й.Х., Хван, С., Чанг, С.Б., Ку, Дж., И Чунг, Д.С. (2009). "Константы кислотной диссоциации производных меламина из расчета функциональной теории плотности". Журнал физической химии A. 113 (46): 13036–13040. Bibcode:2009JPCA..11313036J. Дои:10.1021 / jp9053583. PMID  19845385.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  4. ^ Scholl, Peter F .; Бергана, Марти Мамула; Якс, Бетси Джин; Се, Чжохун; Збылут, Стивен; Дауни, Джерард; Мособа, Магди; Яблонски, Джозеф; Магалетта, Роберт; Холройд, Стивен Э .; Бюлер, Мартин (19 июля 2017 г.). «Влияние техники фальсификации на обнаружение меламина в сухом молоке в ближнем инфракрасном диапазоне». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 65 (28): 5799–5809. Дои:10.1021 / acs.jafc.7b02083. ISSN  0021-8561. PMID  28617599.
  5. ^ «Меламин». Словарь английского языка American Heritage Dictionary (Четвертое изд.). 2000. Архивировано с оригинал 1 декабря 2008 г.. Получено 28 сентября, 2008.
  6. ^ Bann B .; Миллер С.А. (1758). «Меламины и производные меламина». Химические обзоры. 58: 131–172. Дои:10.1021 / cr50019a004.
  7. ^ Deim, H .; Matthias, G .; Вагнер, Р. А. (2012). «Амино-смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a02_115.pub2. ISBN  978-3527306732.
  8. ^ Hauck, R.D .; Стивенсон, Х. Ф. (1964). «Источники азота для удобрений, нитрификация триазинового азота». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 12 (2): 147–151. Дои:10.1021 / jf60132a014.
  9. ^ Эшфорд, Роберт Д. (2011) Словарь промышленных химикатов Эшфорда, 3-е изд. Длина волны. п. 5713. ISBN  9780952267430.
  10. ^ «Меламиновые волокна». База данных свойств полимеров.
  11. ^ Барретт, Майкл П .; Гилберт, Ян Х. (2006). «Нацеливание токсичных соединений на внутреннюю часть трипаносомы». Достижения в паразитологии. Успехи в паразитологии. 63. стр.125–183. Дои:10.1016 / S0065-308X (06) 63002-9. ISBN  9780120317639. PMID  17134653.
  12. ^ Колби, Роберт В. и Меслер, Роберт Дж. Младший (1958) "Кормовые композиции для жвачных животных". Патент США 2,819,968 .
  13. ^ Newton, G.L .; Атли П. Р. (1978). «Меламин как пищевой источник азота для жвачных животных». Журнал зоотехники. 47 (6): 1338–1344. Дои:10.2527 / jas1978.4761338x.
  14. ^ Мур, Джеффри С .; Деврис, Джонатан В .; Липп, Маркус; Гриффитс, Джеймс С.; Абернети, Даррелл Р. (2010). "Методы общего белка и их потенциальная полезность для снижения риска фальсификации пищевых белков". Комплексные обзоры в области пищевой науки и безопасности пищевых продуктов. 9 (4): 330–357. Дои:10.1111 / j.1541-4337.2010.00114.x.
  15. ^ "Меламин в молоке Дэвида Брэдли". Научная база. 17 сентября 2008 г.. Получено 27 сентября, 2008.
  16. ^ Вайсе, Элизабет (5 августа 2007 г.). "Кажется, кошки страдают от отравления кормами для домашних животных". USA Today. Получено 1 октября, 2008.
  17. ^ Харрингтон, Рори (15 апреля 2010 г.). «EFSA сокращает TDI меламина на 60 процентов». FoodQualityNews.com. Получено 16 апреля, 2010.
  18. ^ Эндресль, Лара (10 декабря 2008 г.). «Безопасный уровень меламина, установленный Всемирной организацией здравоохранения». Новости здоровья. Архивировано из оригинал 18 марта 2009 г.
  19. ^ Neergaard, Lauran (14 февраля 2013 г.). «Исследование изучает, почему большинство выживших из-за паники из-за меламина в Китае». Новости пищевой промышленности. Производство продуктов питания. Получено 22 февраля, 2013.
  20. ^ а б Чжэн, X .; и другие. (2013). «Вызванная меламином почечная токсичность опосредована микробиотой кишечника». Научная трансляционная медицина. 5 (172): 172ra22. Дои:10.1126 / scitranslmed.3005114. PMID  23408055.
  21. ^ «Центр антипиренов: соединения меламина». Specialchem4polymers.com. 19 апреля 2010 г. Архивировано с оригинал 22 сентября 2008 г.. Получено 20 июня, 2012.
  22. ^ Бабаян А.А., Александрян А.В. (1985). «Токсичные характеристики цианурата меламина, меламина и циануровой кислоты» [Токсикологические характеристики цианурата меламина, меламина и циануровой кислоты]. Журнал Экспериментальной И Клинической Медицины. 25: 345–249.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  23. ^ Puschner, B .; Poppenga, R.H .; Lowenstine, L.J .; Филигенци, М. С .; Песавенто, П. А. (2007). «Оценка токсичности меламина и циануровой кислоты у кошек». Журнал ветеринарных диагностических исследований. 19 (6): 616–24. Дои:10.1177/104063870701900602. PMID  17998549.
  24. ^ Добсон, Р. Л. М .; Motlagh, S .; Quijano, M .; Cambron, R.T .; Baker, T. R .; Pullen, A.M .; Regg, B.T .; Bigalow-Kern, A.S .; Vennard, T .; Fix, A .; Reimschuessel, R .; Overmann, G .; Shan, Y .; Дастон, Г. П. (2008). «Идентификация и характеристика токсичности контаминантов в кормах для домашних животных, ведущих к вспышке почечной токсичности у кошек и собак». Токсикологические науки. 106 (1): 251–262. Дои:10.1093 / toxsci / kfn160. PMID  18689873.
  25. ^ а б c Чжан, Сянбо; Бай, Цзиньлян; Ма, Пэнчэн; Ма, Цзяньхуа; Ван, Цзянгоу; Цзян, Бин (2010). «Меламин-индуцированные камни в моче у младенцев: отчет о 24 случаях и последующем наблюдении через год». Урологическое исследование. 38 (5): 391–5. Дои:10.1007 / s00240-010-0279-0. PMID  20517603.
  26. ^ «Международная карта химической безопасности». Cdc.gov. Архивировано из оригинал 5 июня 2012 г.. Получено 20 июня, 2012.
  27. ^ OSHA - Информация об отборе химических проб
  28. ^ ВОЗ - Некоторые химические вещества, вызывающие опухоли почек или мочевого пузыря у грызунов, и некоторые другие вещества[страница нужна ]
  29. ^ Черт возьми, Генри д'А .; Тил, Рошель В. (1985). «Вызвание камней в мочевом пузыре терефталевой кислотой, диметилтерефталатом и меламином (2,4,6-триамино-s-триазином) и его значение для оценки риска». Нормативная токсикология и фармакология. 5 (3): 294–313. Дои:10.1016/0273-2300(85)90044-3. PMID  3903881.
  30. ^ Тусинг, Т. «Хроническое кормление - собаки», цитируется в «Сводке данных о токсичности трихлормеламина» Калифорнийского агентства по охране окружающей среды, последний раз редактировалось 4 февраля 2002 г. URL В архиве 25 июня 2007 г. Wayback Machine Проверено 5 сентября 2007 г.
  31. ^ «Виновником смерти от кормов для домашних животных может быть комбинация загрязнителей». Университет штата Мичиган. 29 ноября 2007 г.. Получено 7 декабря, 2007.
  32. ^ "Труды 50-й ежегодной конференции Американской ассоциации ветеринарных лабораторных диагностов" (PDF). AAVLD. Октябрь 2007 г.. Получено 30 ноября, 2007.[постоянная мертвая ссылка ][страница нужна ]
  33. ^ «Исследователи изучают загрязняющие вещества в продуктах питания, гибель домашних животных». АВМА. Ноябрь 2007 г. Архивировано с оригинал 22 ноября 2007 г.. Получено 30 ноября, 2007.
  34. ^ «Циромазин» (PDF). Европейское агентство по лекарственным средствам. Январь 2001. Архивировано с оригинал (PDF) 10 октября 2008 г.. Получено 20 июня, 2012.
  35. ^ Lim, Lori O .; Scherer, Susan J .; Shuler, Kenneth D .; Тот, Джон П. (1990). «Распределение циромазина в растениях в условиях окружающей среды». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 38 (3): 860–864. Дои:10.1021 / jf00093a057.
  36. ^ «Циромазин» (PDF). Остатки пестицидов в продуктах питания, оценки 1992 г .: остатки. Продовольственная и сельскохозяйственная организация. 1993. С. 265–. ISBN  978-92-5-103341-8. Архивировано из оригинал (PDF) 21 октября 2012 г.
  37. ^ «Международные эксперты ограничивают уровень меламина в пище». Всемирная организация здоровья. 6 июля 2010 г.. Получено 7 июля, 2010. Установление максимальных уровней поможет правительствам различать низкие уровни неизбежного появления меламина, которые не вызывают проблем со здоровьем, и преднамеренные фальсификации, тем самым защищая здоровье населения без ненужных препятствий для международной торговли.
  38. ^ Кирк-Отмер (1978). Кирк-Отмер энциклопедия химической технологии. 7 (3-е изд.). С. 303–304. ISBN  9780471485162.
  39. ^ Lahalih, Shawqui M .; Абси-Халаби, М. (1989). «Восстановление твердых частиц из стоков меламиновых отходов и их преобразование в полезные продукты». Исследования в области промышленной и инженерной химии. 28 (4): 500–504. Дои:10.1021 / ie00088a020.
  40. ^ "Как золотое химическое вещество стало зеленее", Азот + синтез-газ, выпуск 293, май – июнь 2008 г.
  41. ^ Мацуи, Коджи (1972). «Синтезы и реакции производных s-триазина». Журнал синтетической органической химии, Япония (на японском языке). 30 (1): 19–35. Дои:10.5059 / юкигосэйкёкаиси.30.19. ISSN  0037-9980.
  42. ^ Жуйлинь, Ван (6 января 2006 г.). «Меламиновые мощности - серьезный избыток». China Chemical Reporter. Получено 21 апреля, 2007.
  43. ^ «Испытание испорченного молока начинается в Китае». BBC. 26 декабря 2008 г.. Получено 7 января, 2009.
  44. ^ "Китайский дуэт молочной аферы сталкивается со смертью". BBC. 22 января 2009 г.. Получено 22 января, 2009.
  45. ^ Сухой корм добавлен в список отзыва кормов для домашних животных. CNN. 30 марта 2007 г.
  46. ^ "Отзыв корма для домашних животных". АВМА. 11 апреля 2007 г. Архивировано с оригинал 15 апреля 2007 г.. Получено 20 июня, 2012.
  47. ^ Пресс-релиз Natural Balance Pet Foods В архиве 11 мая 2012 г. Wayback Machine
  48. ^ Отзыв о корме для домашних животных с меламином - Часто задаваемые вопросы. FDA.gov (обновлено 7 октября 2009 г.)
  49. ^ «FDA: отзыв кормов для домашних животных». Fda.gov. Получено 20 июня, 2012.
  50. ^ Барбоза, Давид и Баррионуево, Алексей (30 апреля 2007 г.). «Наполнитель в кормах для животных - открытый секрет в Китае». Нью-Йорк Таймс. Получено 30 апреля, 2007.
  51. ^ Барбоза, Давид и Баррионуево, Алексей (3 мая 2007 г.). «Китай арестован по делу о корме для домашних животных». Нью-Йорк Таймс. Получено 3 мая, 2007.
  52. ^ "Товары". Большая химическая группа Шаньдун Миншоу. Архивировано из оригинал 26 июля 2005 г.. Получено 30 апреля, 2007.
  53. ^ Мартин, Эндрю (31 мая 2007 г.). «Яд, используемый в Китае, содержится в кормах для животных, производимых в США». Нью-Йорк Таймс. Получено 1 июня, 2007.
  54. ^ Скотт Макдональд, «Почти 53 000 китайских детей заболевают от молока»[постоянная мертвая ссылка ], Ассошиэйтед Пресс (22 сентября 2008 г.)[мертвая ссылка ]
  55. ^ Джейн Макартни, Скандал с детским молоком в Китае распространяется: число заболевших выросло до 13000, Времена (22 сентября 2008 г.)
  56. ^ «Токсикологические аспекты и аспекты здоровья меламина и циануровой кислоты» (PDF). ВОЗ. 2009. Получено 13 августа, 2009.
  57. ^ Гуань, На; Фань, Цинфэн; Дин, Джи; Чжао, Иминь; Лу, Цзинцяо; Ай, Йи; Сюй, Гобинь; Чжу, Сайнань; Яо, Чен; Цзян, Лина; Мяо, Цзин; Чжан, Хан; Чжао, Дан; Лю, Сяоюй; Яо, Юн (2009). «Загрязненная меламином порошковая смесь и мочекаменная болезнь у детей раннего возраста». Медицинский журнал Новой Англии. 360 (11): 1067–74. Дои:10.1056 / NEJMoa0809550. PMID  19196669.
  58. ^ "Фонтерра говорит, что кто-то саботировал молоко". NZ Herald. 15 сентября 2008 г.. Получено 22 сентября, 2008.
  59. ^ «Ядовитые ракеты для уничтожения молока в Китае». НОВОСТИ BBC. 15 сентября 2008 г.. Получено 22 сентября, 2008.
  60. ^ Тран, Тини (17 сентября 2008 г.). «6 200 китайских младенцев заболели, 3 умирают от испорченного молока». Yahoo! Новости. Архивировано из оригинал 21 сентября 2008 г.. Получено 22 сентября, 2008.
  61. ^ «Гонконг расширяет возможности китайских пищевых тестов». Новости BBC. 27 октября 2008 г.. Получено 27 октября, 2008.
  62. ^ «Загрязненное меламином молоко снова появляется на заводе в северо-западном Китае». Синьхуа. 9 июля 2010 г. Архивировано с оригинал 11 июля 2010 г.. Получено 9 июля, 2010.
  63. ^ Вина, Майкл (9 июля 2010 г.). «Испорченные молочные продукты, изъятые в Западном Китае». Нью-Йорк Таймс. Получено 9 июля, 2010.
  64. ^ Лангман, Крейг Б. (2009). «Меламин, сухое молоко и нефролитиаз у китайских младенцев». Медицинский журнал Новой Англии. 360 (11): 1139–41. Дои:10.1056 / NEJMe0900361. PMID  19196666.
  65. ^ Sun, N .; Shen, Y .; Sun, Q .; Li, X. R .; Jia, L.Q .; Zhang, G.J .; Zhang, W. P .; Chen, Z .; Fan, J. F .; Jiang, Y.P .; Feng, D.C .; Zhang, R. F .; Чжу, X. Y .; Сяо, Х. З. (2009). «Диагностика и лечение меламино-ассоциированного мочевого камня, осложненного острой почечной недостаточностью у младенцев и детей младшего возраста». Китайский медицинский журнал. 122 (3): 245–51. PMID  19236798.
  66. ^ Ли, банда; Цзяо, Шуфан; Инь, Сянцзюнь; Дэн, Инь; Пан, Синхуо; Ван, Ян (2009). «Риск развития меламин-индуцированного нефролитиаза у детей раннего возраста начинается при более низком уровне потребления, чем рекомендовано ВОЗ». Детская нефрология. 25 (1): 135–41. Дои:10.1007 / s00467-009-1298-3. PMID  19727838.
  67. ^ Liu, J.-m .; Ren, A .; Ян, Л .; Gao, J .; Pei, L .; Ye, R .; Qu, Q .; Чжэн, X. (2010). «Аномалии мочевыводящих путей у китайских сельских детей, которые потребляли загрязненные меламином молочные продукты: популяционный скрининг и последующее исследование». Журнал Канадской медицинской ассоциации. 182 (5): 439–43. Дои:10.1503 / cmaj.091063. ЧВК  2842835. PMID  20176755.
  68. ^ «О меламине». Irmm.jrc.ec.europa.eu. 2 февраля 2012 г. Архивировано с оригинал 12 февраля 2012 г.. Получено 20 июня, 2012.
  69. ^ Брейдбах, А., Бутен, К., Крогер, К., Ульберт, Ф. «Тест на знание меламина 2009». ec.europa.eu В архиве 15 октября 2009 г. Wayback Machine
  70. ^ Бюллетень лабораторной информации США FDA № 4421 - «Архивная копия». Архивировано из оригинал 10 октября 2008 г.. Получено 16 октября, 2008.CS1 maint: заархивированная копия как заголовок (связь)
  71. ^ Министерство здравоохранения, труда и социального обеспечения Японии. вперед.go.jp
  72. ^ Цвиттерионное HILIC разделение меламина и циануровой кислоты - «Стратегии определения меламина с помощью HILIC». 3 октября 2008 г. Архивировано с оригинал 6 октября 2008 г.. Получено 16 октября, 2008.
  73. ^ Ходж, Джеймс (12 декабря 2008 г.). «Обнаружение молочных продуктов: мониторинг меламина в молоке». Химическая наука (2). Королевское химическое общество, RCS Publishing. Получено 4 января, 2009.
  74. ^ Чжу, Лян; Гамез, Херардо; Чен, Хуанвэнь; Чингин, Константин; Зеноби, Ренато (2009). «Быстрое обнаружение меламина в необработанном молоке и пшеничном глютене с помощью ультразвуковой экстракционной масс-спектрометрии с ионизацией электрораспылением (EESI-MS)». Химические коммуникации (5): 559–61. Дои:10.1039 / b818541g. PMID  19283290.
  75. ^ Хуанг, Гуанмин; Оуян, Чжэн; Повара, Р. Грэм (2009). «Высокопроизводительный анализ следов меламина в сложных смесях». Химические коммуникации (5): 556–8. Дои:10.1039 / b818059h. PMID  19283289.
  76. ^ Меламинометр
  77. ^ Маккенна, Фил (7 января 2009 г.). "Восстание гаражных хакеров". Новый ученый. Получено 17 февраля, 2009.
  78. ^ Маркус, Вольсен (26 декабря 2008 г.). «Любители пробуют генную инженерию дома». Авторские права 2008 Ассошиэйтед Пресс. Получено 17 февраля, 2009.
  79. ^ Ишивата Х, Иноуэ Т, Ямазаки Т, Йошихира К. (1987). «Жидкостное хроматографическое определение меламина в напитках». J Assoc от анального химии. 70 (3): 457–60. PMID  3610957.
  80. ^ Sancho, J.V .; Ibáñez, M .; Grimalt, S .; Pozo, Ó.J .; Эрнандес, Ф. (2005). «Определение остатков циромазина и его метаболита меламина в образцах мангольда методом ионно-парной жидкостной хроматографии в сочетании с тандемной масс-спектрометрией с электрораспылением». Analytica Chimica Acta. 530 (2): 237–243. Дои:10.1016 / j.aca.2004.09.038. ИНИСТ:16514561.
  81. ^ «Циромазин и меламин» (PDF). USDA ФГИС. Июль 1991 г. Архивировано с оригинал (PDF) 16 июня 2007 г.. Получено 27 апреля, 2007.
  82. ^ «Справочник химической лаборатории». USDA ФГИС. Получено 27 апреля, 2007.
  83. ^ «Определение загрязнения с помощью ВЭЖХ меламина, аммелина, аммелида и циануровой кислоты в концентрате пшеничного глютена и рисового белка». Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США. 25 апреля 2007 г.. Получено 9 мая, 2007.
  84. ^ Он, Лили; Лю, Ян; Линь, Мэнши; Авика, Джозеф; Ledoux, David R .; Ли, Хао; Мустафа, Азлин (2008). «Новый подход к измерению цианурата меламина, циануровой кислоты и меламина с использованием спектроскопии комбинационного рассеяния света с усилением поверхности в сочетании с наноподложками золота». Датчики и приборы для обеспечения качества и безопасности пищевых продуктов. 2: 66–71. Дои:10.1007 / s11694-008-9038-0.
  85. ^ Lin, M .; Он, Л .; Awika, J .; Ян, Л .; Ledoux, D.R .; Li, H .; Мустафа, А. (2008). «Обнаружение меламина в глютене, курином корме и обработанных пищевых продуктах с использованием поверхностно-усиленной рамановской спектроскопии и ВЭЖХ». Журнал пищевой науки. 73 (8): Т129-34. Дои:10.1111 / j.1750-3841.2008.00901.x. PMID  19019134.
  86. ^ Решение Европейской комиссии (2008/798 / EC) о введении особых условий, регулирующих импорт продуктов, содержащих молоко или молочные продукты, происходящие из Китая
  87. ^ Baselt RC (2014). Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека. Сил-Бич, Калифорния: Биомедицинские публикации. С. 1213–1214. ISBN  978-0-9626523-9-4.
  88. ^ Глупо, Фабьен; Shaw, Adam Q .; Castell, Martin R .; Briggs, G.A.D .; Мура, Мануэла; Марцинович Наталья; Канторович, Лев (2008). «Меламиновые структуры на поверхности Au (111)». J. Phys. Chem. C. 112 (30): 11476–11480. Дои:10.1021 / jp8033769.
  89. ^ Schmitz, Christoph H .; Икономов Юлиан; Соколовский, Мориц (2011). «Две соразмерные водородно-связанные монослойные структуры меламина на Ag (111)». Наука о поверхности. 605 (1–2): 1–6. Bibcode:2011SurSc.605 .... 1S. Дои:10.1016 / j.susc.2010.09.006.
  90. ^ Шименас, М .; Торнау, Э. Э. (2014). «Модель упорядочения молекул меламина на металлических поверхностях». J. Chem. Phys. 141 (5): 054701. Bibcode:2014ЖЧФ.141э4701А. Дои:10.1063/1.4891245. PMID  25106594.
  91. ^ Мура, М .; Марцинович, Н .; Канторович, Л. (2008). «Теоретическое исследование сверхструктур меламина и их взаимодействия с поверхностью Au (111)». Нанотехнологии. 19 (46): 465704. Bibcode:2008Нанот..19Т5704М. Дои:10.1088/0957-4484/19/46/465704. PMID  21836259.

внешняя ссылка