Сорбитол - Sorbitol

Сорбитол
D-sorbitol.svg
Sorbitol-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
(2S,3р,4р,5р) -Гексан-1,2,3,4,5,6-гексол
Другие имена
D-глюцитол; D-Сорбитол; Сорбогем; Сорбо
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.056 Отредактируйте это в Викиданных
Номер EE420 (загустители, ...)
MeSHСорбитол
UNII
Характеристики
C6ЧАС14О6
Молярная масса182,17 г / моль
ВнешностьБелый кристаллический порошок
Плотность1,49 г / см3[1]
Температура плавления 94–96 ° С (201–205 ° F, 367–369 К)[1]
2350 г / л[1]
бревно п-4.67[2]
-107.80·10−6 см3/ моль
Фармакология
A06AD18 (ВОЗ) A06AG07 (ВОЗ) B05CX02 (ВОЗ) V04CC01 (ВОЗ)
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания> 100 ° С (212 ° F, 373 К)[1]
420 ° С (788 ° F, 693 К)[1]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Сорбитол (/ˈsɔːrбɪтɒл/), менее известный как глюцитол (/ˈɡлusɪтɒл/), это сахарный спирт с милая вкус которые человеческое тело метаболизирует медленно. Его можно получить снижение из глюкоза, который изменяет преобразованный альдегид группу (-CHO) в группу первичного спирта (-C (OH) H2). Большинство сорбитола производится из картофельный крахмал, но он также встречается в природе, например, в яблоках, грушах, персиках и черносливе.[3] Он превращается во фруктозу сорбитол-6-фосфат 2-дегидрогеназа. Сорбитол - это изомер из маннитол, другой сахарный спирт; они отличаются только ориентацией гидроксил группа на углероде 2.[4] Хотя эти два сахарных спирта похожи, они имеют очень разные источники по природе, точки плавления, и использует. Его pKa составляет 13,14 +/- 0,2.[5]

Синтез

Сорбитол может быть синтезирован посредством реакции восстановления глюкозы.[6] в котором преобразованный альдегид группа преобразуется в гидроксил группа. Реакция требует НАДН и катализируется альдозоредуктаза. Снижение уровня глюкозы - это первый шаг к путь полиола из метаболизм глюкозы, и связан с множеством диабетических осложнений.

Net reaction of glucose reduction reaction.png

Механизм включает тирозин остаток в активном центре альдегидредуктазы. Атом водорода в НАДН переносится на атом углерода электрофильного альдегида; Электроны на двойной связи углерод-кислород альдегида переносятся на кислород, который отводит протон на боковой цепи тирозина с образованием гидроксильной группы. Роль тирозинфенольной группы альдегидредуктазы состоит в том, чтобы служить в качестве общей кислоты для обеспечения протона восстановленного альдегидного кислорода на глюкозе.

Mechanism of glucose reduction reaction.png
Снижение уровня глюкозы - не главное метаболизм глюкозы пути в нормальном человеческом теле, где уровень глюкозы находится в пределах нормы. Однако у пациентов с сахарным диабетом с высоким уровнем глюкозы в крови до 1/3 их глюкозы может пройти через путь снижения уровня глюкозы. Это потребляет НАДН и в конечном итоге приводит к повреждению клеток.
Сорбит также можно синтезировать каталитическим гидрированием d-глюкозы с образованием d-сорбита.[7][недостаточно конкретный, чтобы проверить ] Эта реакция дает 100% выход d-сорбита, когда d-глюкоза реагирует с водородом в воде при 120 градусах Цельсия, ниже 150001,5 Торр в течение 1 часа.[нужна цитата ]

Использует

Подсластитель

Сорбитол - это заменитель сахара, а при употреблении в пищу имеет Номер INS и Номер E 420. Сорбит на 60% слаще сахарозы (столовый сахар).[8]

Сорбитол называют питательным подсластителем, потому что он обеспечивает пищевую энергию: 2,6 килокалории (11 килоджоули ) на грамм по сравнению со средними 4 килокалориями (17 килоджоулей) для углеводов. Часто используется в диетические продукты (включая диетические напитки и мороженое), мятные конфеты, сиропы от кашля, и без сахара жевательная резинка.[9] Большинство бактерий не могут использовать сорбит для получения энергии, но он может медленно ферментироваться во рту. Streptococcus mutans, бактерия, вызывающая кариес. Напротив, многие другие сахарные спирты, такие как изомальт и ксилит считаются неацидогенными.[10][11]

Это также происходит естественным образом во многих косточковые фрукты и ягоды с деревьев этого рода Рябина.[12]

Медицинские приложения

Слабительное

Как и в случае с другими сахарные спирты, продукты, содержащие сорбит, могут вызвать расстройство желудочно-кишечного тракта. Сорбитол можно использовать как слабительное при приеме внутрь или в качестве клизма. Сорбитол действует как слабительное, втягивая воду в толстая кишка, стимулирующий испражнения.[13] Было установлено, что сорбитол безопасен для пожилых людей, хотя без консультации врача его не рекомендуют.[14] Сорбитол содержится в некоторых сухофруктах и ​​может способствовать слабительному действию чернослива.[15] Впервые сорбит был обнаружен в свежем соке рябины (Рябина обыкновенная ) ягод в 1872 году.[16] Он также содержится в плодах яблок, слив, груш, вишни, фиников, персиков и абрикосов.

Другие медицинские приложения

Сорбитол используется в бактериальных питательных средах для выявления патогенных микроорганизмов. кишечная палочка O157: H7 от большинства других штаммов Кишечная палочка, потому что он обычно не может сбраживать сорбит, в отличие от 93% известных Кишечная палочка штаммы.[17]

Лечение для гиперкалиемия (повышенная кровь калий ) использует сорбит и ионный обмен смола сульфонат полистирола натрия (торговое название Kayexalate).[18] Смола обменивает ионы натрия на ионы калия в кишечнике, а сорбитол помогает его устранить. В 2010 году США FDA выпустил предупреждение о повышенном риске некроза желудочно-кишечного тракта при использовании этой комбинации.[19]

Сорбит также используется при производстве мягкие гелевые капсулы хранить разовые дозы жидких лекарств.[20]

Здравоохранение, продукты питания и косметика

Сорбитол часто используется в современных косметика как увлажнитель и загуститель.[21] Он также используется в жидкость для полоскания рта и зубная паста. Некоторые прозрачные гели может быть получен только с сорбитолом из-за его высокого показатель преломления.

Сорбитол используется как криопротектор добавка (смешанная с сахароза и натрий полифосфаты ) при изготовлении сурими, обработанная рыбная паста.[22] Он также используется как увлажнитель в некоторых сигареты.[23]

Помимо использования в качестве заменителя сахара в продуктах с пониженным содержанием сахара, сорбит также используется в качестве увлажнителя в печенье и продуктах с низким содержанием влаги, таких как арахисовое масло и фруктовые консервы.[24] В выпечке он ценен еще и потому, что действует как пластификатор, и замедляет черствый процесс.[24]

Разное использование

Смесь сорбита и азотнокислый калий добился успеха как любитель ракетное горючие.[25]

Сорбитол считается потенциальным ключевым химическим промежуточным продуктом.[26] для производства топлива из биомасса Ресурсы. Углеводы фракции биомассы, такие как целлюлоза пройти последовательный гидролиз и гидрирование в присутствии металлических катализаторов для получения сорбита.[27] Полное восстановление сорбита открывает путь к алканы, Такие как гексан, который можно использовать как биотопливо. Водород, необходимый для этой реакции, можно получить из водной фазы. каталитический риформинг сорбита.[28]

19 С6ЧАС14О6 → 13 С6ЧАС14 + 36 СО2 + 42 часов2О

Вышесказанное химическая реакция является экзотермический, и 1,5 родинки сорбита образуют примерно 1 моль гексан. При совместной подаче водорода нет углекислый газ производится.

Полиолы на основе сорбита используются в производстве полиуретан пена для строительной индустрии.

Он также добавляется после электропорация дрожжей в протоколах трансформации, позволяя клеткам восстанавливаться за счет повышения осмолярность среды.

Медицинское значение

Альдозоредуктаза это первый фермент в сорбитол-альдозоредуктазный путь[29] отвечает за восстановление глюкозы до сорбита, а также за снижение галактоза к галактитол. Слишком много сорбита задерживается в клетках сетчатки, клетках хрусталика и Шванновские клетки который миелиновый периферические нервы - частый результат длительной гипергликемии, сопровождающей плохо контролируемый сахарный диабет. Это может повредить эти клетки, что приведет к ретинопатия, катаракта и периферийные невропатия, соответственно. Ингибиторы альдозоредуктазы, которые представляют собой вещества, предотвращающие или замедляющие действие альдозоредуктазы, в настоящее время исследуются как способ предотвратить или отсрочить эти осложнения.[30]

Сорбитол ферментируется в толстой кишке и производит короткоцепочечные жирные кислоты, которые полезны для общего здоровья толстой кишки.[31]

Неблагоприятные медицинские эффекты

Люди с нелеченными глютеновая болезнь часто проявляется мальабсорбция сорбита в результате повреждения тонкой кишки. Мальабсорбция сорбита является важной причиной сохраняющихся симптомов у пациентов, уже находящихся на безглютеновая диета. Сорбитол водородный дыхательный тест был предложен в качестве инструмента для выявления целиакии из-за строгой корреляции между пороговым значением и поражениями кишечника. Тем не менее, хотя он может быть показан для исследовательских целей, он пока не рекомендуется в качестве диагностического инструмента в клинической практике.[32]

Было отмечено, что сорбит, добавленный к сульфонат полистирола натрия (SPS, используемый при лечении гиперкалиемия ) может вызывать осложнения со стороны желудочно-кишечного тракта, включая кровотечение, перфорированные язвы толстой кишки, ишемический колит и некроз толстой кишки, особенно у пациентов с уремия. Факторы риска повреждения, вызванного сорбитолом, включают иммуносупрессию, гиповолемию, послеоперационное состояние, гипотензию после гемодиализа и заболевание периферических сосудов. Поэтому при лечении гиперкалиемии следует с осторожностью использовать SPS-сорбит.[33]

Эффекты передозировки

Проглатывание большого количества сорбита может вызвать боль в животе, метеоризм, и от легкой до тяжелой понос. Привычное потребление сорбита более 20 грамм (0,7 унции) в день без сахара камедь привело к тяжелой диарее, вызвавшей непреднамеренную потерю веса или даже потребовавшей госпитализации.[34] В ранних исследованиях доза сорбита в 25 г, съеденная в течение дня, оказывала слабительное действие только у 5% людей.[35] В результате большой молекулярной массы сорбита, когда большие количества сорбита попадают в организм, только небольшое количество сорбита всасывается в тонком кишечнике, и большая часть сорбита попадает в толстую кишку с последующими желудочно-кишечными эффектами.[31]

Компендиальный статус

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
  2. ^ «Сорбитол_мсдс».
  3. ^ Тео, G; Сузуки, Y; Урацу, SL; Лампинен, Б; Ормонд, N; Ху, WK; Деджонг, TM; Дандекар, AM (2006). «Подавление синтеза сорбита в листьях изменяет разделение на большие расстояния и качество плодов яблони». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки. 103 (49): 18842–7. Bibcode:2006ПНАС..10318842Т. Дои:10.1073 / pnas.0605873103. ЧВК  1693749. PMID  17132742.
  4. ^ Kearsley, M. W .; Deis, R.C. Сорбитол и маннитол. В подсластителях и заменителях сахара в пищевых технологиях; Эймс: Оксфорд, 2006; pp 249-249-261.
  5. ^ SciFinderWeb
  6. ^ «Снижение уровня глюкозы». butane.chem.uiuc.edu.
  7. ^ СРИНИВАСАН, К .; ГУНДЕКАРИ, Патент С. Индии WO2017 / 60922. 13 апреля 2017 г.
  8. ^ Заменитель сахара
  9. ^ Кэмпбелл; Фаррелл (2011). Биохимия (Седьмое изд.). Брукс / Коул. ISBN  978-1-111-42564-7.
  10. ^ Хейс, К. (октябрь 2001 г.). «Влияние некариесогенных подсластителей на профилактику кариеса зубов: обзор доказательств». Журнал стоматологического образования. 65 (10): 1106–1109. Дои:10.1002 / j.0022-0337.2001.65.10.tb03457.x. ISSN  0022-0337. PMID  11699985.
  11. ^ Nicolas, Guillaume G .; Лавуа, Марк К. (январь 2011 г.). «[Streptococcus mutans и оральные стрептококки в зубном налете]». Канадский журнал микробиологии. 57 (1): 1–20. Дои:10.1139 / w10-095. ISSN  1480-3275. PMID  21217792.
  12. ^ Нельсон; Кокс (2005). Принципы биохимии Ленингера (Четвертое изд.). Нью-Йорк: У. Х. Фриман. ISBN  0-7167-4339-6.
  13. ^ «сорбитол». Руководство по лекарствам от рака. Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинал 30 июня 2007 г.
  14. ^ Ледерле, Ф.А. (1995). «Эпидемиология запоров у пожилых пациентов. Использование лекарств и стратегии сдерживания затрат». Наркотики и старение. 6 (6): 465–9. Дои:10.2165/00002512-199506060-00006. PMID  7663066. S2CID  43386314.
  15. ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M; Боуэн, ЧП; Хуссейн, EA; Damayanti-Wood, BI; Фарнсворт, Н.Р. (2001). «Химический состав и потенциальное влияние чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 41 (4): 251–86. Дои:10.1080/20014091091814. PMID  11401245. S2CID  31159565.
  16. ^ Панда, Х. (2011). Полная книга по переработке сахарного тростника и побочным продуктам мелассы (с анализом сахара, сиропа и мелассы). ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. стр. 416. ISBN  978-8178331447.
  17. ^ Wells JG, Davis BR, Wachsmuth IK, et al. (Сентябрь 1983 г.). «Лабораторное исследование вспышек геморрагического колита, связанного с редким серотипом Escherichia coli». Журнал клинической микробиологии. 18 (3): 512–20. Дои:10.1128 / JCM.18.3.512-520.1983. ЧВК  270845. PMID  6355145. Организм не ферментирует сорбит; тогда как 93% E. coli человеческого происхождения являются сорбитол-положительными
  18. ^ Руголотто С., Грубер М., Солано П.Д., Чини Л., Гоббо С., Пекори С. (апрель 2007 г.). «Некротический энтероколит у младенца весом 850 г, получавшего не содержащий сорбита полистиролсульфонат натрия (кайексалат): клинические и гистопатологические данные». J Perinatol. 27 (4): 247–9. Дои:10.1038 / sj.jp.7211677. PMID  17377608.
  19. ^ «Кайексалат (натрий полистиролсульфонат) порошок». fda.gov. Получено 12 июля 2015.
  20. ^ «Дом - Каталент». catalent.com. Получено 12 июля 2015.
  21. ^ «Сорбитол 70%». bttcogroup.in. Получено 12 июля 2015.
  22. ^ Medina, J.R .; Гарроте, Р.Л. (2002). «Влияние двух смесей криопротекторов на замороженный суруби сурими». Бразильский журнал химической инженерии. 19 (4): 419–424. Дои:10.1590 / S0104-66322002000400010. ISSN  0104-6632.
  23. ^ "Галлахер Групп". gallaher-group.com. Получено 12 июля 2015.
  24. ^ а б Химические и функциональные свойства пищевых сахаридов. Томасик, Петр. Бока-Ратон: CRC Press. 2004 г. ISBN  9780203495728. OCLC  317752036.CS1 maint: другие (связь)
  25. ^ "Веб-сайт экспериментальной ракетной техники Ричарда Накки". nakka-rocketry.net. Получено 12 июля 2015.
  26. ^ Мецгер, Юрген О. (2006). «Производство жидких углеводородов из биомассы». Angewandte Chemie International Edition. 45 (5): 696–698. Дои:10.1002 / anie.200502895. PMID  16374789.
  27. ^ Шротри, Абхиджит; Танксале, Акшат; Бельтрамини, Хорхе Норберто; Гурав, Ханмант; Чилукури, Сатьянараяна В. (2012). «Превращение целлюлозы в полиолы на промотированных никелевых катализаторах». Наука и технологии катализа. 2 (9): 1852–1858. Дои:10.1039 / C2CY20119D.
  28. ^ Танксале, Акшат; Бельтрамини, Хорхе Норберто; Лу, Гаоцин Макс (2010). «Обзор каталитических процессов производства водорода из биомассы». Обзоры возобновляемых и устойчивых источников энергии. 14 (1): 166–182. Дои:10.1016 / j.rser.2009.08.010.
  29. ^ Нисикава, Т; Эдельштейн, Д; Du, XL; Ямагиши, S; Мацумура, Т; Канеда, Й; Йорек, Массачусетс; Биби, Д; и другие. (2000). «Нормализация выработки митохондриального супероксида блокирует три пути гипергликемического повреждения». Природа. 404 (6779): 787–90. Bibcode:2000Натура.404..787Н. Дои:10.1038/35008121. PMID  10783895. S2CID  4426750.
  30. ^ "Сорбит: опасность для диабетиков?". Архивировано из оригинал 10 июля 2012 г.
  31. ^ а б Islam, M. S .; Сакагути, Э (2006). «Осмотическая диарея на основе сорбита: возможные причины и механизм профилактики исследованы на крысах». Всемирный журнал гастроэнтерологии. 12 (47): 7635–7641. Дои:10.3748 / wjg.v12.i47.7635. ЧВК  4088045. PMID  17171792.
  32. ^ Монтальто М., Галло А., Охетти В., Гасбаррини А. (2013). «Мальабсорбция фруктозы, трегалозы и сорбита» (PDF). Eur Rev Med Pharmacol Sci (Рассмотрение). 17 (Дополнение 2): 26–9. PMID  24443064.
  33. ^ Мохамад Эрфани, Югандхар Акула, Турадж Золфагари, Хилари И. Хертан (2010). «Натрий полистиролсульфонат (SPS): сорбитол-индуцированный некроз толстой кишки» (PDF). Практическая гастроэнтерология (История болезни). Архивировано из оригинал (PDF) 8 мая 2013 года.CS1 maint: использует параметр авторов (связь)
  34. ^ Кэтлин Доэни (10 января 2008 г.). «Побочные эффекты подсластителя: истории болезни». Медицинские новости WebMD. Получено 2008-01-10.
  35. ^ Питерс, Рональд; Лок, Р. Х. (1958-09-13). «Слабительное действие сорбита». Британский медицинский журнал. 2 (5097): 677–678. Дои:10.1136 / bmj.2.5097.677. ISSN  0007-1447. ЧВК  2026423. PMID  13572866.
  36. ^ Фармакопейная конвенция США. «Изменения в FCC, Первое дополнение». Архивировано из оригинал 5 июля 2010 г.. Получено 6 июля 2009.
  37. ^ Сигма Олдрич. «Д-сорбитол». Получено 6 июля 2009.
  38. ^ Европейская Фармакопея. "Index, Ph Eur" (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 20 июля 2011 г.. Получено 6 июля 2009.
  39. ^ Британская фармакопея (2009). «Индекс, BP 2009» (PDF). Архивировано из оригинал (PDF) 11 апреля 2009 г.. Получено 6 июля 2009.
  40. ^ Национальный институт медицинских наук (2016). «Японская фармакопея, семнадцатое издание» (PDF). Получено 17 августа 2018.

внешняя ссылка