Расщепление гликоля - Glycol cleavage - Wikipedia

Расщепление гликоля это особый вид органической химии окисление. Связь углерод – углерод в вицинальный диол (гликоль) расколотый и вместо этого два атома кислорода становятся двойными связями со своими соответствующими атомами углерода. В зависимости от схемы замещения в диоле эти карбонилы может быть кетоны или же альдегиды.

Расщепление гликоля - важная реакция в лаборатории, поскольку она полезна для определения структуры сахаров. После расщепления кетоновые и альдегидные фрагменты можно исследовать и установить расположение бывших гидроксильных групп.[1]

Реагенты

Периодическая кислота (HIO4) и тетраацетат свинца (Pb (OAc)4) являются наиболее распространенными реагентами, используемыми для расщепления гликоля, процессов, называемых Реакция Малапрада и Криджи окисление, соответственно. Эти реакции наиболее эффективны при циклическом средний может образовываться с атомом йода или свинца, связывающим оба атома кислорода. Затем кольцо фрагментируется с разрывом углерод-углеродной связи и образованием карбонильных групп.

Если Группа R представляет собой атом водорода, в этом месте образуется альдегид. Если группа R представляет собой цепь, которая начинается с атома углерода, образуется кетон.

Расщепление гликоля с помощью Pb (OAc)4 включает циклический промежуточный продукт.

Теплый концентрированный перманганат калия (KMnO4) будет реагировать с алкеном с образованием гликоля. Следуя этому дигидроксилирование, КМно4 затем может легко расщепить гликоль с образованием альдегидов или кетонов. Альдегиды далее будут реагировать с (KMnO4), окисляясь, чтобы стать карбоновые кислоты. Контроль температуры и концентрации реагента может предотвратить продолжение реакции после образования гликоля.

Рекомендации

  1. ^ Уэйд, Л. Г. Органическая химия, 6-е изд., Прентис-Холл, Аппер-Сэдл-Ривер, Нью-Джерси, 2005; С. 358–361, стр 489–490. ISBN  0-13-147882-6

внешняя ссылка