Фенэтиловый спирт - Phenethyl alcohol
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 2-фенилэтан-1-ол | |
| Другие имена 2-фенилэтанол Фенэтиловый спирт Бензил карбинол β-гидроксиэтилбензол Бензолэтанол | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.000.415  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C8ЧАС10О | |
| Молярная масса | 122,16 г / моль |
| Запах | Мягкие, как розы |
| Плотность | 1,017 г / см3 |
| Температура плавления | -27 ° С (-17 ° F, 246 К) |
| Точка кипения | От 219 до 221 ° C (от 426 до 430 ° F, от 492 до 494 K) |
| бревно п | 1.36 [2] |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Паспорт безопасности данных JT Baker |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Фенэтиловый спирт, или же 2-фенилэтанол, это органическое соединение который состоит из фенэтильной группы (C6ЧАС5CH2CH2) прикреплен к OH. Это бесцветная жидкость, слабо растворимая в воде (2 мл / 100 мл H2O), но смешивается с большинством органических растворителей. Это широко распространено в природе, обнаруживается в различных эфирные масла. Обладает приятным цветочным запахом.
Синтез
Фенэтиловый спирт коммерчески получают двумя способами. Наиболее распространенным является Friedel-Crafts реакция между бензол и окись этилена в присутствии трихлорид алюминия.
- C6ЧАС6 + CH2CH2O + AlCl3 → С6ЧАС5CH2CH2OAlCl2 + HCl
В результате реакции образуется алкоксид алюминия, который затем гидролизуется до желаемого продукта. Основным побочным продуктом является дифенилэтан, которого можно избежать, используя избыток бензола. Гидрирование из оксид стирола также содержит фенэтиловый спирт.[3]
Лабораторные методы
Фенэтиловый спирт можно также получить реакцией между фенилмагний бромид и окись этилена:
- C6ЧАС5MgBr + CH2CH2О → С6ЧАС5CH2CH2OMgBr
- C6ЧАС5CH2CH2OMgBr + H+ → С6ЧАС5CH2CH2ОЙ
Фенэтиловый спирт также может быть получен путем биотрансформации из L-фенилаланин с использованием иммобилизованных дрожжей Saccharomyces cerevisiae.[4] Также возможно производство фенэтилового спирта уменьшением фенилуксусная кислота с помощью борогидрид натрия и йод в THF. [5]
Возникновение и использование
Фенэтиловый спирт содержится в экстракте Роза, гвоздика, гиацинт, Алеппская сосна, оранжевый цветок, Иланг-Иланг, герань, нероли, и чампака. Это также аутоантибиотик производится грибком грибковые микроорганизмы албиканс.[6]
Поэтому он является обычным ингредиентом ароматизаторов и парфюмерии, особенно когда желателен запах розы.[3] Он используется как добавка в сигареты. Он также используется как консервант в мыло за счет устойчивости в основных условиях. Интересен своим противомикробный характеристики.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Индекс Merck (11-е изд.). п. 7185.
- ^ «Фенилэтиловый спирт_msds».
- ^ а б Фальбуш, Карл-Георг; Хаммершмидт, Франц-Йозеф; Пантен, Йоханнес; Пикенхаген, Вильгельм; Шатковски, Дитмар; Бауэр, Курт; Гарбе, Доротея; Сурбург, Хорст (2003). «Ароматизаторы и ароматизаторы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Дои:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Эшколь Н., Сендовски М., Бахалул М., Кац-Эзов Т., Каши Ю., Фишман А. (2009). «Производство 2-фенилэтанола из L-фенилаланина стрессоустойчивым штаммом Saccharomyces cerevisiae» (PDF). Журнал прикладной микробиологии. 106 (2): 534–542. Дои:10.1111 / j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Архивировано из оригинал (PDF) 25 сентября 2013 г.. Получено 29 апреля 2013.
- ^ Kanth JV, Periasamy M (1991). «Селективное восстановление карбоновых кислот в спирты с использованием NaBH и I2». Журнал органической химии. 56: 5964–5965.
- ^ Лингаппа, BT; Прасад, М; Лингаппа, Y; Хант, Д.Ф .; Биманн, К. (1969). «Фенэтиловый спирт и триптофол: аутоантибиотики, вырабатываемые грибком Candida albicans». Наука. 163 (3863): 192–4. Дои:10.1126 / science.163.3863.192. PMID 5762768.
Категория