Оксифенизатин - Oxyphenisatine

Оксифенизатин

Имена
Предпочтительное название IUPAC 3,3-бис (4-гидроксифенил) -1,3-дигидро-2ЧАС-индол-2-он[нужна цитата ]
Другие имена Дигидроксидифенилизатин;[1] Дифенолизатин;[1] Оксифенизатин[1]
Идентификаторы
Количество CAS	125-13-3 N
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL245807 Y
ChemSpider	29053 Y
DrugBank	DB04823 Y
ECHA InfoCard	100.004.299
Номер ЕС	204-728-1
КЕГГ	D08326 Y
PubChem CID	31315
UNII	3BT0VQG2GQ Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID5044528
ИнЧИ InChI = 1S / C20H15NO3 / c22-15-9-5-13 (6-10-15) 20 (14-7-11-16 (23) 12-8-14) 17-3-1-2-4- 18 (17) 21-19 (20) 24 / ч 1-12,22-23H, (H, 21,24) Y Ключ: SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C20H15NO3 / c22-15-9-5-13 (6-10-15) 20 (14-7-11-16 (23) 12-8-14) 17-3-1-2-4- 18 (17) 21-19 (20) 24 / ч 1-12,22-23H, (H, 21,24) Ключ: SJDACOMXKWHBOW-UHFFFAOYAU
Улыбки Oc1ccc (cc1) C1 (C (= O) Nc2ccccc12) c1ccc (O) cc1 OC1 = CC = C (C = C1) C1 (C (= O) NC2 = C1C = CC = C2) C1 = CC = C (O) C = C1
Характеристики
Химическая формула	C20ЧАС15NО3
Молярная масса	317.344 г · моль^−1
бревно п	1.398
Кислотность (пKа)	9.423
Основность (пKб)	4.574
Фармакология
Код УВД	A06AB01 (ВОЗ)
Маршруты администрация	Оральный, ректальный
Легальное положение	Снято[2]
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Оксифенизатин (или же оксифенизатин) это слабительное.^[3] Это тесно связано с бисакодил, пикосульфат натрия, и фенолфталеин. Длительное употребление связано с поражением печени,^[4] и, как следствие, в начале 1970-х годов он был отменен в большинстве стран. В ацетат производная оксифенизатина ацетат также когда-то использовался как слабительное.

Природные химические соединения, подобные оксифенизатину, могут присутствовать в чернослив,^[5] но недавний обзор соответствующей научной литературы показывает, что слабительное действие чернослива обусловлено другими составляющими, включая фенольные соединения (в основном неохлорогеновые кислоты и хлорогеновые кислоты ) и сорбитол.^[6]

Синтез

Кетоновая группа изатин (1) не подлежит обогащению и обладает интересными свойствами. В сильной кислоте он становится протонированным, и кислород может быть заменен фрагментами, богатыми электронами.

Синтез оксифенизатина:^[7]

В 1885 году сообщалось, что конденсация изатина с фенолом 2 приводит к 3, который ацетилирован до (4). Оксифенизатин имеет катарсис характеристики.

• Триацетилдифенолизатин (Лаксагеттен, Unilax, Trisatin), Nicoxyphenisatin и Cinnoxyphenisatin являются химическими производными.

Рекомендации

1. SciFinder Scholar, версия 2004.2; Химическая служба рефератов, Регистрационный номер 125-13-3, по состоянию на 1 сентября 2011 г.
2. 21 C.F.R. 216.24
3. Farack, U.M .; Нелл, Г. (1984). «Механизм действия дифенольных слабительных: роль аденилатциклазы и проницаемость слизистой оболочки». Пищеварение. 30 (3): 191–194. Дои:10.1159/000199105. PMID  6548720.
4. Kotha, P .; Rake, M. O .; Уиллатт, Д. (1980). «Повреждение печени, вызванное оксифенизатином» (PDF). Британский медицинский журнал. 281 (6254): 1530. Дои:10.1136 / bmj.281.6254.1530. ЧВК  1714947. PMID  6893676.
5. Baum, H.M .; Sanders, R.G .; Штрауб, Г. Дж. (1951). «Появление дифенил изатина в калифорнийском черносливе». Журнал Американской фармацевтической ассоциации. 40 (7): 348–349. Дои:10.1002 / jps.3030400713. PMID  14850362.
6. Stacewicz-Sapuntzakis, M .; Bowen, P.E .; Hussain, E.A .; Damayanti-Wood, B.I .; Фарнсворт, Н. Р. (2001). «Химический состав и потенциальное влияние чернослива на здоровье: функциональная пища?». Критические обзоры в области пищевой науки и питания. 41 (4): 251–286. Дои:10.1080/20014091091814. PMID  11401245.
7. Baeyer, A .; Лазарь, М. Дж. (1885). "Ueber Condensationsproducte des Isatins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 18 (2): 2637. Дои:10.1002 / cber.188501802170.