VX (нервно-паралитический агент) - VX (nerve agent)

Не путать с V-образный переходник x.

VX[1]
Стереоструктурная формула VX ((S) -фосфинат)
Sп- (-) - VX энантиомер
Шариковая и клюшечная модель VX ((R) -фосфината)
VX-S-enantiomer-3D-vdW.png
Имена
Название ИЮПАК
Этил ({2- [бис (пропан-2-ил) амино] этил} сульфанил) (метил) фосфинат
Систематическое название ИЮПАК
Этил ({2- [бис (пропан-2-ил) амино] этил} сульфанил) (метил) фосфинат
Другие имена
[2- (Диизопропиламино) этил] -О-этилметилфосфонотиоат
Этил {[2- (диизопропиламино) этил] сульфанил} (метил) фосфинат
Этил N-2-диизопропиламиноэтилметилфосфонотиолат
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
MeSHVX
UNII
Характеристики
C11ЧАС26NО2пS
Молярная масса267.37 г · моль−1
Плотность1,0083 г см−3
Температура плавления -51 ° С (-60 ° F, 222 К)
Точка кипения 300 ° С (572 ° F, 573 К)
бревно п2.047
Давление газа0,09 Па
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 159 ° С (318 ° F, 432 К) [3]
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
7 мкг / кг (внутривенно, крыса)[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

VX чрезвычайно токсичен синтетический химическое соединение в фосфорорганический класс, в частности, тиофосфонат. В классе нервно-паралитические вещества, он был разработан для военного использования в химическая война после перевод более ранних открытий органофосфат токсичность в пестицид исследование. В последние годы было обнаружено, что VX является агентом, используемым в убийство Ким Чен Нама. В чистом виде VX представляет собой маслянистую, относительно энергонезависимый, жидкость янтарного цвета.[4] Из-за своей низкой летучести VX сохраняется в средах, где он рассредоточен.[5]

VX, сокращение от «ядовитый агент X»,[6] является одним из самых известных агентов нервно-паралитического действия, впервые обнаруженным в Porton Down в Англии в начале 1950-х годов на основе исследований, впервые проведенных Герхард Шрадер, химик, работающий на IG Farben в Германии в 1930-е годы. Теперь один из более широких агентов V-серии, они классифицируются как нервно-паралитические вещества и использовались как химическое оружие в различных зарегистрированных смертельных нападениях. VX смертельный исход происходит при воздействии десятков миллиграммов при вдыхании или абсорбции через кожу; Таким образом, VX более эффективен, чем зарин, еще один нервно-паралитический агент с аналогичным механизм действия. При таком воздействии эти агенты серьезно нарушают передачу сигналов организма между нервный и мышечные системы, что привело к длительному нервно-мышечная блокада, вялый паралич всех мышц тела, включая диафрагма, и смерть удушье.[7]

Опасность VX, в частности, заключается в прямом воздействии химического агента, остающегося там, где он был диспергирован, а не в результате его испарения и распространения в виде пара (т.е. это не "паровая опасность"). VX считается оружие отрицания площади из-за этих физических и биохимических характеристик.[8] Как химическое оружие, он относится к категории оружие массового поражения посредством Объединенные Нации и запрещен Конвенция о химическом оружии 1993 г.,[9] где производство и складирование VX, превышающее 100 граммов (3,53 унции) в год, запрещено законом. Единственное исключение - это «исследовательские, медицинские или фармацевтические цели за пределами одного небольшого объекта в совокупных количествах, не превышающих 10 кг (22 фунта) в год на объект».[10]

Физические свойства

VX представляет собой хиральное фосфорорганическое соединение без запаха и вкуса с молекулярной массой 267,37 г / моль.[нужна цитата ] В стандартных условиях это жидкость янтарного цвета с температурой кипения 298 ° C (568 ° F) и температурой замерзания -51 ° C (-60 ° F).[11] Его плотность аналогична плотности воды.[12] Оно имеет журнал P значение 2,047, что означает, что он относительно гидрофобен с примерно в 100 раз большим распределением на октанол по сравнению с водой.[13] Его низкий давление газа 0,09 паскалей (1,3×10−5 psi) придает ему низкую летучесть, что приводит к высокой стойкости в окружающей среде.[14]

При использовании в качестве оружия он может быть диспергирован в виде жидкости, аэрозоля или в виде смеси с глиной или тальком в виде загустителя.[14]

Механизм действия

VX - это ингибитор ацетилхолинэстеразы.[15]Он работает, блокируя функцию ацетилхолинэстераза (АХЭ). Обычно, когда двигательный нейрон стимулируется, высвобождает нейромедиатор ацетилхолин (ACh) в пространство между нейроном и соседней мышечной клеткой - синаптическую щель. Когда ацетилхолин поглощается мышечной клеткой, он стимулирует сокращение мышц. Чтобы избежать состояния постоянного сокращения мышц, ацетилхолин расщепляется (гидролизованный ) в неактивные вещества уксусная кислота и холин пользователя АХЭ. VX блокирует действие AChE, что приводит к накоплению ацетилхолина в пространстве между нейроном и мышечной клеткой. На молекулярном уровне это приводит к постоянной стимуляции и, в конечном итоге, к утомлению всех пострадавших. мускариновый и никотиновый Рецепторы ACh. Это приводит к начальным резким сокращениям, за которыми следует «устойчивое сверхсокращение, ограниченное жидкостью (саркоплазма ) подчиненного торцевая пластина и длительный, деполяризующий нервно-мышечная блокада."[Эта цитата требует цитирования ] Продолжительная блокада приводит к вялому параличу всех мышц тела, и это такой стойкий паралич всего тела. мышца диафрагмы что вызывает смерть удушье. [16]Накопление ацетилхолина в головном мозге также вызывает нейрональную эксайтотоксичность, из-за активации никотиновый рецепторы и глутамат релиз.[17]

Чрезвычайная токсичность VX отчасти обусловлена ​​тем, что ингибитор был разработан как отличный структурный имитатор переходного состояния природного субстрата (ацетилхолина) ацетилхолинэстеразы. VX имеет очень высокую скорость реакции с целевым ферментом и образования стабильной связи P-O-C (фосфорилирование).[18] Однако по сравнению с другими высокотоксичными нервно-паралитическими веществами, такими как зоман или зарин, VX претерпевает относительно медленное «старение». Старение - это зависящая от времени побочная реакция (потеря алкоксильной группы), которая происходит на нервно-паралитических агентах после фосфонилирования и делает комплекс нервно-паралитического агента-ацетилхолинэстераза высоко устойчивым к регенерации любым известным антидотом. Замедление старения с помощью VX предполагает возможность разработки более эффективных антидотов и методов лечения.[19]

Продукты реакции ацетилхолинэстеразы с VX до и после реакции «старения» были решены с помощью рентгеновской кристаллографии, близкой к атомному разрешению, чтобы помочь в разработке антидота.[20][21] Рентгеновские структуры выявили определенные части молекулы VX, которые взаимодействуют с ключевыми остатками и участками целевого фермента. Структурная кинетика фосфонилирования с последующим старением также показала неожиданное конформационное изменение в каталитической триаде, указывающее на «индуцированное соответствие» между молекулой VX и ацетилхолинэстеразой.

Химия

Синтез

VX - это хиральный на своем фосфор атом. Человек энантиомеры обозначены как Sп- (-) - VX, и рп- (+) - VX (где нижний индекс «P» указывает на то, что хиральность по фосфору).[1]

VX производится через переэтерификация, что дает рацемический смесь двух энантиомеров. Это влечет за собой серию шагов, посредством которых трихлорид фосфора является метилированный производить метилфосфонистый дихлорид. Полученный материал вступает в реакцию с этиловый спирт сформировать диэфир. Это тогда переэтерифицированный с N,N-диизопропиламиноэтанол производить смешанные фосфонит. Наконец, этот непосредственный предшественник реагирует с серой с образованием VX.

VX TransesterProcess.svg

VX также может поставляться в бинарное химическое оружие которые смешиваются в полете, чтобы сформировать агент перед выпуском. Двоичный VX обозначается как VX2,[22] и создается путем смешивания О- (2-диизопропиламиноэтил) O ′-этилметилфосфонит (Агент QL ) с элементарной серой (Агент NE), как это сделано в Воздушная химическая бомба Bigeye. Он также может быть получен путем смешивания с соединениями серы, как с жидкой смесью диметилполисульфида (Агент NM) в отмененном XM736 8-дюймовый снаряд программа.[23]

Сольволиз

Как и другие фосфорорганический нервно-паралитические агенты, VX может быть разрушен реакцией с сильными нуклеофилами. Реакция VX с концентрированной водной едкий натр приводит к двум конкурирующим сольволиз реакции: расщепление эфиров P – O или P – S. Хотя расщепление P – S является доминирующим путем, продуктом расщепления связи P – O является токсичный фосфоновый тиоэфир. EA-2192 и обе реакции медленные.[24] Напротив, реакция с гидропероксид анион (гидропероксидолиз) приводит к исключительному разрыву связи P – S и более быстрой общей реакции.[24][25]

P – S-расщепление (нетоксичные продукты)
P-O расщепление (EA-2192 продукт все еще токсичен)

Медицинские аспекты

Дальнейшая информация: Нервно-паралитический агент § Биологические эффекты

Симптомы воздействия

Ранние симптомы чрескожного воздействия (контакта с кожей) включают местное потоотделение и мышечные подергивания в области воздействия, за которыми следует тошнота или рвота. Ранние симптомы воздействия паров VX включают: ринорея (насморк) и / или ощущение стеснения в груди с одышкой (сужение бронхов). Миоз (точное определение зрачков) может быть ранним признаком воздействия агента, но обычно не используется в качестве единственного индикатора воздействия.[26]

Токсикология

VX является «особо токсичным нервно-паралитическим агентом». Потенциально смертельная доза лишь немного выше, чем доза, оказывающая какое-либо действие, а эффект смертельной дозы настолько быстр, что на лечение остается мало времени.[5] В средняя смертельная доза (LD50) - воздействие, необходимое для убийства половины исследуемой популяции - по оценкам, для мужчин мужского пола массой 70 кг при контакте с кожей составляет 5-10 мг (0,00035 унций), а время летальной концентрации (LCt50), измеряя концентрацию пара или аэрозоля за время воздействия, оценивается для VX в 10-15 мг · мин / м3 при времени воздействия две минуты при минутном объеме 15 л (минутный объем 15 л соответствует легкой физической нагрузке, например медленной ходьбе).[27][28][5]

Уход

При лечении воздействия VX в первую очередь уделяется внимание удалению жидкого агента с кожи перед удалением человека в незагрязненное место или атмосферу. После этого пострадавшего дезинфицируют, промывая зараженные участки бытовым отбеливателем и промывая чистой водой с последующим снятием зараженной одежды и дальнейшей дезактивацией кожи. По возможности, дезактивация завершается до того, как пострадавшего доставят для дальнейшего лечения.[29][30][31]

Человеку, о котором известно, что он подвергся воздействию нервно-паралитического агента или у которого проявляются определенные признаки или симптомы воздействия нервно-паралитического агента, обычно назначают антидоты. атропин и пралидоксим (2-PAM), а в случае судорог - инъекционное седативное / противоэпилептическое средство, такое как диазепам.[32] В некоторых странах противоядия от нервно-паралитического агента выпускаются для военнослужащих в виде автоинжектор такие как военные США Марк I НААК.[26]

Атропин блокирует подмножество рецепторов ацетилхолина, известных как мускариновые рецепторы ацетилхолина (mAchR), так что накопление ацетилхолина, продуцируемое потерей функции ацетилхолинэстеразы, оказывает пониженное влияние на их рецептор-мишень.[нужна цитата ] 2-PAM реактивирует фермент ацетилхолинэстеразу (AChE), таким образом обращая действие VX.[нужна цитата ] VX и другие органофосфаты блокируют активность AChE, связываясь с ковалентно инактивирующий фермент путем передачи фосфонат фрагмент от VX до активный сайт АХЭ; это инактивирует AChE и производит неактивный побочный продукт из оставшейся части молекулы VX.[нужна цитата ] Пралидоксим (2-PAM) удаляет эту фосфатную группу.[нужна цитата ]

Диагностические тесты

Этилметилфосфоновая кислота. R1 = этил, R2 = водород, R3 = метил.

Контролируемые исследования на людях показали, что минимально токсичные дозы вызывают 70–75% депрессии. эритроцит холинэстераза в течение нескольких часов после воздействия. Сывороточный уровень этилметилфосфоновая кислота (EMPA), продукт гидролиза VX, был измерен для подтверждения воздействия у одной жертвы отравления. Также существуют процедуры для определения продуктов гидролиза VX в моче и аддуктов VX к альбумину в крови.[33]

История

Дальнейшая информация: Нервно-паралитический агент § История

Открытие

Химики Ранаджит Гош и Дж. Ф. Ньюман обнаружили нервно-паралитические вещества серии V в британской фирме. ICI в 1952 г., запатентовав диэтил S-2-диэтиламиноэтилфосфонотиоат (агент VG ) в ноябре 1952 года. Дальнейшие коммерческие исследования подобных соединений прекратились в 1955 году, когда была обнаружена их летальность для человека. США начали производство большого количества VX в 1961 г. Химический склад Ньюпорта.

Открытие произошло, когда химики исследовали класс органофосфат соединения (органофосфат сложные эфиры замещенных аминоэтантиолов).[34] подобно Герхард Шрадер, один из первых исследователей органофосфатов, Гош обнаружил, что они весьма эффективны пестициды. В 1954 году ICI выпустила одну из них под торговой маркой Амитон. Впоследствии его отозвали, так как он был слишком токсичным для безопасного использования. Токсичность не осталась незамеченной, и ее образцы были отправлены в исследовательский центр Вооруженных сил Великобритании в г. Porton Down для оценки. После завершения оценки несколько представителей этого класса соединений стали новой группой нервно-паралитических агентов, V-агентами. Самым известным из них, вероятно, является VX, присвоенный Великобритании. Код Радуги Purple Possum, с Русский V-Agent На втором месте идет (VR) (Amiton в значительной степени забыт как VG). Название является сокращением слов «ядовитый агент X».[35]

Начиная с 1959 года, армия США начала добровольные испытания VX на людях. Доктор Ван М. Сим перенес внутривенную инфузию VX, чтобы оценить его эффекты и установить основу для будущих экспериментов. Примерно через 3,5 часа после первоначального введения агента Сим внезапно побледнел и начал бредить. Эксперимент был немедленно прекращен, чтобы сохранить ему жизнь. В своем заключении исследователи подсчитали, что 2,12 мкг / кг VX, введенного внутривенно в течение нескольких часов, будут максимально переносимой дозой, и что дальнейшее введение может привести к смерти человека.[36]

Использовать как оружие

В 1988 году расследование ООН установило, что Куба отвечал за развертывание VX против ангольских повстанцев во время Ангольская гражданская война.[37][38] Токсикологи ООН получили микроэлементы VX из образцов почвы, воды и растений, взятых в районах, где кубинские войска недавно проводили операции по борьбе с повстанцами.[37] Пациенты, демонстрирующие симптомы воздействия нервно-паралитических агентов, впервые начали появляться в больницах Анголы примерно в 1984 году.[39]

Были свидетельства того, что комбинация химических агентов использовалась Ирак против курдов в Химическая атака Халабджи в 1988 г. Саддам Хусейн, включая VX.[40] Позднее Хусейн свидетельствовал ЮНСКОМ что Ирак исследовал VX, но не смог превратить агент в оружие из-за сбоя производства. После вторжения США и их союзников в Ирак ни агента VX, ни производственного объекта не обнаружено. Однако лаборатории ЮНСКОМ обнаружили следы VX на остатках боеголовок.[41][42]

В декабре 1994 г. и январе 1995 г. Масами Цучия из Аум Синрикё синтезировал от 100 до 200 граммов (от 3,5 до 7,1 унций) VX, который был использован для нападения на трех человек. Два человека были ранены и один 28-летний мужчина умер, который стал первой жертвой VX, когда-либо зарегистрированной в мире на тот момент. Жертва VX, которая Шоко Асахара подозревался в шпионаже, подвергся нападению в 7:00 утра 12 декабря 1994 г. на улице в Осаке со стороны Томомицу Ниими и еще один член АУМ, который облил его шею нервно-паралитическим веществом. Он преследовал их около 90 метров (100 ярдов), прежде чем потерял сознание и умер десять дней спустя, так и не выйдя из глубокой комы. Врачи в больнице подозревали, что в то время он был отравлен фосфорорганическим пестицидом, но причина смерти была установлена ​​только после того, как члены секты были арестованы за атака метро признался в убийстве. Метаболиты VX, такие как этилметилфосфонат, метилфосфоновая кислота и диизопропил-2- (метилтио) этиламин, были позже обнаружены в образцах крови жертвы через семь месяцев после его убийства.[43] В отличие от чехлов для зарин газ ( Мацумото инцидент и нападение на токийское метро ), VX не использовался для массовых убийств.

13 февраля 2017 г. Ким Чен Нам, сводный брат северокорейского лидера Ким Чен Ын, умер после нападение в Международный аэропорт Куала-Лумпур в Малайзия. По утверждениям властей, он был убит отравлением с VX, который был обнаружен на его лице.[44][45] Власти также сообщили, что одна из женщин, подозреваемых в применении нервно-паралитического агента, испытала некоторые физические симптомы отравления VX.[46] Директор не-распространение исследовательская программа Институт международных исследований Миддлбери в Монтерее заявил, что пары VX убили бы подозреваемых нападавших, даже если бы они были в перчатках, предполагая, что VX применялся как два нелетальных компонента это смешалось бы, чтобы сформировать VX только на лице жертвы.[47]

Запасы по всему миру

Некоторые страны, которые, как известно, обладают VX, - это США, Великобритания, Россия,[48] Северная Корея[49], и Сирия.[50] А Суданский фармацевтический объект, Фармацевтический завод Аль-Шифа, подвергся бомбардировке США в 1998 году, действовавших на основании информации о том, что они производили VX и что происхождение агента было связано как с Ираком, так и с Аль-Каида.[41] США получили образцы почвы, идентифицированные как содержащие О-этиловый метилфосфонотиоат водорода (EMPTA), химическое вещество, используемое в производстве VX, которое также может иметь коммерческое применение. Позже специалисты по химическому оружию предположили, что широко применяемый фонофос Фосфаторганический инсектицид можно было принять за EMPTA.[51] Куба получила VX в 1980-х и развернула его во время своего длительная военная интервенция в Анголе.[37]

В 1969 году правительство США отменило свои программы создания химического оружия, запретило производство VX в Соединенных Штатах и ​​начало уничтожение своих запасов агентов различными методами. Ранняя утилизация включала в себя ГНАТЬСЯ Программа (Cut Holes And Sink 'Em), в которой старые корабли заполнялись запасами химического оружия, а затем затоплен. ЧАЗА 8 была проведена 15 июня 1967 г., когда пароход Капрал Эрик Дж. Гибсон был снаряжен 7380 ракет VX и затоплен на глубине 2200 м (7200 футов) у побережья Атлантик-Сити, Нью-Джерси. Сжигание использовался для уничтожения запасов VX, начиная с 1990 г. Система утилизации химикатов на атолле Джонстон в северной части Тихого океана с другими мусоросжигательными заводами, следующими в Химический склад Deseret, Пайн Блафф Арсенал, Химический склад Umatilla и Армейское депо Энистон последний инвентарь VX был уничтожен 24 декабря 2008 г.[52]

Уничтожение запасов

По всему миру утилизация VX продолжается с 1997 года в соответствии с мандатом Конвенция о химическом оружии. Когда конвенция вступила в силу, стороны объявили о мировых запасах VX в размере 19 586 тонн (21 590 коротких тонн). По состоянию на декабрь 2015 года 98% запасов было уничтожено.[53]

В 2008 финансовом году Министерство обороны США опубликовал результаты исследования, согласно которым Соединенные Штаты сбросили не менее 112 тонн (124 коротких тонны) VX в Атлантический океан у берегов Нью-Йорка / Нью-Джерси и Флориды в период с 1969 по 1970 годы. Этот материал состоял из почти 22 000 Ракеты М55, 19 контейнеров для массовых грузов вместимостью 640 кг (1400 фунтов) каждый и один Химическая мина M23.[54]

В Химический склад Ньюпорта начал ликвидацию запасов VX с помощью химической нейтрализации в 2005 году. VX был гидролизован до гораздо менее токсичных побочных продуктов с использованием концентрированного щелочного раствора, а полученные отходы были отправлены за пределы объекта для дальнейшей обработки. Технические и политические проблемы, связанные с этим вторичным побочным продуктом, привели к задержкам, но склад завершил уничтожение запасов VX в августе 2008 года.[55]

Остающийся запас VX в США будет обработан Пилотный завод по уничтожению химических агентов Blue Grass в Кентукки, часть Исполнительный офис программы, Альтернативы химическому оружию в сборе программа. Программа была создана как альтернатива процессу сжигания, успешно используемому Армейское агентство химических материалов, которая завершила свою деятельность по уничтожению запасов в марте 2012 года. Опытный завод Blue Grass с момента своего запуска страдает от многократных перерасходов и сбоев в графике.[56]

В России США оказывают поддержку этой деятельности по уничтожению с помощью Инициатива глобального сотрудничества Нанна-Лугара.[57] Инициативе удалось переоборудовать бывший склад химического оружия на Щучье, Курганская область в объект по уничтожению этого химического оружия. Новое предприятие, открывшееся в мае 2009 года, работает над уничтожением почти 5 400 тонн (5 950 коротких тонн) нервно-паралитических агентов, хранящихся в бывшем складском комплексе. Однако на этом объекте находится только около 14% Российское химическое оружие, которые хранятся на семи сайтах.[58]

В популярной культуре

Одна из самых известных ссылок на VX в популярной культуре - это его использование в фильме 1996 года. Рок,[59][60] который сосредоточен на угрозе атаки VX на Сан-Франциско с острова Алькатрас. В фильме используется художественная лицензия, особенно с VX, которому приписывают разъедающие способности, которыми он не обладает, что позволяет раннюю сцену, в которой жертва VX показана с плавящимся лицом, а не умирает от удушья.

Другие ссылки на VX можно найти в фильме 2012 года. Это катастрофа в котором выясняется, что рядом грязная бомба атака была на самом деле атакой VX, побудившей три пары задуматься о самоубийстве, а также о фильме 2015 года Миссия: невыполнима - Нация изгоев, где в начале сцены Итан Хант крадет нервно-паралитический газ VX у чеченских сепаратистов, направляющихся в Сирию. Также сериал 24 (5 сезон) имеет похожую сюжетную линию. [61] Пятый эпизод аниме-сериала 2020 года Детектив-миллионер Баланс: без ограничений содержит бомбу со слезоточивым газом с канистрами, наполненными газом VX и помещенными в шкаф безопасная комната в посольстве; Главный герой Дайсуке Камбэ и два других персонажа оказались в ловушке внутри комнаты после того, как переехали из соображений безопасности и выяснили, как сбежать, прежде чем взорвется бомба.

Альбом VIVIsectVI индустриальной группой Тощий щенок содержит песню о химическое оружие названный VX Газовая атака.

В шоу BBC Призраки, серия 2, серия 5, грязная бомба с использованием VX, как говорят, взорвалась во время «учений».

В видеоигре Все ушли в восторг, VX упоминается как нервно-паралитический агент, используемый правительством для сдерживания паттерна, который заражает и убивает людей и других животных.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Джон Х., Бальшувейт Ф., Кехе К., Ворек Ф. и Тирманн Х. (2015). «Токсикокинетические аспекты нервных агентов и везикантов». В Гупте, Рамеш К. (ред.). Справочник по токсикологии боевых отравляющих веществ (2-е изд.). Кембридж, Массачусетс: Academic Press. стр. 817–856, особенно. 823 [Рис.56.1]. ISBN  978-0128004944. Получено 22 марта, 2017.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  2. ^ а б c d е Чемберс, Майкл. «Название вещества: VX». ChemIDplus. Национальная медицинская библиотека США, Национальные институты здравоохранения. Получено 24 февраля 2017.
  3. ^ «Паспорт безопасности материала: нервно-паралитический агент (VX)». ilpi.com. Interactive Learning Paradigms Incorporated. 22 декабря 2000 г. [1998 г.]. Получено 25 октября, 2007.
  4. ^ "CDC | Факты о VX". Emergency.cdc.gov. Центры по контролю и профилактике заболеваний. В архиве из оригинала на 2018-03-07. Получено 2018-03-20.
  5. ^ а б c Сотрудники ФАС (2013). «Виды химического оружия: нервно-паралитические вещества [таблица. Токсикологические данные]». Вашингтон, округ Колумбия: Федерация американских ученых [FAS]. В архиве с оригинала 26 ноября 2016 г.. Получено 22 марта, 2017.
  6. ^ «Детоксикация VX». Новости химии и машиностроения. 94 (38): 10–11. 26 сентября 2016 г. Дои:10.1021 / cen-09438-scicon001.
  7. ^ Сиделл, Фредерик Р. (1997). "Глава 5: Нервные агенты" (PDF). Медицинские аспекты химической и биологической войны. п. 142ff.
  8. ^ Takafuji, Ernest T .; Кок, Алларт Б. (1997). «Глава 4: Угроза химического оружия и военный поставщик медицинских услуг» (PDF). Медицинские аспекты химической и биологической войны. п. 123. При благоприятных погодных условиях использование стойких агентов, таких как горчица и VX, может представлять опасность в течение многих дней. Такие агенты могут отрицать или мешать врагу оккупировать территорию или использовать оборудование.
  9. ^ «Конвенция о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении. Приложение по химическим веществам». Организация Объединенных Наций по запрещению химического оружия.
  10. ^ ОЗХО (2005). «Конвенция о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении» (PDF). OPCW.org. Организация по запрещению химического оружия (ОЗХО). п. 122. Получено 26 августа 2016.
  11. ^ «Tx 60 | C11H26NO2PS». PubChem. Получено 2017-04-13.
  12. ^ «Tx 60 | C11H26NO2PS». PubChem. Получено 2017-04-13.
  13. ^ «Tx 60 | C11H26NO2PS». PubChem. Получено 2017-04-13.
  14. ^ а б Кродди, Эрик (1 октября 2002 г.). «Пыльные агенты и иракский арсенал химического оружия». Инициатива по ядерной угрозе [NTI]. Вашингтон, округ Колумбия, и Монтерей, Калифорния: Институт международных исследований Миддлбери, Центр исследований нераспространения Джеймса Мартина. Получено 22 марта, 2017 - через NTI.org.
  15. ^ Макдауэл, Дженнифер (ноябрь 2005 г.). «Рецепторы ацетилхолина». Европейская лаборатория молекулярной биологии / Европейский институт биоинформатики.
  16. ^ Сиделл, Фредерик Р. (1997). "Глава 5: Нервные агенты" (PDF). Медицинские аспекты химической и биологической войны. п. 142ff.
  17. ^ Чен И (2012). «Фосфорорганические повреждения головного мозга: механизмы, психоневрологические и неврологические последствия и потенциальные терапевтические стратегии». Нейротоксикология. 33 (3): 391–400. Дои:10.1016 / j.neuro.2012.03.011. PMID  22498093.
  18. ^ Ордентлих, Арье; Барак, Дов; Сод-Мориа, Гали; Каплан, Дана; Мизрахи, Дана; Сегалл, Йоффи; Кронман, Чанох; Картон, Ишай; Лазар, Арье; Маркус, Дино; Велан, Барух; Шафферман, Авигдор (2004).«Стереоселективность по отношению к VX определяется взаимодействиями с остатками ацильного кармана, а также периферического анионного сайта AChE †». Биохимия. 43 (35): 11255–65. Дои:10.1021 / bi0490946. PMID  15366935.
  19. ^ Worek, F; Аурбек, Н; Тирманн, Х (2007). «Реактивация ингибированного фосфорорганическими соединениями человеческого AChE комбинациями обидоксима и HI 6 in vitro». Журнал прикладной токсикологии. 27 (6): 582–8. Дои:10.1002 / jat.1241. PMID  17370251. S2CID  23783538.
  20. ^ Миллард, Чарльз Б; Koellner, Gertraud; Ордентлих, Арье; Шафферман, Авигдор; Силман, Израиль; Суссман, Джоэл Л. (1999). «Продукты реакции ацетилхолинэстеразы и VX обнаруживают мобильный гистидин в каталитической триаде». Журнал Американского химического общества. 121 (42): 9883–4. Дои:10.1021 / ja992704i.
  21. ^ Вандхаммер, Мариэль; Карлетти, Эжени; Ван дер Сханс, Марсель; Гиллон, Эмили; Николет, Ивен; Массон, Патрик; Гёльднер, Морис; Ноорт, Даан; Начон, Флориан (2011). «Структурное исследование сложной стереоселективности бутирилхолинэстеразы человека в отношении нейротоксических V-агентов». Журнал биологической химии. 286 (19): 16783–9. Дои:10.1074 / jbc.M110.209569. ЧВК  3089521. PMID  21454498.
  22. ^ Эллисон, Д. Хэнк (2007). Справочник химических и биологических агентов. Нью-Йорк: CRC Press. п. 47. ISBN  978-0-8493-1434-6. Получено 2014-02-21.
  23. ^ Адамс, Роберт В. (1984-04-06). «Химическая война в будущих военных операциях». www.globalsecurity.org. Командно-штабной колледж ВМС США. В архиве из оригинала от 27.02.2017. Получено 2018-03-20.
  24. ^ а б Ян, Ю-Чу (1999). «Химическая детоксикация нервно-паралитического агента VX». Соотв. Chem. Res. 32 (2): 109–15. Дои:10.1021 / ar970154s.
  25. ^ Дэниел, Келли; Kopff, Laura A .; Паттерсон, Эрик В .; и другие. (2008). "Вычислительные исследования сольволиза боевого химического агента VX". J. Phys. Орг. Chem. 21 (4): 321–28. Дои:10.1002 / poc.1333.
  26. ^ а б «Стандарты безопасности токсичных химических агентов армии США» (PDF). ДА ПАМ 385-61. Раздел 7-8 Процедуры помощи себе / друзьям. Армия США. Архивировано из оригинал (PDF) 24 декабря 2003 г.. Получено 15 декабря, 2007.
  27. ^ Люки, Брайан Дж .; Младший, Джеймс А. Романо; Салем, Гарри (2019-04-11). Агенты химического оружия: биомедицинские и психологические эффекты, медицинские контрмеры и экстренное реагирование. CRC Press. ISBN  9780429632969.
  28. ^ Токсикология, Комитет Национального исследовательского совета (США) (1997). Обзор оценок острой токсичности VX для человека. Национальная академия прессы (США).
  29. ^ "CDC | Факты о VX". Emergency.cdc.gov. 2019-05-16. Получено 2019-12-22.
  30. ^ «ATSDR - Руководство по медицинскому управлению (MMG): нервные агенты (GA, GB, GD, VX)». www.atsdr.cdc.gov. Получено 2019-12-22.
  31. ^ "Факты о нервных агентах". www.health.ny.gov. Получено 2019-12-22.
  32. ^ «Распознавание и лечение VX» (PDF). Врачи за права человека. Получено 14 декабря, 2019.
  33. ^ Р. Базельт (2017). Утилизация токсичных лекарств и химикатов у человека (11-е изд.). Сил-Бич, Калифорния: биомедицинские публикации. С. 2264–65.
  34. ^ Ghosh, R .; Ньюман, Дж. Э. (29 января 1955 г.). «Новая группа фосфорорганических пестицидов». Химия и промышленность: 118.
  35. ^ Усборн, Тим (2016-06-28), Внутри Портон-Дауна: Британский секретный центр исследования оружия, Майкл Мосли, Джонатан Лайл, Роб Эванс, получено 2018-03-20
  36. ^ Казуо К. Кимура, Бернард П. Макнамара, Ван М. Сим (1960-07-01). «Внутривенное введение VX человеку». Получено 2017-03-25.CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт)
  37. ^ а б c Ястреб, Кэтлин Дупс; Виллелла, Рон; Варона, Адольфо Лейва де (30 июля 2014 г.). Флорида и подъемник Мариэль 1980 года: первые двадцать дней. Университет Алабамы Press. п. 250. ISBN  978-0-8173-1837-6. Получено 11 октября, 2014.
  38. ^ Куба в поисках биологического оружия: факт или вымысел? Слушания в Подкомитете по Западному полушарию, Корпусу мира и по вопросам наркотиков Комитета по международным отношениям Сената Соединенных Штатов Америки сотого и седьмого Конгресса, вторая сессия, 5 июня 2002 г. (PDF) (Отчет) (Первое изд.). Вашингтон, округ Колумбия.: Государственная типография. 2002. с. 22. Получено 28 марта 2018. Уже в 1988 году Совет Безопасности ООН был проинформирован о применении токсичного оружия поддерживаемой Советским Союзом Кубой в Анголе. Бельгийские токсикологи подтвердили, что остатки химического оружия, включая зарин и газ VX, были обнаружены в растениях, воде и почве, где кубинские войска якобы использовали химические вещества против войск Савимби.
  39. ^ «Кубинцы используют отравляющий газ в Анголе». Журнал Льюистона. Льюистон – Оберн, штат Мэн. 26 августа 1988 г.. Получено 28 июля, 2015.CS1 maint: ref = harv (ссылка на сайт)
  40. ^ BBC (16 марта 1988 г.). «1988: Тысячи погибают в результате газовой атаки в Халабдже». Получено 1 марта, 2012.
  41. ^ а б Джон Пайк. "Заключительный отчет Исследовательской группы Ирака". Globalsecurity.org. Получено 1 марта, 2012.
  42. ^ ЦРУ (2 мая 2007 г.). «Разведывательные данные: агент боевого химического оружия поднимает вопросы химического оружия во время войны в Персидском заливе». Получено 22 октября, 2012.
  43. ^ Памела Зурер. «Японский культ использовал VX, чтобы убить члена». Новости химии и техники. 1998, Том 76 (№ 35), 7.
  44. ^ Паддок, Ричард К .; Сан Хун, Чхве (2017-02-23). "Ким Чен Нам был убит нервным агентом VX, говорят малазийцы". Нью-Йорк Таймс. ISSN  0362-4331. Получено 2017-02-24.
  45. ^ «Убийство Ким Чен Нам: нервно-паралитический агент VX» обнаружен на его лице'". Новости BBC. 24 февраля 2017 г.. Получено 2017-02-24.
  46. ^ Один подозреваемый в убийстве Ким Чен Нама пострадал от воздействия агента VX. Звезда. 2017-2-24. Проверено 23 февраля 2017 года.
  47. ^ Маккарри, Джастин (2017-02-20). «Что такое нервно-паралитический агент VX, убивший северокорейца Ким Чен Нама?». Хранитель. Получено 2017-02-25.
  48. ^ "VX". Совет по международным отношениям. Архивировано из оригинал 31 января 2009 г.. Получено 12 июня, 2007.
  49. ^ https://www.usatoday.com/story/news/world/2018/03/07/u-s-north-korea-used-chemical-agent-vx-kill-kim-jong-uns-half-brother/402478002/ >
  50. ^ "Synthèse nationale de renseignement déclassifié" [Национальный синтез рассекреченных разведданных] (PDF) (На французском). 2013-08-21. Получено 2017-12-01.
  51. ^ Клодин Маккарти (2005). «EMPTA (О-этилметилфосфонотиовая кислота)» (Google Книги выдержка). В Эрике Кродди; Джеймс Дж. Виртц (ред.). Оружие массового поражения: энциклопедия мировой политики, технологий и истории. С. 123–24. ISBN  1-85109-490-3. Получено 2014-02-21.
  52. ^ "Веха разрушения VX". Агентство по химическим материалам армии США. 20 марта 2009 г. Архивировано с оригинал 27 марта 2009 г.
  53. ^ Организация по запрещению химического оружия (30 ноября 2016 г.). «Приложение 3». Отчет ОЗХО о выполнении Конвенции о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и о его уничтожении в 2015 году (Отчет). п. 42. Получено 8 марта 2017.
  54. ^ "App_Q_Sea_Disposal_final" (PDF). denix.osd.mil. Получено 7 сентября, 2009.
  55. ^ "Депо подтверждает, что запасы VX ликвидированы". Агентство химических материалов армии США. Получено 7 января, 2013.
  56. ^ Шнайдмиллер, Крис (18 апреля 2001 г.). "Неудивительно, что США не утилизируют химическое оружие", - говорит эксперт.. Инициатива по ядерной угрозе. Получено 11 октября, 2012.
  57. ^ «Инициатива глобального сотрудничества Нанна-Лугара». Агентство по уменьшению оборонной угрозы и Центр USSTRATCOM по борьбе с ОМУ. Получено 23 мая 2012.
  58. ^ Леви, Клиффорд Дж. (27 мая 2009 г.). «В Сибири - похоронный звон комплекса, хранящего смертоносные запасы». Нью-Йорк Таймс. Получено 9 апреля, 2010.
  59. ^ Королевское химическое общество, 31 января 2012 г., Молекулярная динамика в борьбе с химическим терроризмом
  60. ^ Илан Бен Цион, Times of Israel, 29 августа 2013 г., В наборах противогазов не хватает жизненно важного противоядия зарина
  61. ^ 24 - День 5: 12:00 - 13:00, 30 января 2006 г.

внешняя ссылка