Пинаколон - Pinacolone
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 3,3-диметил-2-бутанон | |
| Другие имена т-Бутилметилкетон 1,1,1-триметилацетон | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| 1209331 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.838  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | Пинаколон |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| Номер ООН | 1224 |
| |
| |
| Характеристики | |
| C6ЧАС12О | |
| Молярная масса | 100.161 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,801 г · см−3 |
| Температура плавления | −52[1] ° С (-62 ° F, 221 К) |
| Точка кипения | От 103 до 106 ° C (от 217 до 223 ° F, от 376 до 379 K) |
| -69.86·10−6 см3/ моль | |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности | Внешний паспорт безопасности материалов |
Классификация ЕС (DSD) (устарело) |  F  Xn |
| R-фразы (устарело) | R11, R22 |
| S-фразы (устарело) | S9, S16, S29, S33 |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | 5 ° С (41 ° F, 278 К) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Пинаколон (3,3-диметил-2-бутанон) является важным кетон в органическая химия. Это бесцветная жидкость с легким запахом мяты или камфоры. Это предшественник триазолилпинаколон в синтезе фунгицида триадимефон и в синтезе гербицида метрибузин. Молекула несимметричная кетон. Α-Метильная группа может участвовать в реакциях конденсации. Карбонильная группа может вступать в обычные реакции (гидрирование, восстановительное аминирование и т. Д.). Это соединение Списка 3 в соответствии с Конвенцией 1993 года о химическом оружии, поскольку связано с пинаколиловый спирт, который используется в производстве зоман.[2] Это также контролируемый экспорт в Австралийская группа Государства-члены.[3]
Подготовка
Наиболее известно, по крайней мере, в классе, что пинаколон возникает из-за пинакольная перестройка, которое происходит при протонировании пинакол (2,3-диметилбутан-2,3-диол).[4]
Промышленно пинаколон получают путем гидролиза 4,4,5-триметил-1,3-диоксан, который является продуктом изопрена и формальдегида через Реакция принса. Он также создается кетонизация из пивалиновая кислота и уксусная кислота или ацетон над катализаторами из оксидов металлов. 3-Метилбутаналь является исходным материалом для 2,3-диметил-2-бутена, который, в свою очередь, превращается в пинаколон. Пинаколон также можно получить из 2-мети-2-бутанола при взаимодействии со спиртами C5.[5]
Употребление наркотиков
Пинаколон производится в больших количествах для использования в фунгицидах, гербицидах и пестицидах.
- ретросинтетический анализ из вибуназол показали, что он был получен из пинаколона.
- Его также используют для приготовления пинацидил, а также наминидил.
- Стирипентол
- Tribuzone
- Пивалоилацетонитрил используется в синтезе Дорамапимод.
- Триадимефон
- Диклобутразол
- Паклобутразол
- Валконазол
- Диэтилстильбестрол пинаколон [18922-13-9].[6]
- Наподобие Бисфенол А производная также Патент США 4599463
Смотрите также
Рекомендации
- ^ «Пинаколон | C6H12O | ChemSpider».
- ^ Справочник боевых химических и биологических агентов (2-е изд.). CRC Press. ISBN 9780849314346.
- ^ «Список экспортного контроля: прекурсоры химического оружия». Австралийская группа. australiagroup.net. Получено 7 апреля 2017.
- ^ Г. А. Хилл и Э. В. Флосдорф (1941). «Пинаколон». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 462
- ^ Siegel, H; Эггерсдорфер (2012). Кетоны. Энциклопедия химии Ульмана. 5. 20. Дои:10.1002 / 14356007.a15_077. ISBN 9783527306732.
- ^ Ода, Т; Сато, Y; Кодама, М; Канеко, М. (июль 1993 г.). «Ингибирование активности ДНК-топоизомеразы I диэтилстильбэстролом и его аналогами». Биологический и фармацевтический бюллетень. 16 (7): 708–10. Дои:10.1248 / bpb.16.708. PMID 8401407.