Бромацетон - Bromoacetone

Бромацетон^[1]

Имена
Предпочтительное название IUPAC 1-бромпропан-2-он
Другие имена Бромацетон 1-бром-2-пропанон α-бромацетон Ацетонил бромид Ацетилметил бромид Бромметилметилкетон Монобромоацетон Мартонит BA ООН 1569
Идентификаторы
Количество CAS	598-31-2 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 51845 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL1085947 Y
ChemSpider	11223 Y
ECHA InfoCard	100.009.027
IUPHAR / BPS	6293
PubChem CID	11715
Номер RTECS	UC0525000
UNII	3O8L0EWR5Q Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID6060507
ИнЧИ InChI = 1S / C3H5BrO / c1-3 (5) 2-4 / h2H2,1H3 Y Ключ: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYSA-N Y InChI = 1 / C3H5BrO / c1-3 (5) 2-4 / h2H2,1H3 Ключ: VQFAIAKCILWQPZ-UHFFFAOYAC
Улыбки BrCC (= O) C
Характеристики
Химическая формула	C3ЧАС5BrО
Молярная масса	136.976 г · моль^−1
Внешность	Бесцветная жидкость
Плотность	1,634 г / см^3
Температура плавления	-36,5 ° С (-33,7 ° F, 236,7 К)
Точка кипения	137 ° С (279 ° F, 410 К)
Давление газа	1,1 кПа (20 ° C)
Опасности
Паспорт безопасности	Паспорт безопасности материалов в МОТ
точка возгорания	51,1 ° С (124,0 ° F, 324,2 К)
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Бромацетон является органическое соединение с формула CЧАС₃CО CH₂Br. Эта бесцветная жидкость представляет собой слезотечение и предшественник других органические соединения.

Возникновение в природе

Бромацетон естественным образом присутствует (менее 1%) в Эфирное масло из водоросли (Аспарагопсис таксомоторный ) из окрестностей Гавайские острова.^[2]

Синтез

Бромацетон коммерчески доступен, иногда стабилизируется оксид магния. Впервые описан в XIX веке, приписан Н. Соколовскому.^[3]

Ацетон и бром образуют бромацетон.

Бромацетон получают путем объединения бром и ацетон,^[4] с каталитической кислотой. Как и все кетоны, ацетон обогащает в присутствии кислот или оснований. Затем альфа-углерод подвергается электрофильное замещение с бромом. Основная трудность этого метода - чрезмерное бромирование, приводящее к образованию ди- и трибромированных продуктов. Если база присутствует, бромоформ вместо этого получается галоформная реакция.^[5]

Приложения

Он использовался в Первая Мировая Война как химическое оружие, называется BA британцами и B-Stoff (Weisskreuz ) немцами. Из-за своей токсичности он больше не используется в качестве средства борьбы с беспорядками. Бромацетон - универсальный реагент в органический синтез. Это, например, предшественник гидроксиацетон реакцией с водным гидроксидом натрия.^[6]

Смотрите также

• Использование отравляющего газа в Первой мировой войне
• Хлорацетон
• Фторацетон
• Йодацетон
• Тиоацетон

Рекомендации

1. Индекс Merck, 11-е издание, 1389
2. Burreson, B.J .; Moore, R.E .; Ролик П. П. (1976). «Летучие галогеновые соединения в водорослях Аспарагопсис таксомоторный (Rhodophyta) ". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 24 (4): 856–861. Дои:10.1021 / jf60206a040.
3. Вагнер, Г. (1876). "Sitzung der russischen chemischen Gesellschaft am 7./19. Октябрь 1876 г.". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 9 (2): 1687–1688. Дои:10.1002 / cber.187600902196.
4. Левене, П. А. (1930). «Бромацетон». Органический синтез. 10: 12.; Коллективный объем, 2, п. 88
5. Reusch, W. (05.05.2013). «Карбонильная реакционная способность». Виртуальный учебник органической химии. Университет штата Мичиган. Архивировано из оригинал на 2010-06-21. Получено 2007-10-27.
6. Levene, P.A .; Вальти, А. (1930). «Ацетол». Органический синтез. 10: 1.; Коллективный объем, 2, п. 5