Бромоформ - Bromoform

Бромоформ
Скелетная формула бромоформа
Стерео, скелетная формула бромоформа с явным добавлением водорода
Модель заполнения пространства бромоформа
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трибромметан[1]
Другие имена
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
Сокращения
1731048
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.777 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-854-6
49500
КЕГГ
MeSHбромоформ
Номер RTECS
  • PB5600000
UNII
Номер ООН2515
Характеристики
CЧАСBr3
Молярная масса252.731 г · моль−1
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность2,89 г мл−1
Температура плавления От -4 до 16 ° С; От 25 до 61 ° F; От 269 до 289 К
Точка кипения От 147 до 151 ° С; От 296 до 304 ° F; 420 до 424 К
3,2 г л−1 (при 30 ° C)
бревно п2.435
Давление газа670 Па (при 20,0 ° C)
17 мкмоль Па−1 кг−1
Кислотность (пKа)13.7
-82.60·10−6 см3/ моль
1.595
Термохимия
130,5 Дж · К−1 моль−1
6,1–12,7 кДж моль−1
−549,1–−542,5 кДж моль−1
Опасности
Паспорт безопасностиУвидеть: страница данных
Пиктограммы GHSGHS06: Токсично GHS09: Опасность для окружающей среды
Сигнальное слово GHSОпасность
H302, H315, H319, H331, H411
P261, P273, P305 + 351 + 338, P311
NFPA 704 (огненный алмаз)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
933.0 мг кг−1 (оральный, крыса)
1400 мг / кг (мышь, перорально)
1147 мг / кг (крыса, перорально)[3]
1151 частей на миллион (млекопитающее)[3]
4282 частей на миллион (крыса, 4 часа)
7000 частей на миллион (собака, 1 час)[3]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 0,5 частей на миллион (5 мг / м3) [скин][2]
REL (Рекомендуемые)
TWA 0,5 частей на миллион (5 мг / м3) [скин][2]
IDLH (Непосредственная опасность)
850 частей на миллион[2]
Родственные соединения
Родственные алканы
Страница дополнительных данных
Показатель преломления (п),
Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Бромоформ (CHBr3) представляет собой бромированный органический растворитель бесцветный жидкость при комнатной температуре, с высокой показатель преломления, очень высоко плотность, а сладкий запах похож на запах хлороформ. Это тригалометан, и является одним из четырех галоформы, остальные фтороформ, хлороформ, и йодоформ. Бромоформ может быть получен галоформная реакция с помощью ацетон и гипобромит натрия, посредством электролиз из бромид калия в этиловый спирт, или путем обработки хлороформа бромид алюминия. В настоящее время он используется в основном в качестве лаборатории. реагент.

Бутылка бромоформа с небольшим количеством в соседнем стакане

Структура

Молекула принимает тетраэдрическая молекулярная геометрия с C3в симметрия.

Использует

В настоящее время в Соединенных Штатах промышленно производится только небольшое количество бромоформа. В прошлом он использовался как растворитель, успокаивающее и огнестойкий, но сейчас он в основном используется как лаборатория реагент, например, в качестве экстракционного растворителя.

Бромоформ также используется в медицине; Иногда вместо адреналина для лечения тяжелых случаев астмы используются инъекции бромоформа.

Высокая плотность бромоформа делает его полезным для разделения минералов плотность. Когда два образца смешивают с бромоформом, а затем дают отстояться, верхний слой будет содержать минералы менее плотные, чем бромоформ, а нижний слой будет содержать более плотные минералы. Менее плотные минералы могут быть отделены таким же образом путем смешивания бромоформа с небольшим количеством менее плотного и смешивающегося растворителя.

Бромоформ известен как ингибитор метаногенез и является общим компонентом водоросли. После исследования CSIRO и его спин-офф FutureFeed, несколько компаний сейчас выращивают водоросли, в частности из рода Аспарагопсис, чтобы использовать в качестве кормовой добавки для скота для снижения выбросов метана от жвачных животных.[4]

Окружающая среда и токсикология

Естественное производство бромоформа фитопланктон и водоросли в океане считается его основным источником в окружающей среде.[5] Однако локально значительные количества бромоформа попадают в окружающую среду в виде побочные продукты дезинфекции известный как тригалометаны когда хлор добавляется в питьевую воду для уничтожения бактерий. Он немного растворяется в воде и легко испаряется в воздухе. Бромоформ - это основной тригалометан, производимый в соленой воде на берегу моря. бассейны с концентрацией до 1,2 ppm (частей на миллион ). Концентрации в пресноводных бассейнах в 1000 раз ниже.[6] Пределы воздействия на кожу на рабочем месте установлены на уровне 0,5 ppm.[7]

Вещество может быть опасным для окружающей среды, поэтому следует уделять особое внимание водным организмам. Его летучесть и стойкость к окружающей среде делают выпуск бромоформа в жидком или парообразном виде совершенно нецелесообразным.

Бромоформ может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Вещество раздражает дыхательные пути, глаза и кожу и может оказывать действие на Центральная нервная система и печень, что приводит к нарушению функций. Он растворим примерно в 800 частях воды и смешивается со спиртом, бензолом, хлороформом, эфиром, петролейный эфир, ацетон, и масла. Его LD50 составляет 7,2 ммоль / кг у мышей или 1,8 г / кг. Международное агентство по изучению рака (IARC) пришло к выводу, что бромоформ не поддается классификации по канцерогенности для человека. EPA классифицировало бромоформ как вероятный человеческий канцероген.[8][9]

Рекомендации

  • Betterton E. A .; Арнольд Р. Дж .; Kuhler R. J .; Санто Г. А. (июнь 2005 г.). «Восстановительное дегалогенирование бромоформа в водном растворе». Environ. Перспектива здоровья. Броган & # 38. 103: 89–91(3). Дои:10.2307/3432487. JSTOR  3432487. ЧВК  1519304. PMID  8565919. PDF
  • Министерство здравоохранения и социальных служб США. Токсикологический профиль для бромоформа и дибромхлорметана [1]. Август 2005 г.
  1. ^ а б Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 661. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4. Сохраненные названия «бромоформ» для ГХБр3, «Хлороформ» для HCCl3и «йодоформ» для HCI3 приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительные названия IUPAC являются замещающими названиями.
  2. ^ а б c d е Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0066". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ а б c «Бромоформ». Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH). Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ «Являются ли водоросли решением проблемы метана в сельском хозяйстве?». Phyconomy. Получено 2020-11-13.
  5. ^ Палмер Дж. И Ризон С. Дж. (2009 г.), Взаимосвязь концентраций поверхностного бромоформа с глубиной смешанного слоя и соленостью в тропических океанах (2009 г.), Глобальные биогеохимические циклы, 23, GB2014.
  6. ^ Бук AJ и др. (1980) Нитраты, хлораты и тригалометаны в воде плавательных бассейнов. Am J Public Health, 70 (1), 79-82
  7. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
  8. ^ МАИР - https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono52-10.pdf
  9. ^ ATSDR - https://www.atsdr.cdc.gov/toxfaqs/tf.asp?id=712&tid=128

внешняя ссылка