Йодоформ - Iodoform

Для использования термина «йодоформ» в криптографии см. Групповой ключ.
Йодоформ
Стерео, скелетная формула йодоформа с явным добавлением водорода
Мяч и палочка модель йодоформа
Йодоформ-GED-3D-vdW.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Трийодметан
Другие имена
Йодоформ;[1]
Трииодид углерода
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
1697010
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.795 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-874-5
КЕГГ
MeSHйодоформ
Номер RTECS
  • PB7000000
UNII
Характеристики
CЧАСя3
Молярная масса393.732 г · моль−1
ВнешностьБледные, светло-желтые, непрозрачные кристаллы
ЗапахПодобный шафрану[2]
Плотность4,008 г см−3[2]
Температура плавления 119 ° С (246 ° F, 392 К) [2]
Точка кипения 218 ° С (424 ° F, 491 К) [2]
100 мг л−1[2]
Растворимость в диэтиловый эфир136 г л−1
Растворимость в ацетон120 г л−1
Растворимость в этиловый спирт78 г л−1
бревно п3.118
3,4 мкмоль Па−1 кг−1
−117.1·10−6 см3/ моль
Структура
Шестиугольный
Тетрагональный
Тетраэдр
Термохимия
157,5 Дж · К−1 моль−1
180,1–182,1 кДж моль−1
−716,9 - −718,1 кДж моль−1
Фармакология
D09AA13 (ВОЗ)
Опасности
Пиктограммы GHSGHS07: Вредно
Сигнальное слово GHSПредупреждение
H315, H319, H335
P261, P280, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
точка возгорания 204 ° С (399 ° F, 477 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
  • 355 мг / кг (оральный, крыса)[2]
  • 1180 мг / кг (кожный, крысиный)[2]
  • 1,6 ммоль / кг(s.c., мышь)[4]
NIOSH (Пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
никто[3]
REL (Рекомендуемые)
0,6 частей на миллион (10 мг / м3)[3]
IDLH (Непосредственная опасность)
N.D.[3]
Родственные соединения
Связанные галогеналканы
Родственные соединения
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Iodoform.jpg

Йодоформ (также известен как трийодметан и неточно, поскольку трииодид углерода) это йодорганическое соединение с формула CЧАСя3. Бледно-желтое, кристаллическое, летучее вещество, оно имеет проникающий и характерный запах (в старых текстах по химии этот запах иногда упоминается как запах больниц, где это соединение до сих пор широко используется) и аналогично запаху. хлороформ, сладковатый вкус. Иногда его используют как дезинфицирующее средство.

Структура

Молекула принимает тетраэдрическая молекулярная геометрия с C3в симметрия.

Синтез и реакции

Впервые синтез йодоформа описал Жорж-Симон Серуллас в 1822 г. - реакциями паров йода с паром над раскаленными углями, а также реакцией калия с этанольным йодом в присутствии воды;[5] и в то же время независимо Джон Томас Купер.[6] Он синтезируется в галоформная реакция реакцией йода и гидроксида натрия с любым из этих четырех видов органических соединений: метилом кетон (CH3COR), ацетальдегид (CH3СНО), этиловый спирт (CH3CH2OH), и некоторые вторичные спирты (CH3CHROH, где R представляет собой алкильную или арильную группу).

Йодоформный синтез.svg

Реакция йода и основания с метил кетоны настолько надежен, что йодоформный тест (появление желтого осадка) используется для определения наличия метилкетона. То же самое и при тестировании конкретных вторичные спирты содержащий по крайней мере один метил группа в альфа-позиция.

Некоторые реагенты (например, йодистый водород ) преобразовать йодоформ в дииодметан. Также преобразование в углекислый газ возможно: Йодоформ реагирует с водным нитрат серебра производить монооксид углерода. При обработке порошком элементарного серебра йодоформ восстанавливается, образуя ацетилен. При нагревании йодоформ разлагается с образованием двухатомного йода, газообразного йодистого водорода и углерода.

Естественное явление

В чепчик ангела гриб содержит йодоформ и имеет характерный запах.

Приложения

Соединение находит небольшое применение в качестве дезинфицирующего средства.[4][7] Примерно в начале 20 века он использовался в медицине как заживляющая и антисептическая повязка на раны и язвы, хотя в настоящее время это применение вытесняется более совершенными. антисептики. Это активный ингредиент многих порошков для ушей от собаки и кошки, вместе с оксид цинка и пропионовая кислота, которые используются для предотвращения инфекции и облегчения удаления волос в ушах.[нужна цитата ]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Переднее дело». Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 661. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4. Сохраненные названия «бромоформ» для ГХБр3, «Хлороформ» для HCCl3и «йодоформ» для HCI3 приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительные названия IUPAC являются замещающими названиями.
  2. ^ а б c d е ж грамм Записывать в базе данных веществ GESTIS Институт охраны труда и здоровья
  3. ^ а б c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. "#0343". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ а б Индекс Merck, 12 издание, 5054
  5. ^ Суреллас, Жорж-Симон (1822 г.), Примечания о гидриодате калия и гидриодистом кислоте. - Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple [Заметки о гидроиодиде калия и иодистоводородной кислоте - гидроиодиде углерода; средства мгновенного получения этого соединения трех элементов] (на французском языке), Мец, Франция: Antoine, стр. 17–20, 28–29.
  6. ^ Джеймс, Фрэнк А. Дж. Л. (2004). "Купер, Джон Томас". Оксфордский национальный биографический словарь (онлайн-изд.). Издательство Оксфордского университета. Дои:10.1093 / ссылка: odnb / 39361. Получено 26 января 2012. (Подписка или Членство в публичной библиотеке Великобритании требуется.)
  7. ^ Лайдей, Филлис А. (2005), «Йод и соединения йода», Энциклопедия промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Weinheim, стр. 1–13, Дои:10.1002 / 14356007.a14_381.pub2, ISBN  9783527306732

внешняя ссылка