Тетраиодид углерода - Carbon tetraiodide

Тетраиодид углерода

Имена
Название ИЮПАК Тетраиодметан[1]
Идентификаторы
Количество CAS	507-25-5 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	1733108
ChemSpider	10055 Y
ECHA InfoCard	100.007.335
Номер ЕС	208-068-5
PubChem CID	10487
Номер RTECS	FG4960000
UNII	E22GNX36ZQ Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID0060145
ИнЧИ InChI = 1S / CI4 / c2-1 (3,4) 5 Y Ключ: JOHCVVJGGSABQY-UHFFFAOYSA-N Y
Улыбки IC (I) (I) I
Характеристики
Химическая формула	Cя4
Молярная масса	519.629 г · моль^−1
Внешность	Темно-фиолетовые кристаллы
Плотность	4,32 г мл^−1
Магнитная восприимчивость (χ)	-136·10^−6 см^3/ моль
Структура
Кристальная структура	Тетрагональный
Молекулярная форма	Тетраэдр
Дипольный момент	0 Д
Термохимия
Теплоемкость (C)	0,500 Дж · К^−1 грамм^−1
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС^⦵298)	384,0–400,4 кДж моль^−1
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС^⦵298)	−794,4–−778,4 кДж моль^−1
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Предупреждение
Формулировки опасности GHS	H315, H319, H335
Меры предосторожности GHS	P261, P305 + 351 + 338
Родственные соединения
Родственные алканы	Метан Метилиодид Дииодметан Йодоформ Этан Этил йодид
Родственные соединения	Пимагедин Гуанидин
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Тетраиодид углерода это тетрагалогенметан с молекулярной формулой CI₄. Будучи ярко-красным, это относительно редкий пример ярко окрашенного метан производная. Это всего лишь 2 мас.% Углерода, хотя известны другие производные метана с еще меньшим содержанием углерода.

Структура

Тетраэдрическая молекула имеет расстояния C-I 2,12 ± 0,02 Å.^[2] Молекула слегка переполнена короткими контактами между атомами йода размером 3,459 ± 0,03 Å, и, возможно, по этой причине она термически и фотохимически нестабильна.

Тетраиодид углерода кристаллизуется в четырехугольный Кристальная структура (а 6.409, c 9.558 (.10⁻¹ нм)).^[3]

У него ноль дипольный момент за счет симметрично замещенного четырехгранный молекула.

Свойства, синтез, использование

Тетраиодид углерода слабо реагирует с водой, давая йодоформ и я₂. Растворим в неполярных органических растворителях. Он термически и фотохимически разлагается до тетрайодэтилен, С₂я₄. Его синтез влечет за собой AlCl₃ -катализируемый галогенидный обмен, который проводится при комнатной температуре:^[4]

${displaystyle {ce {CCl4 + 4 EtI -> CI4 + 4 EtCl}}}$

Продукт кристаллизуется из реакционного раствора.

Тетраиодид углерода используется как йодирование реагент, часто при реакции с основаниями.^[5] Кетоны превращаются в 1,1-дииодалкены при обработке трифенилфосфин (PPh₃) и тетраиодид углерода. Спирты превращаются в иодид по механизму, аналогичному механизму Реакция Аппеля. В реакции Аппеля четыреххлористый углерод используется для получения алкилхлоридов из спиртов.

Соображения безопасности

Производители рекомендуют хранить тетраиодид углерода при температуре около 0 ° C (32 ° F). Как готовый источник йода, это раздражитель. Его LD₅₀ составляет 178 мг / кг⁻¹. В целом, пергалогенированные органические соединения следует считать токсичными, за исключением небольших перфторалканов (по существу инертных из-за прочности связи C-F).

Рекомендации

1. «Тетраиодметан - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи. Получено 29 февраля 2012.
2. Finbak, Chr .; Хассель, О. (1937). "Kristallstruktur und Molekülbau von CI"₄ унд CBr₄". Zeitschrift für Physikalische Chemie. B36: 301–308. Дои:10.1515 / зпч-1937-3621.
3. Поль С. (1982). "Die Kristallstruktur von CI"₄". Zeitschrift für Kristallographie. 159: 211–216. Дои:10.1524 / zkri.1982.159.14.211.
4. McArthur, R.E .; Саймонс, Дж. Х. (1950). «Тетраиодид углерода». Неорганические синтезы. III: 37–39. Дои:10.1002 / 9780470132340.ch8.
5. П. Р. Шрейнер, А. А. Фокин (2005). «Тетраиодид углерода». В Л. Пакетте (ред.). Энциклопедия реагентов для органического синтеза. John Wiley & Sons, Ltd.

дальнейшее чтение

• Соррос Х., Хинкам Дж. Б. (1945). «Реакция перераспределения. XI. Применение к получению тетраиодида углерода и родственных галогенидов». Журнал Американского химического общества. 67: 1643. Дои:10.1021 / ja01226a004.