Дииодметан - Diiodomethane
 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Дииодметан[1] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| 1696892 | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.765  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| MeSH | метилен + йодид | ||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| |||
| |||
| Свойства | |||
| CЧАС2я2 | |||
| Молярная масса | 267.836 г · моль−1 | ||
| Внешность | Бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 3,325 г мл−1 | ||
| Температура плавления | От 5,4 до 6,2 ° С; От 41,6 до 43,1 ° F; От 278,5 до 279,3 К | ||
| Точка кипения | 182,1 ° С; 359,7 ° F; 455,2 К | ||
| 1,24 г л−1 (при 20 ° C)[2] | |||
Закон Генри постоянный (kЧАС) | 23 мкмоль Па−1 кг−1 | ||
| -93.10·10−6 см3/ моль | |||
| Структура | |||
| Тетрагональный | |||
| Тетраэдр | |||
| Термохимия | |||
Теплоемкость (C) | 133,81 Дж К−1 моль−1 | ||
Станд. Энтальпия формирование (ΔжЧАС⦵298) | 67,7–69,3 кДж моль−1 | ||
Станд. Энтальпия горение (ΔcЧАС⦵298) | −748,4–−747,2 кДж моль−1 | ||
| Опасности | |||
| Паспорт безопасности | hazar.com | ||
| Пиктограммы GHS |   | ||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
| H302, H315, H318, H335 | |||
| P261, P280, P305 + 351 + 338 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 110 ° С (230 ° F, 383 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные алканы | |||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Дииодметан или метилен иодид, обычно сокращенно «MI», является йодорганическое соединение. Дииодметан - бесцветная жидкость; однако он разлагается под воздействием света, высвобождая йод, который окрашивает образцы в коричневатый цвет. Он слабо растворим в воде, но растворим в органических растворителях. Имеет относительно высокий показатель преломления 1,741, а поверхностное натяжение 0,0508 Н · м−1.[3]
Использует
Из-за высокого плотность, дииодметан используется для определения плотности минералов и других твердых образцов. Его также можно использовать в качестве оптической контактной жидкости в сочетании с геммологическим рефрактометром для определения показателя преломления некоторых драгоценных камней. Дииодметан - это реагент в Реакция Симмонса – Смита, служащий источником свободный радикал метилен (карбен), :CH
2.[4]
Подготовка
Дииодметан можно получить из широко доступного растворителя. дихлорметан действием йодид натрия в ацетон в Реакция Финкельштейна:[5]
- CH2Cl2 + 2 NaI → CH2я2 + 2 NaCl
Его также можно приготовить, уменьшив йодоформ с элементалью фосфор[6] или арсенит натрия:[5]
- CHI3 + Na3AsO3 + NaOH → CH2я2 + NaI + Na3AsO4
Безопасность
Алкилиодиды - это алкилирующие агенты и контакта следует избегать.
использованная литература
- ^ «Йодистый метилен - Резюме соединения». PubChem Compound. США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификационные и связанные записи. Получено 27 февраля 2012.
- ^ http://www.surface-tension.de/LIQUIDS/Diiodomethane3.htm
- ^ Сайт Крюсса В архиве 2013-12-01 в Wayback Machine (8.10.2009)
- ^ Две реакции циклопропанирования: Smith, R.D .; Симмонс, Х. "Норкаран". Органический синтез.; Коллективный объем, 5, п. 855, Ито, Й .; Fujii, S .; Накатуска, М .; Кавамото, Ф .; Саегуса, Т. (1988). «Расширение одноуглеродного кольца циклоалканонов до конъюгированных циклоалкенонов: 2-циклогептен-1-он». Органический синтез.; Коллективный объем, 6, п. 327
- ^ а б Роджер Адамс; К. С. Марвел (1941). «Метилен йодид». Органический синтез.; Коллективный объем, 1, п. 358
- ^ Миллер, Уильям Аллен (1880). Элементы химии: химия соединений углерода (5-е изд.). Лондон: Longmans Green and Co., стр.154.