Ацетокси группа - Acetoxy group

"AcO" перенаправляется сюда. Для использования в других целях см. aco (значения).

Строение ацетоксигруппы   синий.

Ацетокси группа, сокращенно AcO или же OAc, предпочтительное название ИЮПАК ацетилокси,^[1] это химический функциональная группа структуры CH₃-С (= О) -О-. Он отличается от ацетил группа CH₃-C (= O) - по наличию одного дополнительного кислород атом. Название ацетокси - это краткая форма ацетил-окси.

Функциональность

Ацетоксигруппа может использоваться в качестве защиты спиртовой функциональности в синтетическом пути, хотя сама защитная группа называется ацетильная группа.

Защита от алкоголя

Существует несколько вариантов введения в молекулу ацетокси-функциональной группы из спирта (по сути, защищая спирт путем ацетилирование ):

• Ацетилгалогенид, такой как ацетилхлорид при наличии базы вроде триэтиламин
• Активированный эфир форма уксусной кислоты, такая как N-гидроксисукцинимид сложный эфир, хотя это не рекомендуется из-за более высоких затрат и трудностей.
• Уксусный ангидрид в присутствии основания с катализатором, таким как пиридин с небольшим количеством DMAP добавлен.

Алкоголь не особо крепкий нуклеофил и, если они присутствуют, более мощные нуклеофилы, такие как амины будет реагировать с вышеупомянутыми реагентами, а не со спиртом.

Снятие защиты от алкоголя

Для снятия защиты (регенерация спирта)

• Водный основание (pH> 9)
• Водная кислота (pH <2), возможно, придется нагреть
• Безводный основание, такое как натрий метоксид в метаноле. Очень полезно при отравлении сложный эфир карбоновой кислоты также присутствует в молекуле, поскольку она не будет гидролизовать ее, как водное основание. (То же самое касается этоксида в этаноле с этиловыми эфирами)

Смотрите также

• Функциональная группа
• Ацетил
• Ацетилирование

Рекомендации

1. Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга). Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 805. Дои:10.1039/9781849733069-00648. ISBN  978-0-85404-182-4. Систематическое название «ацетилокси» предпочтительнее сокращенного названия «ацетокси», которое может использоваться в общей номенклатуре.