Сульфон - Sulfone

Строение сульфона
Диметилсульфон, пример сульфона

А сульфон это химическое соединение содержащий сульфонил функциональная группа присоединен к двум атомам углерода. Центральный шестивалентный сера атом это двойной скрепленный каждому из двух кислород атомов и имеет одинарную связь с каждым из двух атомов углерода, обычно в двух отдельных углеводородных заместителях.[1]

Синтез и реакции

Окислением тиоэфиров и сульфоксидов

Сульфоны обычно получают органическое окисление из тиоэфиры, часто называемый сульфиды. Сульфоксиды являются промежуточными звеньями на этом пути.[2] Например, диметилсульфид окисляется до диметилсульфоксид а затем в диметилсульфон.[1]

Из SO2

Синтез сульфолана гидрирование из сульфолен.

Диоксид серы представляет собой удобный и широко используемый источник сульфонильной функциональной группы. В частности, диоксид серы участвует в реакциях циклоприсоединения с диенами.[3]Промышленно применимый растворитель сульфолан готовится добавлением диоксида серы к бута-1,3-диен с последующим гидрированием полученного сульфолена.[4]

Из сульфонил- и сульфурилгалогенидов

Сульфоны получают в условиях, используемых для Реакции Фриделя – Крафтса с использованием источников RSO2+ происходит от сульфонилгалогениды и ангидриды сульфоновой кислоты. Кислота Льюиса катализаторы, такие как AlCl3 и FeCl3 необходимы.[5][6][7]

Сульфоны были получены нуклеофильным замещением галогенидов на сульфинаты:[8]

ArSO2Na + Ar'Cl → Ar (Ar ') SO2 + NaCl

Реакции

Сульфон - относительно инертная функциональная группа, являющаяся слабоосновной (по сравнению с сульфоксидами). Они не окисляют. в Реакция Рамберга – Бэклунда и Юлия олефинация, сульфоны превращаются в алкены устранением диоксид серы.[9]

Приложения

Сульфолан используется для извлечения ценных ароматических соединений из нефти.[4]

Полимеры

Некоторые полимеры, содержащие сульфоновые группы, являются полезными инженерными пластиками. Они обладают высокой прочностью и устойчивостью к окислению, коррозии, высоким температурам и ползучести под нагрузкой. Например, некоторые из них полезны в качестве замены меди в системе горячего водоснабжения.[10] Предшественниками таких полимеров являются сульфоны. бисфенол S и 4,4'-дихлордифенилсульфон.

Фармакология

Примеры сульфонов в фармакологии включают: дапсон, препарат, ранее использовавшийся в качестве антибиотик лечить проказа, герпетиформный дерматит, туберкулез, или же пневмоцистная пневмония (PCP). Некоторые из его производных, такие как выдающийся, аналогичным образом изучались или фактически применялись в медицине, но в целом сульфоны имеют гораздо меньшее значение в фармакологии, чем, например, сульфаниламиды.[11][12]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б Хорнбэк, Джозеф (2006). Органическая химия. Австралия: Томсон Брукс / Коул. ISBN  978-0-534-38951-2.
  2. ^ Лео А. Пакетт, Ричард В. К. Карр (1986). «Фенилвинилсульфон и сульфоксид». Орг. Синтезатор. 64: 157. Дои:10.15227 / orgsyn.064.0157.
  3. ^ Роберт Л. Франк и Раймонд П. Севен (1949). «Изопренциклический сульфон». Орг. Синтезатор. 29: 59. Дои:10.15227 / orgsyn.029.0059.
  4. ^ а б Фолкинс, Хиллис О. Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH.
  5. ^ Truce, W. E .; Вризен; К. У. (1953). "Friedel - Crafts реакции метансульфонилхлорида с бензолом и некоторыми замещенными бензолами". Варенье. Chem. Soc. 75 (20): 5032–5036. Дои:10.1021 / ja01116a043.
  6. ^ Répichet, S .; Le Roux, C .; Hernandez, P .; Dubac, J .; Десмурс, Дж. Р. (1999). «Трифторметансульфонат висмута (III): эффективный катализатор сульфонилирования аренов». Журнал органической химии. 64 (17): 6479–6482. Дои:10.1021 / jo9902603.
  7. ^ Truce, W. E .; Милионис, Дж. П. (1952). "Циклизация по Фриделю-Крафтсу ω-фенилалкансульфонилхлоридов". Варенье. Chem. Soc. 74 (4): 974–977. Дои:10.1021 / ja01124a031.
  8. ^ К. В. Ферри, Дж. С. Бак, Р. Бальцли (1942). «4,4'-Диаминодифенилсульфон». Орг. Синтезатор. 22: 31. Дои:10.15227 / orgsyn.022.0031.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
  9. ^ Кэри, Фрэнсис А.; Сандберг, Ричард Дж. (2007). Продвинутая органическая химия. Берлин: Springer. ISBN  978-0-387-68354-6.
  10. ^ Финк, Йоханнес (2008). Полимеры с высокими эксплуатационными характеристиками. Норвич: Уильям Эндрю. ISBN  978-0-8155-1580-7.
  11. ^ Крейг, Чарльз Р .; Штицель, Роберт Э. (2004). Современная фармакология с клиническим применением. Хагерствон: Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. ISBN  978-0-7817-3762-3.
  12. ^ Drill, Виктор Александр; Ди Пальма, Джозеф Р. (1971). Фармакология Дрилла в медицине. Нью-Йорк: Макгроу-Хилл. ISBN  978-0-07-017006-3.