Триметилсилил цианид - Trimethylsilyl cyanide
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК триметилсилилформонитрил | |||
| Другие имена Цианотриметилсилан; Цианид ТМС; Триметилсилилнитрил; Триметилсиланкарбонитрил Триметилсилилкарбонитрил | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель (JSmol ) | |||
| Сокращения | TMSCN | ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.028.780  | ||
PubChem CID | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C4ЧАС9NSi | |||
| Молярная масса | 99.208 г · моль−1 | ||
| Плотность | 0,793 г / мл при 20 ° C | ||
| Температура плавления | От 8 до 11 ° C (от 46 до 52 ° F, от 281 до 284 K) | ||
| Точка кипения | От 114 до 117 ° C (от 237 до 243 ° F, от 387 до 390 K) | ||
| гидролизует | |||
| Растворимость | органические растворители | ||
| 1.392 | |||
| Опасности | |||
| R-фразы (устарело) | R11 R26 / 27/28 R29 | ||
| S-фразы (устарело) | S16 S36 / 37/39 S45 | ||
| точка возгорания | 1 ° С (34 ° F, 274 К) | ||
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверять (что   ?) | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Триметилсилил цианид это химическое соединение с формула (CH3)3SiCN. Эта летучая жидкость состоит из цианид группа, то есть CN, прикрепленная к триметилсилил группа. Молекула используется в органический синтез как эквивалент цианистый водород. Он готовится по реакции цианид лития и триметилсилилхлорид:[1]
- LiCN + (CH3)3SiCl → (CH3)3SiCN + LiCl
Структура
Молекула демонстрирует ожидаемую структуру нитрилподобного соединения. Соединение существует в легком равновесии с небольшим количеством изомерный изоцианид (CH3)3SiNC.[2] Напротив, почти изоструктурный терт-бутилнитрил не легко изомеризуется в терт-бутилизоцианид.
Реакции
Триметилсилил цианид гидролизует давать цианистый водород и триметилсиланол:
- (CH3)3SiCN + H2O → (CH3)3SiOH + HCN
В своем основном применении он добавляет двойные связи углерод-кислород, например, в альдегид, чтобы сформировать новую углерод-углеродную связь:
- RCH = O + (CH3)3SiC≡N → N≡C–CHR – OSi (CH3)3
Продукт является О-силилированный циангидрин.
Одно из применений этого реагента - преобразование пиридин -N-оксиды в 2-цианопиридин. Это преобразование лучше всего проводить в дихлорметан раствор с использованием диметилакарбамоилхлорид как активирующий электрофил. Можно использовать бензоилхлорид но урожайность и региоселективность присоединения цианогруппы ниже.
Безопасность
Это химическое вещество оценивается как «Смертельно при проглатывании, при контакте с кожей или при вдыхании», поскольку оно гидролизуется в присутствии влаги с образованием газообразного цианистого водорода.
Рекомендуется утилизация с помощью разбавленного раствора гидроксида щелочного металла.[3]
Рекомендации
- ^ Livinghouse, T. (1990). «Триметилсилилцианид: цианосилирование п-бензохинона». Органический синтез.; Коллективный объем, 7, п. 517
- ^ Бут, М. Р .; Фрэнкисс, С. Г. (1968). «Триметилсилилизоцианид». Chem. Commun. (21): 1347–1348. Дои:10.1039 / C19680001347.
- ^ MSDS триметилсилилцианида. (PDF). Гелест. [13 июня 2019 г.]