Пренилфлавоноид - Prenylflavonoid

Химическая структура 8-пренилнарингенин, пренилированный флаванон, содержащийся в хмеле

Пренилированные флавоноиды или же пренилфлавоноиды являются подклассом флавоноиды. Они широко распространены по всему царству растений. Известно, что у некоторых есть фитоэстрогенный или же антиоксидант[1] характеристики. Они приведены в списке адаптогены в травничестве. Химически у них есть пренил группа прикреплена к их флавоноид позвоночник. Обычно предполагается, что добавление гидрофобный пренильные группы облегчают прикрепление к клеточным мембранам. Пренилирование может увеличить потенциальную активность исходного флавоноида.[2]

Монопренилизофлавонэпоксидаза является ключевым ферментом грибковых Botrytis cinerea метаболизм пренилированных флавоноидов.[3]

Многие пренилфлавоноиды обладают противораковой активностью. in vitro.[4]

Пренилхалконы, пренилфлавоны, пренилфлавонолы и пренилфлаваноны являются классами пренилфлавоноидов.

Примеры

6-пренилнарингенин, 6-геранилнарингенин, 8-пренилнарингенин и изоксантогумол можно найти в хмель и пиво.[5][6] Из пренилфлавоноидов 8-пренилнарингенин является наиболее сильнодействующим известным фитоэстрогеном.

Австралон А можно найти в Morus australis.[7]

6,8-дипренилериодиктиол, дорсманин С и дорсманин F можно найти в Dorstenia mannii.[1]

Эпимедиум вушаненсе содержит ряд флаваноидов. Было охарактеризовано 37 соединений из подземной и надземной частей завода. Среди них 28 соединений были пренилфлавоноидами. Преобладающий пренилированный флавоноид, эпимедин С,[8] колеблется от 1,4 до 5,1% в надземной части и от 1,0 до 2,8% в подземной части.[9]

Artocarpus nobilis содержит пренилированные флавоноиды в коре корня.[10]

8-Пренилкаемпферол можно найти в Софора желтая.[11]

Каннфлавины пренилфлавоноиды обнаружены в Каннабис сатива.[12]

Пренилированные изофлавоноиды

Сообщалось о ряде биоактивных химикатов из Millettia pachycarpa включая несколько пренилфлавоноидов.[13][14] Несколько химических анализов дали ряд новых пренилированных изофлавоны включая эризенегаленсеин E, эухренон b10, изоерисенегаленсеин E, 6,8-дипренилоробол, фурованин А и B, millewanins-F, грамм и ЧАС, Warangalone, и аурикуласин из листьев.[15][16]

7-O-Methylluteone это пренилированный изофлавон. Его можно найти в коре Erythrina burttii.

Лютеон еще один пренилированный изофлавон, обнаруженный в стручках Laburnum anagyroides.

Вайтеон (6-пренилгенистеин), изовигтеон (3'-пренилгенистеин) и лупивайтеон (8-пренилгенистеин) являются геништейн пренилированные производные.[2]

Рекомендации

  1. ^ а б Dufall, K.G .; Ngadjui, B.T .; Симеон, К.Ф .; Abegaz, B.M .; Крофт, К. (2003). «Антиоксидантная активность пренилированных флавоноидов западноафриканского лекарственного растения Dorstenia mannii». Журнал этнофармакологии. 87 (1): 67–72. Дои:10.1016 / S0378-8741 (03) 00108-9. PMID  12787956.
  2. ^ а б Шен; Huhman, D .; Lei, Z .; Снайдер, Дж .; Самнер, Л. У .; Dixon, R.A .; и другие. (Март 2012 г.). «Характеристика изофлавоноид-специфической пренилтрансферазы из Lupinus albus» (PDF). Физиология растений. 159 (1): 70–80. Дои:10.1104 / стр.112.195271. ЧВК  3375986. PMID  22430842.
  3. ^ Танака, Мицухару; Тахара, Сатоши (1997). «Фад-зависимая эпоксидаза как ключевой фермент грибкового метаболизма пренилированных флавоноидов». Фитохимия. 46 (3): 433–9. Дои:10.1016 / S0031-9422 (97) 00322-1.
  4. ^ Miranda, C.L .; Stevens, J.F .; Helmrich, A .; Хендерсон, M.C .; Rodriguez, R.J .; Yang, Y.-H .; Deinzer, M.L .; Barnes, D.W .; Бюлер, Д. (1999). «Антипролиферативные и цитотоксические эффекты пренилированных флавоноидов из хмеля (Humulus lupulus) в линиях раковых клеток человека». Пищевая и химическая токсикология. 37 (4): 271–85. Дои:10.1016 / S0278-6915 (99) 00019-8. PMID  10418944.
  5. ^ Стивенс, Ян Ф; Пейдж, Джонатан Э (2004). «Ксантохумол и родственные пренилфлавоноиды из хмеля и пива: За ваше здоровье!». Фитохимия. 65 (10): 1317–30. Дои:10.1016 / j.phytochem.2004.04.025. PMID  15231405.
  6. ^ Dhooghe, Лиене; Нессенс, Таня; Хейерик, Арне; Де Кёкелейре, Дени; Vlietinck, Arnold J .; Питерс, Люк; Аперс, Сандра (2010). «Количественное определение ксантогумола, изоксантогумола, 8-пренилнарингенина и 6-пренилнарингенина в экстрактах хмеля и производных капсулах с использованием вторичных стандартов». Таланта. 83 (2): 448–56. Дои:10.1016 / j.talanta.2010.09.041. PMID  21111159.
  7. ^ Ко, Хорнг-Хьюи; Ю, Шеу-Мей; Ко, Фэн-Ниен; Тэн, Че-Мин; Линь, Чун-Нан (1997). «Биоактивные составляющие Morus australis и Broussonetia papyrifera». Журнал натуральных продуктов. 60 (10): 1008–11. Дои:10.1021 / np970186o. PMID  9358644.
  8. ^ эпимедин С В архиве 2011-09-10 на Wayback Machine
  9. ^ Ли, Хуэй-Фан; Гуань, Сян-юй; Е, Мин; Сян, Ченг; Линь, Чан-ху; Солнце, Чао; Го, Де-ань (2011). «Качественный и количественный анализ Epimedium wushanense с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии в сочетании с обнаружением диодной матрицы и тандемной масс-спектрометрией с ионизацией электрораспылением». Журнал сепарационной науки. 34 (12): 1437–46. Дои:10.1002 / jssc.201000899. PMID  21560245.
  10. ^ Jayasinghe, U.L.B .; Самаракун, Т.Б .; Kumarihamy, B.M.M .; Hara, N .; Фудзимото, Ю. (2008). «Четыре новых пренилированных флавоноида и ксантона из корневой коры Artocarpus nobilis». Фитотерапия. 79 (1): 37–41. Дои:10.1016 / j.fitote.2007.07.014. PMID  17855020.
  11. ^ Чиу, Вэнь-Фэй; Чен, Чен-Чжи; Вэй, Бай-Лух (2011). «8-Пренилкэмпферол подавляет индуцированную вирусом гриппа A продукцию RANTES в клетках A549 посредством блокирования PI3K-опосредованной транскрипционной активации NF-κB и IRF3». Доказательная дополнительная и альтернативная медицина. 2011: 1–10. Дои:10.1093 / ecam / nep066. ЧВК  3137797. PMID  19592477.
  12. ^ Barrett, M. L .; Scutt, A.M .; Эванс, Ф. Дж. (1986). «Каннфлавин А и В, пренилированные флавоны из Каннабис sativa L ". Experientia. 42 (4): 452–453. Дои:10.1007 / BF02118655. PMID  3754224.
  13. ^ Сингхал, Ашок К .; Sharma, Ram P .; Тьягараджан, Гопалакришна; Герц, Вернер; Говиндан, Серенголам В. (1980). "Новые пренилированные изофлавоны и пренилированный дигидрофлавонол из Millettia pachycarpa". Фитохимия. 19 (5): 929–34. Дои:10.1016/0031-9422(80)85140-5.
  14. ^ Е, Хаоюй; Чен, Лицзюань; Ли, Яньфан; Пэн, Айхуа; Фу, Афу; Песня, Hang; Тан, Минхай; Ло, Хоудинг; Ло, Юфу; Сюй Юнбинь; Ши, Цзянью; Вэй, Юйцюань (2008). «Препаративное выделение и очистка трех ротиноидов и одного изофлавона из семян Millettia pachycarpa Benth с помощью высокоскоростной противоточной хроматографии». Журнал хроматографии А. 1178 (1–2): 101–7. Дои:10.1016 / j.chroma.2007.11.060. PMID  18082754.
  15. ^ Окамото, Ёсинори; Сузуки, Ацуши; Уэда, Коджи; Ито, Тихиро; Итоигава, Масатака; Фурукава, Хироши; Нишихара, Цутому; Кодзима, Накао (2006). «Антиэстрогенная активность пренилированных изофлавонов из Millettia pachycarpa: значение для фармакофоров и уникальных механизмов». Журнал науки о здоровье. 52 (2): 186–91. Дои:10.1248 / jhs.52.186.
  16. ^ Ито, Тихиро; Итоигава, Масатака; Кумагая, Минако; Окамото, Ёсинори; Уэда, Коджи; Нишихара, Цутому; Кодзима, Накао; Фурукава, Хироши (2006). «Изофлавоноиды с антиэстрогенной активностью из Millettiapachycarpa1». Журнал натуральных продуктов. 69 (1): 138–41. Дои:10.1021 / np050341w. PMID  16441086.

внешняя ссылка