Syn-Propanethial-S-оксид - Syn-Propanethial-S-oxide

син-Пропанетиал S-окись
Структурная формула син-пропантиала S-оксида V1.svg
Син-пропанетиал-S-оксид-3D-шары.png
Имена
Название ИЮПАК
(Z) -пропилиден-λ4-сульфанон[1]
Другие имена
Тиопропанал S-окись
1-сульфинилпропан
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
UNII
Характеристики
C3ЧАС6ОS
Молярная масса90.14 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

син-Пропанетиал S-окись (C3ЧАС6ОС), член класса сераорганическая соединения, известные как тиокарбонил S-оксиды (ранее «сульфины»),[2] летучая жидкость, которая действует как слезотечение (вызывает слезотечение и покалывание при контакте с глазами). Химическое вещество выделяется из лук, Allium cepa, как они нарезаны. Высвобождение происходит из-за разрушения луковых клеток и их высвобождения. ферменты называется аллииназы, которые затем ломаются аминокислота сульфоксиды, генерируя сульфеновые кислоты. Специфическая сульфеновая кислота, 1-пропенсульфеновая кислота, образующаяся при разрезании лука, быстро перестраивается вторым ферментом, называемым синтазой слезоточивого фактора или LFS, давая син-пропанетиальный S-окись.[3] Газ распространяется по воздуху и при контакте с глазом стимулирует сенсорные нейроны, вызывая жгучие и болезненные ощущения. Слезы выходят из слезных желез, чтобы разбавить и вывести раздражитель.[4] Структурно родственное слезоточивое соединение, син-бутанетиал S-оксид, C4ЧАС8ОС, была обнаружена в другом роду Allium растение, Allium siculum.[5]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Отдел химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013 г.). «П-74.2.2.1.8». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: рекомендации и предпочтительные наименования ИЮПАК, 2013 г.. ИЮПАК –RSC. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ Званенбург, Б. (2004). «Тиоальдегид и тиокетон S-Оксиды и S-Имиды (сульфины и производные) ». В Padwa, A. (ed.). Гетероатомные аналоги альдегидов и кетонов. Наука синтеза. 27. С. 135–176. ISBN  978-1-58890-204-7.
  3. ^ Блок, Э. (2010). Чеснок и другие луковые культуры: знания и наука. Королевское химическое общество. п. 132. ISBN  978-0-85404-190-9.
  4. ^ Скотт, Т. (1999-10-21). «Из-за какого химического процесса у меня слезятся глаза, когда я очищаю лук?». Спросите у экспертов: химия. Scientific American. Получено 2012-04-03.
  5. ^ Kubec, R .; Cody, R. B .; Dane, A.J .; Musah, R.A .; Schraml, J .; Vattekkatte, A .; Блок, Э. (2010). "Применение масс-спектрометрии DART в химии аллия. (Z) -Бутанетиал S-Оксид и 1-бутенилтиосульфинаты и их S-(E) -1-бутенилцистеин S-Оксидный прекурсор из Allium siculum". Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии. 58 (2): 1121–1128. Дои:10.1021 / jf903733e. PMID  20047275.