Олигосахарид - Oligosaccharide

An олигосахарид (/ ˌⱭlɪgoʊˈsækəˌɹaɪd /^[1]; с греческого ὀλίγος олигос, «несколько» и σάκχαρ сачар, "сахар") сахарид полимер содержащие небольшое число (обычно от трех до десяти^[2][3][4][5]) из моносахариды (простые сахара). Олигосахариды могут выполнять множество функций, включая распознавание и связывание клеток.^[6] Например, гликолипиды играют важную роль в иммунном ответе.

Обычно они представлены как гликаны: цепи олигосахаридов, связанные с липиды или к совместимому аминокислота боковые цепи в белки, к N- или же О-гликозидные связи. N-Связанные олигосахариды всегда являются пентасахаридами, присоединенными к аспарагин через бета-связь с азотом амина боковой цепи.^[7] Альтернативно, О-связанный олигосахариды обычно присоединяются к треонину или серину на спиртовой группе боковой цепи. Не все природные олигосахариды входят в состав гликопротеинов или гликолипидов. Некоторые, например рафиноза серии, происходят как хранение или транспортировка углеводы в растениях. Другие, такие как мальтодекстрины или же целлодекстрины, возникают в результате микробного разложения более крупных полисахариды Такие как крахмал или же целлюлоза.

Гликозилирование

В биологии гликозилирование это процесс, при котором углевод ковалентно присоединяется к органической молекуле, создавая такие структуры, как гликопротеины и гликолипиды.^[8]

N-Связанные олигосахариды

Пример N-связанный олигосахарид, показанный здесь с GlcNAc. X - любая аминокислота, кроме пролина.

N-Связанное гликозилирование включает присоединение олигосахарида к аспарагин через бета-связь с азотом амина боковой цепи.^[7] Процесс N-связанное гликозилирование происходит котрансляционно или одновременно во время трансляции белков. Поскольку он добавляется котрансляционно, считается, что N-связанное гликозилирование помогает определить укладку полипептидов из-за гидрофильной природы сахаров. Все N-связанные олигосахариды представляют собой пентасахариды: пять моносахаридов в длину.

В N-гликозилирование у эукариот олигосахаридный субстрат собирается прямо на мембране эндоплазматический ретикулум.^[9] За прокариоты, этот процесс происходит на плазматическая мембрана. В обоих случаях акцепторная подложка представляет собой аспарагин остаток. Остаток аспарагина, связанный с N-связанный олигосахарид обычно встречается в последовательности Asn-X-Ser / Thr,^[7] где X может быть любой аминокислотой, кроме пролин, хотя в этой позиции редко можно увидеть Asp, Glu, Leu или Trp.

О-Связанные олигосахариды

Пример О-связанный олигосахарид с β-галактозил- (1n3) -α-N-ацетилгалактозаминил-Ser / Thr.

Олигосахариды, участвующие в О-связанные гликозилирования присоединены к треонин или же серин на гидроксильная группа боковой цепи.^[7] О-связанное гликозилирование происходит в аппарат Гольджи, где моносахаридные единицы добавляются к полной полипептидной цепи. Белки клеточной поверхности и внеклеточные белки О-гликозилированный.^[10] Сайты гликозилирования в О-связанные олигосахариды определяются вторичный и третичные структуры полипептида, который диктует, где гликозилтрансферазы добавит сахара.

Гликозилированные биомолекулы

Гликопротеины и гликолипиды по определению ковалентно связанный к углеводам. Их очень много на поверхности клетки, и их взаимодействие способствует общей стабильности клетки.

Гликопротеины

Гликопротеины имеют отличные структуры олигосахаридов, которые оказывают значительное влияние на многие из их свойств,^[11] влияющие на критические функции, такие как антигенность, растворимость, и сопротивление протеазы. Гликопротеины важны как рецепторы клеточной поверхности, молекулы клеточной адгезии, иммуноглобулины, и опухолевые антигены.^[12]

Гликолипиды

Гликолипиды важны для распознавания клеток и важны для модуляции функции мембранных белков, которые действуют как рецепторы.^[13] Гликолипиды - это молекулы липидов, связанные с олигосахаридами, обычно присутствующие в липидный бислой. Кроме того, они могут служить рецепторами для клеточного распознавания и передачи клеточных сигналов.^[13] Головка олигосахарида служит связывающим партнером в рецептор Мероприятия. Механизмы связывания рецепторов с олигосахаридами зависят от состава олигосахаридов, которые открыты или представлены над поверхностью мембраны. Существует большое разнообразие механизмов связывания гликолипидов, что делает их такой важной мишенью для патогенов, как место взаимодействия и проникновения.^[14] Например, сопровождающий активность гликолипидов была изучена на предмет ее соответствия ВИЧ-инфекции.

Функции

Распознавание клеток

Все клетки покрыты гликопротеинами или гликолипидами, которые помогают определять типы клеток.^[7] Лектины или белки, которые связывают углеводы, могут распознавать определенные олигосахариды и предоставлять полезную информацию для распознавания клеток на основе связывания олигосахаридов.^{[нужна цитата ]}

Важным примером распознавания олигосахаридными клетками является роль гликолипидов в определении группы крови. Различные группы крови различаются по модификации гликана, присутствующей на поверхности клеток крови.^[15] Их можно визуализировать с помощью масс-спектрометрии. Олигосахариды, обнаруженные на A, B и H антиген происходят на несокращающийся концы олигосахарида. Антиген H (который указывает на группу крови O) служит предшественником антигенов A и B.^[7] Следовательно, у человека с группой крови A антиген и антиген H будут присутствовать на гликолипидах плазматической мембраны эритроцитов. У человека с группой крови B будут присутствовать антигены B и H. У человека с группой крови AB будут присутствовать антигены A, B и H. И, наконец, у человека с группой крови O будет присутствовать только антиген H. Это означает, что все группы крови имеют антиген H, что объясняет, почему группа крови O известна как «универсальный донор».^{[нужна цитата ]}

Как транспортные везикулы узнают о конечном пункте назначения белка, который они транспортируют?

Пузырьки направляются разными способами, но есть два основных:

1. Сигналы сортировки закодированы в аминокислотной последовательности белков.
2. Олигосахарид прикреплен к белку.

Сигналы сортировки распознаются специфическими рецепторами, которые находятся в мембранах или поверхностных оболочках почкующихся везикул, гарантируя, что белок транспортируется к соответствующему месту назначения.

Клеточная адгезия

Многие клетки производят специфические связывающие углеводы белки, известные как лектины, которые опосредуют адгезию клеток с олигосахаридами.^[16] Selectins Семейство лектинов опосредует определенные процессы межклеточной адгезии, в том числе лейкоцитов, к эндотелиальным клеткам.^[7] При иммунном ответе эндотелиальные клетки могут временно экспрессировать определенные селектины в ответ на повреждение или повреждение клеток. В ответ между двумя молекулами будет происходить реципрокное взаимодействие селектин-олигосахарид, которое позволяет лейкоциту помочь устранить инфекцию или повреждение. Связывание белков и углеводов часто опосредуется водородная связь и силы Ван дер Ваальса.^{[нужна цитата ]}

Диетические олигосахариды

Фруктоолигосахариды (FOS), которые содержатся во многих овощах, представляют собой короткие цепочки фруктоза молекулы. Они отличаются от фруктаны Такие как инулин, которые, как и полисахариды, имеют гораздо более высокую степень полимеризации чем ФОС и другие олигосахариды, но, как и инулин и другие фруктаны, они считаются растворимыми пищевыми волокнами. Галактоолигосахариды (GOS), которые также встречаются в природе, состоят из коротких цепочек галактоза молекулы. Грудное молоко является примером этого и содержит олигосахариды, известные как олигосахариды грудного молока (ОПЗ), которые получены из лактоза.^[17][18] Эти олигосахариды имеют биологическая функция в развитии Кишечная флора из младенцы. Примеры включают лакто-N-тетраоза, лакто-N-неотетраоза и лакто-N-фукопентаоза.^[17][18] Эти соединения нельзя переварен в человеке тонкий кишечник, а вместо этого перейти к толстая кишка, где они способствуют росту Бифидобактерии, которые полезны для здоровья кишечника.^[19]

Олигосахариды маннана (MOS) широко используются в корма для животных для улучшения здоровья желудочно-кишечного тракта. Обычно их получают из стенок дрожжевых клеток Saccharomyces cerevisiae. Олигосахариды маннана отличаются от других олигосахаридов тем, что они не ферментируются, а их основной способ действия включает агглютинацию патогенов фимбрий типа 1 и иммуномодуляцию.^[20]

Источники

Олигосахариды входят в состав волокно из растительной ткани. ФОС и инулин присутствуют в Иерусалимский артишок, лопух, цикорий, лук-порей, лук, и спаржа. Инулин составляет значительную часть ежедневного рациона большей части населения мира. ФОС также может синтезироваться ферментами гриба. Aspergillus niger действующий на сахароза. GOS естественным образом встречается в соевые бобы и может быть синтезирован из лактоза. ФОС, ГОС и инулин также продаются в качестве пищевых добавок.^{[нужна цитата ]}

Смотрите также

• Синтез олигосахаридов
• Номенклатура олигосахаридов
• Изомальтоолигосахарид (ИМО)

Рекомендации

1. «Определение ОЛИГОСАХАРИДА». www.merriam-webster.com. Получено 2018-10-15.
2. Олигосахариды в Национальной медицинской библиотеке США Рубрики медицинской тематики (MeSH)
3. Уолстра П., Воутерс Дж. Т., Гертс Т. Дж. (2008). Молочная наука и технологии (второе изд.). CRC, Тейлор и Фрэнсис.^{[страница нужна ]}
4. Уитни Э., Рольфес С.Р. (2008). Понимание питания (Одиннадцатое изд.). Томсон Уодсворт..^{[страница нужна ]}
5. «Олигосахарид». Британская энциклопедия.
6. «Молекулярная биология клетки. 4-е издание». Получено 16 августа 2018.
7. Воет Д., Воет Дж., Пратт С. (2013). Основы биохимии: жизнь на молекулярном уровне (4-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons, Inc. ISBN  978-0470-54784-7..^{[страница нужна ]}
8. Варки А, изд. (2009). Основы гликобиологии (2-е изд.). Издательство Cold Spring Harbor Laboratories Press. ISBN  978-0-87969-770-9..^{[страница нужна ]}
9. Шварц Ф., Эби М. (октябрь 2011 г.). «Механизмы и принципы N-связанное гликозилирование белков ». Текущее мнение в структурной биологии. 21 (5): 576–82. Дои:10.1016 / j.sbi.2011.08.005. PMID  21978957.
10. Петер-Каталинич Й (2005). «Методы в энзимологии: О-гликозилирование белков ». Методы в энзимологии. 405: 139–71. Дои:10.1016 / S0076-6879 (05) 05007-X. ISBN  978-0-12-182810-3. PMID  16413314.
11. Goochee CF (1992). «Факторы биопроцесса, влияющие на структуру гликопротеиновых олигосахаридов». Развитие биологической стандартизации. 76: 95–104. PMID  1478360.
12. Эльбейн А.Д. (октябрь 1991 г.). "Роль N-связанные олигосахариды в функции гликопротеина ». Тенденции в биотехнологии. 9 (10): 346–52. Дои:10.1016 / 0167-7799 (91) 90117-Z. PMID  1367760.
13. Манна М., Рог Т., Ваттулайнен I (август 2014 г.). «Проблемы понимания функций гликолипидов: открытый взгляд, основанный на молекулярном моделировании». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов. 1841 (8): 1130–45. Дои:10.1016 / j.bbalip.2013.12.016. PMID  24406903.
14. Фантини Дж (2007). «Взаимодействие белков с липидными рафтами через гликолипид-связывающие домены: биохимический фон и потенциальные терапевтические применения». Современная лекарственная химия. 14 (27): 2911–7. Дои:10.2174/092986707782360033. PMID  18045136.
15. Kailemia MJ, Ruhaak LR, Lebrilla CB, Amster IJ (январь 2014 г.). «Анализ олигосахаридов с помощью масс-спектрометрии: обзор последних разработок». Аналитическая химия. 86 (1): 196–212. Дои:10.1021 / ac403969n. ЧВК  3924431. PMID  24313268.
16. Фейзи Т (1993). «Олигосахариды, которые опосредуют межклеточную адгезию млекопитающих». Текущее мнение в структурной биологии. 3 (5): 701–10. Дои:10.1016 / 0959-440X (93) 90053-N.
17. Мисфельд, Роджер Л. (июль 2017 г.). Биохимия. Макэвой, Меган М. (Первое издание). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк. ISBN  978-0-393-61402-2. OCLC  952277065.
18. «Олигосахариды человеческого молока». Глобальный веб-сайт NNI. Получено 2020-12-04.
19. Моис А.М. (31.10.2017). Микробиом кишечника: изучение связи между микробами, диетой и здоровьем. ABC-CLIO. п. 58. ISBN  978-1-4408-4265-8.
20. Smiricky-Tjardes MR, Flickinger EA, Grieshop CM, Bauer LL, Murphy MR, Fahey GC (октябрь 2003 г.). «Характеристики ферментации выбранных олигосахаридов фекальной микрофлорой свиней in vitro». Журнал зоотехники. 81 (10): 2505–14. Дои:10,2527 / 2003,81102505x. PMID  14552378.

внешняя ссылка

• СМИ, связанные с Олигосахариды в Wikimedia Commons