Фукоза - Fucose

л-Фукоза

Имена
Название ИЮПАК (2S,3р,4р,5S) -6-Метилтетрагидро-2ЧАС-пиран-2,3,4,5-тетраол
Другие имена 6-дезокси-л-галактоза
Идентификаторы
Количество CAS	2438-80-4 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 2181 Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL469449 Y
ChemSpider	16190 Y
PubChem CID	17106
UNII	28RYY2IV3F Y
ИнЧИ InChI = 1S / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / м0 / с1 Y Ключ: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCSA-N Y InChI = 1 / C6H12O5 / c1-2-3 (7) 4 (8) 5 (9) 6 (10) 11-2 / h2-10H, 1H3 / t2-, 3 +, 4 +, 5-, 6? / м0 / с1 Ключ: SHZGCJCMOBCMKK-DHVFOXMCBB
Улыбки O [C @@ H] 1 [C @ H] (O) [C @@ H] (OC (O) [C @ H] 1O) C
Характеристики
Химическая формула	C6ЧАС12О5
Молярная масса	164.16
Страница дополнительных данных
Структура и характеристики	Показатель преломления (п), Диэлектрическая постоянная (εр), так далее.
Термодинамический данные	Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные	УФ, ИК, ЯМР, РС
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверять (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Фукоза это гексоза дезокси сахар с химическая формула C₆ЧАС₁₂О₅. Он находится на N-связанные гликаны на млекопитающее, насекомое и растение клеточная поверхность. Фукоза является основной составляющей морских водорослей. полисахарид фукоидан.^[1] В α (1 → 3) связаны ядро фукозы подозревается углевод антиген за IgE -опосредованный аллергия.^[2]

Две структурные особенности отличают фукозу от других шестиуглеродных сахаров, присутствующих у млекопитающих: отсутствие гидроксил группа на углероде в положении 6 (C-6) (тем самым делая его дезокси сахар ) и L-конфигурация. Это эквивалентно 6-дезокси-л-галактоза.

В фукозосодержащих гликановых структурах, фукозилированных гликанах, фукоза может существовать в виде концевой модификации или служить точкой присоединения для добавления других сахаров.^[3]В человеческом N-связанные гликаны, фукоза чаще всего связана α-1,6 с восстанавливающим концевым β-N-ацетилглюкозамин. Однако фукоза на невосстанавливающих концах, связанная α-1,2 с галактозой, образует H антиген, субструктура антигенов групп крови A и B.

Фукоза высвобождается из полимеров, содержащих фукозу, с помощью фермента, называемого α-фукозидаза нашел в лизосомы.

л-Фукоза имеет несколько потенциальных применений в косметике, фармацевтике и пищевых добавках.^[4][5]

Фукозилирование антител снижают связывание с Рецептор Fc из Природный убийца клетки и тем самым снижают антиген-зависимую клеточную цитотоксичность. Следовательно, афукозилированные моноклональные антитела были разработаны для привлечения иммунной системы к раковым клеткам, были произведены в клеточных линиях, дефицитных по ферменту фукозилирования ядра (FUT8 ), тем самым увеличивая гибель клеток in vivo.^[6][7]

Смотрите также

• Дигиталоза, метиловый эфир D-фукоза
• Фуцитол
• Веротоксин продуцирует кишечная палочка

Рекомендации

1. Гарсиа-Вакеро, М .; Rajauria, G .; O'Doherty, J.V .; Суини, Т. (01.09.2017). «Полисахариды из макроводорослей: последние достижения, инновационные технологии и проблемы в экстракции и очистке». Food Research International. 99 (Pt 3): 1011–1020. Дои:10.1016 / j.foodres.2016.11.016. HDL:10197/8191. ISSN  0963-9969. PMID  28865611.
2. Дэниел Дж. Беккер; Джон Б. Лоу (июль 2003 г.). «Фукоза: биосинтез и биологическая функция у млекопитающих». Гликобиология. 13 (7): 41R – 53R. Дои:10.1093 / glycob / cwg054. PMID  12651883.
3. Дэниел Дж. Молони; Роберт С. Халтивангер (Июль 1999 г.). «О-связанный путь гликозилирования фукозы: идентификация и характеристика активности уридиндифосфоглюкозы: фукоза-β-1,3-глюкозилтрансферазы из клеток яичника китайского хомячка». Гликобиология. 9 (7): 679–687. Дои:10,1093 / гликоб / 9.7.679. PMID  10362837.
4. Рока, К. (2015). «Экзополисахариды, обогащенные редкими сахарами: бактериальные источники, производство и применение». Передний микробиол. 6: 288. Дои:10.3389 / fmicb.2015.00288. ЧВК  4392319. PMID  25914689.
5. Ванхурен, PT (1999). «L-фукоза: возникновение, физиологическая роль, химический, ферментативный и микробный синтез». J. Chem. Technol. Биотехнология. 74 (6): 479–497. Дои:10.1002 / (SICI) 1097-4660 (199906) 74: 6 <479 :: AID-JCTB76> 3.0.CO; 2-E.
6. Далзил, Мартин; Криспин, Макс; Scanlan, Christopher N .; Зицманн, Николь; Двек, Раймонд А. (2014-01-03). «Новые принципы терапевтического использования гликозилирования». Наука. 343 (6166): 1235681. Дои:10.1126 / наука.1235681. ISSN  0036-8075. PMID  24385630. S2CID  206548002.
7. Ю, Х; Маршалл, MJE; Cragg, MS; Криспин, М. (июнь 2017 г.). «Улучшение терапии рака на основе антител с помощью гликановой инженерии» (PDF). Биопрепараты: клиническая иммунотерапия, биофармацевтические препараты и генная терапия. 31 (3): 151–166. Дои:10.1007 / s40259-017-0223-8. PMID  28466278. S2CID  3722081.