Глицеральдегид - Glyceraldehyde

Глицеральдегид
Глицеральдегид
D-глицеральдегид
Имена
Систематическое название ИЮПАК
2,3-дигидроксипропаналь
Другие имена
Глицеральдегид
Глицериновый альдегид
Глицеральный
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.264 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Свойства[1]
C3ЧАС6О3
Молярная масса90.078 г · моль−1
Плотность1,455 г / см3
Температура плавления 145 ° С (293 ° F, 418 К)
Точка кипения От 140 до 150 ° C (от 284 до 302 ° F, от 413 до 423 K) при 0,8 мм рт.
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверятьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Глицеральдегид (глицерал) это триоза моносахарид с участием химическая формула C3ЧАС6О3. Это самый простой из обычных альдозы. Это сладкий, бесцветный, кристаллический твердый это промежуточное соединение в углевод метаболизм. Слово происходит от объединения глицерин и альдегид, поскольку глицеральдегид - это глицерин с одним алкогольная группа окисляется до альдегида.

Структура

Глицеральдегид имеет один хиральный центр и поэтому существует как два разных энантиомеры с противоположным оптическим вращением:

  • в D / L номенклатура, либо D с латыни Декстер что означает "правильно", или L с латыни Лаево значение "слева"
  • в Номенклатура R / S, либо R от латинского Прямая кишка означает "право", или S от латинского Зловещий значение "слева"
D-глицеральдегид
(р) -глицеральдегид
(+) - глицеральдегид		L-глицеральдегид
(S) -глицеральдегид
(-) - глицеральдегид
Проекция ФишераD-глицеральдегидL-глицеральдегид
Формула скелетаD-глицеральдегидL-глицеральдегид
Шариковая модельD-глицеральдегидL-глицеральдегид

В то время оптическое вращение глицеральдегида равно (+) для р и (-) для S, это не верно для всех моносахаридов. Стереохимическая конфигурация может быть определена только по химической структуре, тогда как оптическое вращение может быть определено только эмпирически (экспериментально).

По счастливой случайности молекулярная D- геометрия была приписана (+) - глицеральдегиду в конце 19 века, что подтверждается Рентгеновская кристаллография в 1951 г.[2]

Номенклатура

в D / L система, глицеральдегид используется как конфигурационный стандарт для углеводов. Моносахариды с абсолютной конфигурацией, идентичной (р) -глицеральдегид на последний стереоцентр, например C5 в глюкоза, назначаются стерео-дескриптор D-. Те, которые похожи на (S) -глицеральдегиду назначают L-.

Химический синтез

Глицеральдегид можно приготовить вместе с дигидроксиацетон, мягким окислением глицерин, например с пероксид водорода и железо поваренная соль так как катализатор. Дигидроксиацетон, самый простой кетоза, является изомер глицеральдегида.

Биосинтез

Фермент глицериндегидрогеназа (НАДФ+) имеет две подложки, глицерин и НАДФ+, и 3 продукта, D-глицеральдегид, НАДФН и H +.

Биохимическая роль

Взаимное превращение фосфатов глицеральдегида (глицеральдегид-3-фосфат ) и дигидроксиацетон (дигидроксиацетонфосфат ), катализируемый фермент триозофосфат изомераза, является важным промежуточным этапом в гликолиз.

Смотрите также

использованная литература

  1. ^ Индекс Merck, 11-е издание, 4376
  2. ^ Определение абсолютной конфигурации оптически активных соединений с помощью рентгеновских лучей Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL Дои:10.1038 / 168271a0

[[]]