Нейраминовая кислота - Neuraminic acid
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК (4S,5р,6р,7S,8р) -5-амино-4,6,7,8,9- | |
Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
MeSH | Нейраминовая + кислоты |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C9ЧАС17НЕТ8 | |
Молярная масса | 267,233 г / моль |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверять (что ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Нейраминовая кислота (5-амино-3,5-дидезокси-D-глицеро-D-галакто-нон-2-улозоновая кислота) является кислый (в частности ulusonic) аминосахар с позвоночником, образованным девятью атомы углерода. Хотя 9-углеродные сахара не встречаются в природе, нейраминовая кислота может рассматриваться как теоретическая 9-углеродная кислота. кетоза в котором первое звено цепи (–CH2ОН в позиция 1 ) является окисленный в карбоксильная группа (–C (= O) OH), гидроксильная группа в положении 3 раскисляется (из него удаляется кислород), а гидроксильная группа в положении 5 замещается на аминогруппа (–NH2). Нейраминовую кислоту также можно представить как продукт альдольная конденсация из пировиноградная кислота и D-маннозамин (2-амино-2-дезоксиманноза).
Нейраминовая кислота не встречается в природе, но многие из ее производных широко распространены в тканях животных и бактериях, особенно в гликопротеины и ганглиозиды. В N- или же О-замещенные производные нейраминовой кислоты известны под общим названием сиаловые кислоты, преобладающей формой в клетках млекопитающих является N-ацетилнейраминовая кислота. Аминогруппа имеет ацетильную или гликолильную группу. Гидроксильные заместители могут значительно различаться: обнаружены ацетильные, лактильные, метильные, сульфатные и фосфатные группы.
Название «нейраминовая кислота» было введено немецким ученым Э. Кленком в 1941 году в отношении липидов мозга, из которых она была получена в качестве продукта расщепления.[1]
В ИЮПАК символ нейраминовой кислоты Neu, и остаток обычно обнаруживается с дополнительными химическими модификациями в биологических системах. Как семейство, эти остатки известны как сиаловые кислоты. Например, N-ацетилнейраминовая кислота, Neu5Ac, типична для гликопротеинов человека.
Среди многих биологических функций эти структуры являются субстратами для нейраминидаза ферменты, расщепляющие остатки нейраминовой кислоты. Человек грипп вирусы содержат фермент нейраминидазу, обозначенный в названии «H # N #», где H относится к изоформа из гемагглютинин и N относится к изоформе вирусная нейраминидаза.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Кленк, Э. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.