Нейраминовая кислота - Neuraminic acid

Нейраминовая кислота
Бета нейраминовая кислота.svg
Нейраминовая кислота-сторона-на-основе-подобном-xtals-Mercury-3D-balls.png
Имена
Название ИЮПАК
(4S,5р,6р,7S,8р) -5-амино-4,6,7,8,9-пентагидрокси-2-оксононановая кислота
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
MeSHНейраминовая + кислоты
UNII
Характеристики
C9ЧАС17НЕТ8
Молярная масса267,233 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверять (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы
Двумерное представление нейраминовой кислоты в ее прямая цепь форма.

Нейраминовая кислота (5-амино-3,5-дидезокси-D-глицеро-D-галакто-нон-2-улозоновая кислота) является кислый (в частности ulusonic) аминосахар с позвоночником, образованным девятью атомы углерода. Хотя 9-углеродные сахара не встречаются в природе, нейраминовая кислота может рассматриваться как теоретическая 9-углеродная кислота. кетоза в котором первое звено цепи (–CH2ОН в позиция 1 ) является окисленный в карбоксильная группа (–C (= O) OH), гидроксильная группа в положении 3 раскисляется (из него удаляется кислород), а гидроксильная группа в положении 5 замещается на аминогруппа (–NH2). Нейраминовую кислоту также можно представить как продукт альдольная конденсация из пировиноградная кислота и D-маннозамин (2-амино-2-дезоксиманноза).

Нейраминовая кислота не встречается в природе, но многие из ее производных широко распространены в тканях животных и бактериях, особенно в гликопротеины и ганглиозиды. В N- или же О-замещенные производные нейраминовой кислоты известны под общим названием сиаловые кислоты, преобладающей формой в клетках млекопитающих является N-ацетилнейраминовая кислота. Аминогруппа имеет ацетильную или гликолильную группу. Гидроксильные заместители могут значительно различаться: обнаружены ацетильные, лактильные, метильные, сульфатные и фосфатные группы.

Название «нейраминовая кислота» было введено немецким ученым Э. Кленком в 1941 году в отношении липидов мозга, из которых она была получена в качестве продукта расщепления.[1]

В ИЮПАК символ нейраминовой кислоты Neu, и остаток обычно обнаруживается с дополнительными химическими модификациями в биологических системах. Как семейство, эти остатки известны как сиаловые кислоты. Например, N-ацетилнейраминовая кислота, Neu5Ac, типична для гликопротеинов человека.

Среди многих биологических функций эти структуры являются субстратами для нейраминидаза ферменты, расщепляющие остатки нейраминовой кислоты. Человек грипп вирусы содержат фермент нейраминидазу, обозначенный в названии «H # N #», где H относится к изоформа из гемагглютинин и N относится к изоформе вирусная нейраминидаза.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Кленк, Э. 1941. Neuraminsäure, das Spaltprodukt eines neuen Gehirnlipoids. Zeitschr. f. Physiol. Chem. 1941; 268:50-58.