Кукурбитацин - Cucurbitacin

Кукурбита-5-ен со стандартной углеродной нумерацией.

Кукурбитацин любой из класса биохимический соединения, которые некоторые растения - особенно члены тыква и тыква семья, Тыквенные - производят и действуют как защита от травоядные животные. Кукурбитацины по химическому составу классифицируются как тритерпены, формально полученный из кукурбитан, а тритерпен углеводород - в частности, из ненасыщенного варианта тыквенный 5-ен, или 19 (10 → 9β) -абео-10α-ланост-5-ен. Они часто встречаются как гликозиды.[1] Они и их производные были обнаружены во многих семействах растений (включая Brassicaceae, Тыквенные, Scrophulariaceae, Бегониевые, Elaeocarpaceae, Datiscaceae, Desfontainiaceae, Polemoniaceae, Primulaceae, Rubiaceae, Sterculiaceae, Розоцветные, и Thymelaeaceae ), в некоторых грибы (включая Russula и Hebeloma) и даже у некоторых морских моллюсков.

Кукурбитацины могут сдерживать вкус растений, питающихся некоторыми животными, и некоторых съедобных растений, предпочитаемых людьми, например огурцы и цуккини.[2] В лабораторное исследование, кукурбитацины имеют цитотоксический свойства и изучаются на предмет их потенциальной биологической активности.[3][4]

Биосинтез

Описан биосинтез кукурбитацина С. Zhang et al. (2014) определили девять огурец гены в пути биосинтеза кукурбитацина С и выяснили четыре каталитических стадии.[5] Эти авторы также обнаружили факторы транскрипции Bl (Горький лист) и Bt (Горькие фрукты), которые регулируют этот путь в листьях и плодах соответственно. Ген Bi придает горечь всему растению и генетически связан с оперон -подобный кластер генов, похожий на кластер генов, участвующих в биосинтез талианола в Арабидопсис. Горечь фруктов требует наличия как Bi, так и доминантного гена Bt (горьких фруктов). Невосприимчивость плодов культурных огурцов обеспечивается аллелем bt, выбранным во время одомашнивания. Bi является членом семейства генов оксидоскваленциклазы (OSC). Филогенетический анализ показал, что Bi - это ортолог гена кукурбитадиенолсинтазы CPQ в кабачках (Cucurbita pepo ) [5]

Варианты

Кукурбитацины включают:

Кукурбитацин А

Кукурбитацин А

Кукурбитацин B

Кукурбитацин B

Кукурбитацин C

Кукурбитацин D

Кукурбитацин D

Кукурбитацин E

Кукурбитацин F

Кукурбитацин G

Кукурбитацин H

Кукурбитацин I

Кукурбитацин I

Кукурбитацин J

Кукурбитацин К

Кукурбитацин L

Кукурбитацин О

Кукурбитацин Р

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин Q

Кукурбитацин R

Кукурбитацин S

Кукурбитацин Т

28/29 Норкукурбитацины

Есть несколько веществ, которые можно рассматривать как происходящие из скелета тыквенного 5-ена в результате потери одного из метил группы (28 или 29), присоединенные к углероду 4; часто с соседним кольцом (кольцо A) становится ароматный.[1]:87–130

Другой

Несколько других кукурбитацинов были обнаружены в растениях.[1]:152–156,164–165

Возникновение и горечь

Фрукты и цветы Экбаллий элатериум, также называемый бешеный огурец или же взрывающийся огурец содержащий кукурбитацин B

Составляющие колоцинт фрукты и листья (Citrullus colocynthis ) включают кукурбитацины.[11][12] 2-O-β-D-глюкопиранозиды кукурбитацинов K и L можно экстрагировать этиловый спирт из плодов Cucurbita pepo резюме Даянгуа.[10] Пентаноркукурбитацины А и В можно экстрагировать с метанол из стеблей Momordica charantia.[6] Кукурбитацины B и I, а также производные кукурбитацинов B, D и E могут быть экстрагированы метанолом из сушеных клубней Hemsleya endecaphylla.[7]

Кукурбитацины придают горький вкус растительной пище, такой как огурец, цуккини, дыня и тыква.[13][5]

Исследования и токсичность

Кукурбитацины находятся под фундаментальные исследования за их биологические свойства, в том числе токсичность и потенциал фармакологический использование в разработке лекарств для воспаление, рак, сердечно-сосудистые заболевания, и сахарный диабет, среди прочего.[1][3][4][13]

Токсичность, связанная с потреблением продуктов с высоким содержанием кукурбитацинов, иногда называют «синдромом токсического сквоша».[14][15] Во Франции в 2018 году две женщины, которые ели суп из горьких тыкв, стали больной, с участием тошнота, рвота, и понос, и несколько недель спустя у него выпали волосы.[16] Еще одно французское исследование отравления горьким давить потребление не обнаружило подобных острых заболеваний и без смертей.[17] Высокая концентрация токсина в растениях может быть результатом перекрестное опыление[18] с дикими видами тыквенных или из-за стресса роста растений из-за высокой температуры и засуха.[19]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ а б c d е ж грамм час я j k л м п о п q р s т ты v ш Икс у z аа ab ac объявление ае аф аг ах ай эй ак аль являюсь ан ао ap водный ар в качестве в au средний ау топор ай az ба bb до н.э bd быть парень bg бх би Ъ bk бл бм млрд бо бп бк br bs bt бу bv чб Чен Дж.С., Чиу М.Х., Ни Р.Л., Корделл Г.А., Цю С.Х. (июнь 2005 г.). «Кукурбитацины и кукурбитановые гликозиды: структуры и биологическая активность». Отчеты о натуральных продуктах. 22 (3): 386–99. Дои:10.1039 / b418841c. PMID  16010347.
  2. ^ Zeitung, Süddeutsche. "Подарок в цукини и курбисе". Süddeutsche.de (на немецком). Получено 2020-08-21.
  3. ^ а б Альгашам А.А. (январь 2013 г.). «Кукурбитацины - многообещающая мишень для лечения рака». Международный журнал медицинских наук. 7 (1): 77–89. Дои:10.12816/0006025. ЧВК  3612419. PMID  23559908.
  4. ^ а б Капур С. (май 2013 г.). «Кукурбитацин B и его быстро развивающаяся роль в лечении системных злокачественных новообразований, помимо карциномы легких». Биотерапия рака и радиофармацевтические препараты. 28 (4): 359. Дои:10.1089 / cbr.2012.1373. PMID  23350897.
  5. ^ а б c Шан И, Ма И, Чжоу Й, Чжан Х, Дуань Л., Чен Х и др. (Ноябрь 2014 г.). «Растениеводство. Биосинтез, регуляция и одомашнивание горечи огурца». Наука. 346 (6213): 1084–8. Bibcode:2014Научный ... 346.1084S. Дои:10.1126 / science.1259215. PMID  25430763.
  6. ^ а б c Chen CR, Liao YW, Wang L, Kuo YH, Liu HJ, Shih WL и др. (Декабрь 2010 г.). «Кукурбитановые тритерпеноиды из Momordica charantia и их цитопротекторная активность при гепатотоксичности клеток HepG2, вызванной трет-бутилгидропероксидом». Химико-фармацевтический бюллетень. 58 (12): 1639–42. Дои:10.1248 / cpb.58.1639. PMID  21139270.
  7. ^ а б c d е ж грамм Chen JC, Zhang GH, Zhang ZQ, Qiu MH, Zheng YT, Yang LM, Yu KB (январь 2008 г.). «Октаноркукурбитан и тритерпеноиды кукурбитана из клубней Hemsleya endecaphylla с активностью ингибирования ВИЧ-1». Журнал натуральных продуктов. 71 (1): 153–5. Дои:10.1021 / np0704396. PMID  18088099.
  8. ^ а б c d Halaweish FT, Tallamy DW (июнь 1993 г.). «Новый профиль кукурбитацина для Cucurbita andreana: кандидат на культуру ткани кукурбитацина». Журнал химической экологии. 19 (6): 1135–41. Дои:10.1007 / BF00987375. PMID  24249132.
  9. ^ Купчан С, Мешулам Х, Снеден АТ (1978). «Новые кукурбитацины из Phormium tenax и Marah oreganus». Фитохимия. 17 (4): 767–769. Дои:10.1016 / S0031-9422 (00) 94223-7.
  10. ^ а б c Ван Д.К., Пан Х.Й., Дэн Х.М., Сян Х., Гао Х.Й., Цай Х., Ву Л.Дж. (2007). «Гликозиды кукурбитана и гексаноркукурбитана из плодов Cucurbita pepo cv dayangua». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов. 9 (6–8): 525–9. Дои:10.1080/10286020600782538. PMID  17885839.
  11. ^ Сонг Ф, Дай Би, Чжан Х.Й., Се ДжВ, Гу ЦЗ, Чжан Дж (2015). «Два новых тритерпеноидных сапонина кукурбитанового типа, выделенные из этилацетатного экстракта плодов Citrullus colocynthis». Журнал азиатских исследований натуральных продуктов. 17 (8): 813–8. Дои:10.1080/10286020.2015.1015999. PMID  25761128.
  12. ^ Чавеч Р., Джаррая Р., Жирарди С., Ванстиландт М., Марти Г., Насри И. и др. (Сентябрь 2015 г.). «Кукурбитацины из листьев Citrullus colocynthis (L.) Schrad». Молекулы. 20 (10): 18001–15. Дои:10.3390 / молекулы201018001. ЧВК  6332406. PMID  26437392.
  13. ^ а б Каушик У, Аери В, Мир СР (2015). «Кукурбитацины - информация о лечебных свойствах природы». Фармакогнозия Отзывы. 9 (17): 12–8. Дои:10.4103/0973-7847.156314. ЧВК  4441156. PMID  26009687.
  14. ^ Кусин С., Ангерт Т., фон Дерау К., Горовиц Б.З., Гиффин С. (2012). «189. Синдром токсического кабачка: серия случаев диарейного заболевания, вызванного употреблением горького кабачка, 1999-2011 гг.» (PDF). Ежегодное собрание Североамериканского конгресса по клинической токсикологии (NACCT) 2012 г., 1–6 октября 2012 г., Лас-Вегас, Невада, США. Клиническая токсикология. 50 (7): 574–720. Дои:10.3109/15563650.2012.700015.[постоянная мертвая ссылка ]
  15. ^ "Отравленные горьким кабачком, две женщины теряют волосы". Живая наука. 28 марта 2018.
  16. ^ Assouly P (май 2018 г.). «Выпадение волос, связанное с отравлением тыквой». JAMA Дерматология. 154 (5): 617–618. Дои:10.1001 / jamadermatol.2017.6128. PMID  29590275.
  17. ^ Ле Ру Дж., Леборн И., Лабади М., Гарнье Р., Синно-Телье С., Блох Дж. И др. (Август 2018 г.). «Отравление несъедобной тыквой: ретроспективная серия 353 пациентов из французских центров по борьбе с отравлениями». Клиническая токсикология. 56 (8): 790–794. Дои:10.1080/15563650.2018.1424891. PMID  29323540.
  18. ^ Rymal KS, Chambliss OL, Bond MD, Smith DA (апрель 1984). «Сквош, содержащий токсичные соединения кукурбитацина, встречающиеся в Калифорнии и Алабаме». Журнал защиты пищевых продуктов. 47 (4): 270–271. Дои:10.4315 / 0362-028X-47.4.270. PMID  30921968.
  19. ^ Машило Дж., Одиндо А.О., Шимелис Х.А., Мусендж П., Тесфай С.З., Магваза Л.С. (2018). «Фотосинтетический ответ бутылочной тыквы [Lagenaria siceraria (Molina) Standl.] На стресс от засухи: взаимосвязь между накоплением кукурбитацинов и засухоустойчивостью». Scientia Horticulturae. 231: 133–143. Дои:10.1016 / j.scienta.2017.12.027.