Анисомицин - Anisomycin - Wikipedia
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (2р,3S,4S) -4-гидрокси-2- (4-метоксибензил) пирролидин-3-илацетат | |
| Другие имена Флагецидин | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.041.139  |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C14ЧАС19НЕТ4 | |
| Молярная масса | 265,31 г / моль |
| Температура плавления | От 139 до 143 ° C (от 282 до 289 ° F, от 412 до 416 K) |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Анисомицин, также известный как флагецидин, является антибиотик произведено Streptomyces griseolus который подавляет эукариотический синтез белка. Частичное торможение из Синтез ДНК происходит при анизомицине концентрации что влияет на 95% ингибирование синтеза белка.[2] Анизомицин может активировать стресс-активированные протеинкиназы, MAP киназа и другие преобразование сигнала пути.
Фармакология
Анизомицин препятствует синтезу белка и ДНК, подавляя пептидилтрансфераза или 80-е рибосома система.
Анизомицин также упоминается как потенциальный психиатрический препарат, поскольку это может препятствовать консолидации новых контекстно-зависимых долговременных воспоминаний,[3] а также долгое время консолидированные воспоминания, ставшие лабильными в результате реактивации.[4]
Введение анизомицина в гиппокамп был предложен для выборочного удаления воспоминаний.[5]
Биосинтез
Несмотря на широкое использование анизомицина в качестве ингибитора синтеза белка, было проведено множество исследований, посвященных биосинтезу анизомицина. В одном исследовании, проведенном Батлером в 1974 году, были предложены возможные предшественники этого натурального продукта. За ферментацией Streptomyces с мечеными аминокислотами следовала деградация радиоактивных продуктов анизомицина и деацетиланисомицина для определения местоположения меченых атомов углерода. Хотя его структура на основе пирролидина предполагает, что он получен из пролина, результаты экспериментов показали, что тирозин, глицин, метионин и ацетат являются первичными предшественниками для биосинтеза анизомицина. Тирозин и, в ограниченной степени, фенилаланин, вносят вклад в C-2 пирролидинового кольца. Метионин, вероятно, отвечает за метилирование гидроксильной группы на ароматическом кольце как S-аденозилметионин (SAM). Глицин или ацетат составляют C-4 и C-5 в пирролидиновом кольце. Было отмечено, что деацетиланисомицин был заметным продуктом в первые несколько дней ферментации, что позволяет предположить, что ацетилирование гидроксильной группы C-3 ацетил-Со-A является заключительной стадией биосинтеза анизомицина. Источник азота внутри кольца и C-3 не был определен. Однако маловероятно, что C-3 обеспечен группой карбоновой кислоты тирозина, поскольку отслеживание радиоактивности показало, что тирозин подвергается декарбоксилированию во время ферментации.[6]
Другое использование
Анизомицин используется как компонент агара Мартина Льюиса, in vitro диагностический продукт, который широко используется в США для селективной изоляции Neisseria gonorrhoeae и Neisseria meningitidis.[1] Противомикробное средство также можно использовать в забуференных средах с экстрактом дрожжевого угля для селективного выделения Легионелла разновидность.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ а б Анисомицин В архиве 19 января 2012 г. Wayback Machine из Сигма Олдрич
- ^ Гроллман, Артур П. (1967). «Ингибиторы биосинтеза белка. II. Механизм действия анизомицина». Журнал биологической химии. 242 (13): 3226–33. PMID 6027796.
- ^ Barrientos, Ruth M; О'Рейли, Рэндалл С; Руди, Джерри В. (2002). «Запоминание контекста ухудшается при инъекции анизомицина в дорсальный гиппокамп после исследования контекста». Поведенческие исследования мозга. 134 (1–2): 299–306. Дои:10.1016 / S0166-4328 (02) 00045-1. PMID 12191817. S2CID 18957626.
- ^ Дебек Дж., Леду Дж. Э., Надер К. (2002). «Реконсолидация клеток и систем в гиппокампе». Нейрон. 36 (3): 527–38. Дои:10.1016 / s0896-6273 (02) 01001-2. PMID 12408854. S2CID 8071930.CS1 maint: несколько имен: список авторов (связь)
- ^ Wang, S.-H .; Остлунд, SB; Надер, К; Баллейн, Б.В. (2005). «Консолидация и повторная консолидация стимулирующего обучения в миндалевидном теле». Журнал неврологии. 25 (4): 830–5. Дои:10.1523 / JNEUROSCI.4716-04.2005. ЧВК 6725620. PMID 15673662.
- ^ Батлер, К. (1966). «Анизомицин. II.1 Биосинтез анизомицина». Журнал органической химии. 31 (1): 317–20. Дои:10.1021 / jo01339a503. PMID 5900818.
