Циклогексимид - Cycloheximide
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 4-[(2р)-2-[(1S,3S,5S) -3,5-Диметил-2-оксоциклогексил] -2-гидроксиэтил] пиперидин-2,6-дион | |
| Другие имена Нарамицин А, хизароцин, актидион, актиспрей, какен, U-4527 | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.578  |
| КЕГГ | |
PubChem CID | |
| Номер RTECS |
|
| UNII | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C15ЧАС23NО4 | |
| Молярная масса | 281.352 г · моль−1 |
| Внешность | Бесцветные кристаллы |
| Температура плавления | От 119,5 до 121 ° C (от 247,1 до 249,8 ° F; от 392,6 до 394,1 K) |
| Опасности | |
| Главный опасности | Очень токсичен |
| Паспорт безопасности | Оксфордский паспорт безопасности материалов |
| Пиктограммы GHS |  |
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Циклогексимид является естественным фунгицид продуцируется бактерией Streptomyces griseus. Циклогексимид оказывает свое действие, вмешиваясь в этап транслокации в синтезе белка (перемещение двух тРНК молекулы и мРНК в отношении рибосома ), тем самым блокируя эукариотические поступательное удлинение. Циклогексимид широко используется в биомедицинских исследованиях для подавления синтеза белка в изучаемых эукариотических клетках. in vitro (т.е. вне организмов). Он недорогой и работает быстро. Его эффекты быстро устраняются простым удалением его из питательной среды.[1]
Из-за значительных побочных токсических эффектов, в том числе Повреждение ДНК, тератогенез, и другие репродуктивный эффекты (в том числе врожденные дефекты и токсичность для сперма[2]), циклогексимид обычно используется только в in vitro исследовательских приложений и не подходит для использования человеком в качестве терапевтического соединения. Хотя он использовался как фунгицид в сельском хозяйстве это применение сокращается, поскольку риски для здоровья стали более понятными.
Поскольку циклогексимид быстро разрушается в основной среде, обеззараживание рабочих поверхностей и контейнеров может быть достигнуто промывкой безопасным раствором щелочи, например мыльный вода или водный бикарбонат натрия.
Классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в Разделе 302 США Закон о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 U.S.C. 11002), и к ним предъявляются строгие требования к отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах.[3]
Открытие
Циклогексимид был описан в 1946 г. Альма Джослин Уиффен-Барксдейл на Компания Upjohn.[4]
Экспериментальные приложения
Циклогексимид можно использовать в качестве экспериментального инструмента в молекулярной биологии для определения периода полураспада белок. Обработка клеток циклогексимидом во временном эксперименте с последующим вестерн-блоттинг лизатов клеток для интересующего белка могут иметь различия в периоде полужизни белка. Обработка циклогексимидом дает возможность наблюдать период полужизни белка без влияния транскрипции или трансляции.
Он используется в качестве регулятора роста растений для стимулирования производства этилена. Используется как родентицид[нужна цитата ] и другие пестициды для животных. Он также используется в средах для обнаружения нежелательных бактерий при брожении пива путем подавления роста дрожжей и плесени в тестовой среде.
Замораживающие свойства циклогексимида при трансляционном удлинении также используются для профилирования / трансляционного профилирования рибосом. Трансляция останавливается добавлением циклогексимида, и ДНК / РНК в клетке затем обрабатывается нуклеазой. Затем можно секвенировать связанные с рибосомами части РНК.
Циклогексимид также использовался для облегчения выделения бактерий из образцов окружающей среды.[5]
Спектр грибковой восприимчивости
Циклогексимид использовался для выделения дерматофиты и подавлять рост грибов в тестовой среде для пивоварения. Ниже представлены данные о восприимчивости к нескольким наиболее часто используемым грибам:[6]
- грибковые микроорганизмы албиканс: 12,5 мкг / мл
- Mycosphaerella graminicola: 47,2 мкг / мл - 85,4 мкг / мл
- Saccharomyces cerevisiae: 0,05 мкг / мл - 1,6 мкг / мл
- Neoscytalidium dimidiatum является Нога спортсмена подобно инфекции, устойчивой к большинству противогрибковых средств, но довольно чувствителен к циклогексимиду, поэтому его следует культивировать в среде, свободной от циклогексимида.
Смотрите также
Рекомендации
- ^ Мюллер, Франц; Акерманн, Питер; Марго, Пол (2012). «Фунгициды, сельскохозяйственные, 2. Индивидуальные фунгициды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.o12_o06.
- ^ «ТОКСНЕТ». toxnet.nlm.nih.gov. Архивировано из оригинал на 2007-05-22. Получено 2007-05-03.
- ^ «40 C.F.R .: Приложение A к Части 355 - Список особо опасных веществ и их планируемые пороговые количества» (PDF) (1 июля 2008 г. ред.). Государственная типография. Архивировано из оригинал (PDF) 25 февраля 2012 г.. Получено 29 октября, 2011. Цитировать журнал требует
| журнал =(помощь) - ^ Ботанический сад Нью-Йорка. "Альма Уиффен Барксдейл Рекордс (RG5)". nybg.org. Получено 1 марта 2017.
- ^ Пески, округ Колумбия; Ровира А.Д. «Выделение флуоресцентных псевдомонад с помощью селективной среды». Прикладная микробиология, 1970, Том 20, № 3, с. 513-514.
- ^ «Циклогексимид - База знаний по антимикробному индексу - TOKU-E». antibiotics.toku-e.com.