Бис (триметилсилил) ацетилен - Bis(trimethylsilyl)acetylene
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бис (триметилсилил) ацетилен | |
| Другие имена BTMSA | |
| Идентификаторы | |
3D модель (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.035.141  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C8ЧАС18Si2 | |
| Молярная масса | 170.402 г · моль−1 |
| Внешность | От бесцветного до белого цвета жидкость |
| Плотность | 0,791 г / см3 |
| Температура плавления | 26 ° С (79 ° F, 299 К) |
| Точка кипения | 134,6 ± 8,0 ° С |
| 0,031 г / л | |
| Опасности | |
| Главный опасности | Воспламеняющийся, раздражающий |
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверять (что   ?) | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Бис (триметилсилил) ацетилен (BTMSA) - это кремнийорганический соединение с формулой C2(Si (CH3)3)2. Это бесцветная жидкость, растворимый в органических растворителях. Это соединение используется в качестве заменителя ацетилен.
БТМСА получают путем обработки ацетилена бутиллитий с последующим добавлением хлортриметилсилан:[1][2]
- Ли2C2 + 2 (CH3)3SiCl → [(CH3)3Si]2C2 + 2 LiCl
Приложения
BTMSA используется как нуклеофил в Friedel-Crafts тип ацилирование и алкилирование и предшественник триметилсилилацетилида лития. Группы TMS можно удалить с помощью фторид тетра-н-бутиламмония (TBAF) и заменены протонами. BTMSA также полезен реагент в циклоприсоединение реакции. Чтобы продемонстрировать универсальность, BTMSA был использован для краткого общего синтеза (±) -эстрон.[3] Ключевым этапом этого синтеза было формирование стероидного скелета, катализируемое CpCo (CO)2.
BTMSA также служит лиганд в металлоорганическая химия. Например, образует стабильные аддукты с металлоцены.[4]
- Cp2TiCl2 + Mg + Me3SiC≡CSiMe3 → Cp2Ti [(CSiMe3)2] + MgCl2
BTMSA также используется в полном синтезе эпибатидин (и аналоги), а также при синтезе iclaprim.
Рекомендации
- ^ Холмс, А .; Sporikou, C .; Орг. Synth. 1993, сб. Vol. 8, 606.
- ^ Уолтон, Д. Р. М .; Во, Ф., J. Organomet. Chem. 1972, 37, 45. Дои:10.1016 / S0022-328X (00) 89260-8
- ^ Занавес, М. Л .; Ван, К. Бис (триметилсилил) ацетилен. e-EROS.
- ^ Rosenthal, U .; Бурлаков, В. В .; Arndt, P .; Baumann, W .; Спанненберг, А. Металлоорганика 2003, 22, 884. Дои:10.1021 / om0208570