Бисаболен - Bisabolene

Бисаболены

α-бисаболен
β-бисаболен
γ-бисаболен
Имена
Имена ИЮПАК (α): (E) -1-Метил-4- (6-метилгепта-2,5-диен-2-ил) циклогекс-1-ен (β): (S) -1-Метил-4- (6-метилгепта-1,5-диен-2-ил) циклогекс-1-ен (γ): (Z) -1-Метил-4- (6-метилгепт-5-ен-2-илиден) циклогекс-1-ен
Идентификаторы
Количество CAS	α: 17627-44-0 β: 495-61-4 γ: 495-62-5
3D модель (JSmol )	α: Интерактивное изображение β: Интерактивное изображение γ: Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	α: 2414203 β: 2044625 γ: 2501191
ЧЭБИ	α: ЧЕБИ: 49244 β: ЧЕБИ: 49263 γ: ЧЕБИ: 49237
ChemSpider	α: 4509521 β: 8279897 γ: 2298446
КЕГГ	β: C16775
PubChem CID	α: 5352653 β: 10104370 γ: 3033866
UNII	α: 2I1R0087H8 β: S19BRC22QA γ: E452K502K0
ИнЧИ α: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6-8,15H, 5,9- 11H2,1-4H3 / b14-7- β: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6,8,15H, 4-5, 7,9-11H2,1-3H3 / t15- / м1 / с1 γ: InChI = 1S / C15H24 / c1-12 (2) 6-5-7-14 (4) 15-10-8-13 (3) 9-11-15 / h6,8H, 5,7,9- 11H2,1-4H3 / b15-14 +
Улыбки α: CC1 = CCC (/ C (C) = C / C / C = C (C) / C) CC1 β: CC1 = CC [C @@ H] (C (CC / C = C (C) / C) = C) CC1 γ: CC (CC / 1) = CCC1 = C (C) / CC / C = C (C) / C.
Характеристики
Химическая формула	C15ЧАС24
Молярная масса	204.357 г · моль^−1
Если не указано иное, данные для материалов приводятся в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Бисаболены представляют собой группу тесно связанных природных химических соединений, которые классифицируются как сесквитерпены. Бисаболены производятся из фарнезилпирофосфат (FPP)^[1] и присутствуют в эфирные масла из бисабол, и из большого количества других растений, включая кубеб, лимон, и орегано. Различные производные также функционируют как феромоны в разных насекомые, Такие как вонючие ошибки^[2] и плодовые мошки.^[3] Бисаболены продуцируются несколькими грибами, хотя их биологическая роль в этой группе организмов остается неясной.^[4]

Три изомеры известны α-, β- и γ-бисаболены,^[5][6] которые различаются положением двойные связи.

Использует

Бисаболены являются промежуточными продуктами в биосинтез многих других природных химических соединений,^[7] включая гернандульцин, натуральный подсластитель. β-бисаболен имеет бальзамический запах^[8] и одобрен в Европе как пищевая добавка.

Бисаболен был идентифицирован как биологически производимый предшественник дизельное топливо альтернативная и / или добавка для холодной погоды бисаболане. ^[9]

Смотрите также

• Альфа-бисаболинсинтаза
• (S) -бета-бисаболинсинтаза
• (E) -гамма-бисаболинсинтаза
• (Z) -гамма-бисаболинсинтаза

Рекомендации

1. «Биосинтез бисаболена MetaCyc (инженерный)». biocyc.org. Получено 2018-05-28.
2. Aldrich, J.R .; Numata, H .; Borges, M .; Bin, F .; Уэйт, Г.К .; Lusby, W.R. (1993). "Артефакты и смеси феромонов из Незара виды и другие насекомые-вонючки (Heteroptera: Pentatomidae) ". Zeitschrift für Naturforschung. 48C (1–2): 73–79. Дои:10.1515 / znc-1993-1-214. S2CID  40523228.
3. Лу, Ф .; Чирок, П. (2001). «Компоненты половых феромонов в ротовой секреции и урожае самцов карибских плодовых мух, Anastrepha Suspensa (Loew)». Архивы биохимии и физиологии насекомых. 48 (3): 144–154. Дои:10.1002 / arch.1067. PMID  11673844.
4. Spakowicz, Daniel J .; Штробель, Скотт А. (2015). «Биосинтез углеводородов и летучих органических соединений грибами: биоинженерный потенциал». Прикладная микробиология и биотехнология. 99 (12): 4943–4951. Дои:10.1007 / s00253-015-6641-y. ЧВК  4677055. PMID  25957494.
5. "pubchem / альфа-бисаболен".
6. «pubchem / бета-бисаболен».
7. Биосинтез сесквитерпеноидов на основе бисаболена В архиве 2 ноября 2010 г. Wayback Machine
8. (-) - β-бисаболен, flavornet.org
9. https://ipo.lbl.gov/lbnl2837/

внешняя ссылка

• Бета-бисаболен, NIST Список веб-книг по химии