Карбо-мер - Carbo-mer

В органическая химия, а карбо-мер (довольно часто карбомер или же карбомер) является расширенным молекула получено вставка из C₂ единиц в данную молекулу.^[1] Карбо-меры отличаются от своих шаблонов размером, но не симметрией, когда каждая одинарная связь C – C заменяется алкин связь C-C≡C-C, каждая двойная связь C = C заменена на аллен связь C = C = C = C, и каждая тройная связь C≡C заменена на C≡C-C≡C. Размер карбо-mer продолжает расти, когда больше C₂ единицы вставлены, поэтому карбо-меров также называют карбо^п-молекулы, где «n» - количество ацетиленовых или алленовых групп в блоке n-расширения. Эта концепция, разработанная Реми Шовеном в 1995 году, направлена на введение новых химических свойств для существующих химических мотивов.

Два различных расширения бензол можно назвать карбо-бензол (C₁₈ЧАС₆):

Один (вверху справа) расширяет каждую связь C-H до C-C≡C-H, образуя гексаэтинилбензол, замещенное производное бензола.^[2]

Один (вверху слева) расширяет каждую связь C = C и C≡C бензольного ядра, делая 1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-додекадегидро[18] аннулен. Аналог этой молекулы, с атомами водорода заменены к фенил группы, 3,6,9,12,15,18-гексафенил-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-додекадегидро [18] аннулен, является стабильным.^[3] Его протонный ЯМР Спектр показывает, что фенильные протоны смещены в слабое поле по сравнению с положением протона в самом бензоле (химический сдвиг позиция для орто протона составляет 9,49 частей на миллион), что предполагает наличие диамагнитный кольцевой ток и поэтому ароматичность. Последний шаг в ее органический синтез реакция триола с хлорид олова и соляная кислота в диэтиловый эфир:

С расширением ядра и периферии общий карбо-мер бензола (C₃₀ЧАС₆) существует только in silico (компьютерное моделирование).^[4]

Расчеты предсказывают плоский D_6ч структура с длина облигаций аналогичен двум другим карбобензолам. Непланарный изомер называется «гексаэтинил-карбо- [6] траннулен» - каламбур на все-СНГ аннулены - и напоминает циклогексан звенеть. По прогнозам, эта гипотетическая молекула станет более энергичной к 65 годам. ккал /моль.

Рекомендации

^ Карбомеры. I. Общая концепция расширенных молекул Реми Шовен Буквы Тетраэдра Volume 36, Issue 3, 16 января 1995, Страницы 397-400 Дои:10.1016 / 0040-4039 (94) 02275-Г
^ Гексаэтинилбензол Райнер Диркс, Джеймс С. Армстронг, Роланд Боуз, К. Питер К. Воллхардт. Гексаэтинилбензол. Angewandte Chemie International. 1986; 25(3):268-269. Дои:10.1002 / anie.198602681
^ Синтез первых 3,6,9,15,18,18-гекса-замещенных-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-додекадегидро [18] аннуленов с D_6ч-симметрия Ёсиюки Куватани, Наото Ватанабэ и Икуо Уэда Буквы Тетраэдра Volume 36, Issue 1, 2 января 1995, Страницы 119-122 Дои:10.1016 / 0040-4039 (94) 02181-А
^ Общий карбомер бензола, его карбо-траннуленовая форма и зигзагообразные нанотрубки из него Кристин Лепетит, Чунхай Цзоу и Реми Шовен J. Org. Chem.; 2006; 71 (17) стр. 6317 - 6324; (Статья) Дои:10.1021 / jo052551j

[1] Карбомеры. I. Общая концепция расширенных молекул Реми Шовен Буквы Тетраэдра Volume 36, Issue 3, 16 января 1995, Страницы 397-400 Дои:10.1016 / 0040-4039 (94) 02275-Г

[2] Гексаэтинилбензол Райнер Диркс, Джеймс С. Армстронг, Роланд Боуз, К. Питер К. Воллхардт. Гексаэтинилбензол. Angewandte Chemie International. 1986; 25(3):268-269. Дои:10.1002 / anie.198602681

[3] Синтез первых 3,6,9,15,18,18-гекса-замещенных-1,2,4,5,7,8,10,11,13,14,16,17-додекадегидро [18] аннуленов с D_6ч-симметрия Ёсиюки Куватани, Наото Ватанабэ и Икуо Уэда Буквы Тетраэдра Volume 36, Issue 1, 2 января 1995, Страницы 119-122 Дои:10.1016 / 0040-4039 (94) 02181-А

[4] Общий карбомер бензола, его карбо-траннуленовая форма и зигзагообразные нанотрубки из него Кристин Лепетит, Чунхай Цзоу и Реми Шовен J. Org. Chem.; 2006; 71 (17) стр. 6317 - 6324; (Статья) Дои:10.1021 / jo052551j

[1]

[2]

[3]

[4]