Карминовая кислота - Carminic acid

Карминовая кислота^[1]

Имена
Название ИЮПАК 7- (β-D-Глюкопиранозил) -3,5,6,8-тетрагидрокси-1-метил-9,10-диоксо-9,10-дигидроантрацен-2-карбоновая кислота
Другие имена Карминовая кислота C.I. Натуральный красный 4 C.I. 75470 CI 75470
Идентификаторы
Количество CAS	1260-17-9 Y
3D модель (JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 78310 N
ЧЭМБЛ	ChEMBL263094 N
ChemSpider	14068 Y
ECHA InfoCard	100.013.658
Номер ЕС	215-023-3
Номер E	E120 (цвета)
КЕГГ	C11254 Y
PubChem CID	14749
UNII	CID8Z8N95N Y
Панель управления CompTox (EPA)	DTXSID9022817
ИнЧИ InChI = 1S / C22H20O13 / c1-4-8-5 (2-6 (24) 9 (4) 22 (33) 34) 13 (25) 10-11 (15 (8) 27) 16 (28) 12 ( 18 (30) 17 (10) 29) 21-20 (32) 19 (31) 14 (26) 7 (3-23) 35-21 / h2,7,14,19-21,23-24,26, 28-32H, 3H2,1H3, (H, 33,34) / t7-, 14-, 19 +, 20-, 21- / м1 / с1 Y Ключ: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N Y InChI = 1 / C22H20O13 / c1-4-8-5 (2-6 (24) 9 (4) 22 (33) 34) 13 (25) 10-11 (15 (8) 27) 16 (28) 12 ( 18 (30) 17 (10) 29) 21-20 (32) 19 (31) 14 (26) 7 (3-23) 35-21 / h2,7,14,19-21,23-24,26, 28-32H, 3H2,1H3, (H, 33,34) / t7-, 14-, 19 +, 20-, 21- / м1 / с1 Ключ: DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBBS
Улыбки O = C (O) c2c (c3C (= O) c1c (O) c (c (O) c (O) c1C (= O) c3cc2O) [C @ H] 4O [C @@ H] ([C @ @H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] 4O) CO) C
Свойства
Химическая формула	C22ЧАС20О13
Молярная масса	492,38 г / моль
Температура плавления	120 ° С (248 ° F, 393 К) (разлагается)
Кислотность (пKа)	3.39, 5.78, 8.35, 10.27, 11.51[2]
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить (что YN ?)
Ссылки на инфобоксы

Карминовая кислота (C₂₂ЧАС₂₀О₁₃) красный глюкозидный гидроксиантрапурин это происходит естественно в некоторых щитовки, такой как кошениль, Армянская кошениль, и Кошениль польская. Насекомые производят кислоту как средство отпугивания хищников. Алюминиевая соль карминовой кислоты является красителем в кармин, а пигмент. Уроженцы Перу производила кошенили для текстиля как минимум с 700 г. н.э.^[3] Синонимы C.I. 75470 и C.I. Натуральный красный 4.

По химической структуре карминовая кислота состоит из ядра антрахинон структура связана с глюкоза сахарная единица. Карминовая кислота была первой синтезированный в лаборатории химиков-органиков в 1991 г.^[4][5]

Ранее считалось, что он содержит α-D-глюкопиранозильный остаток,^[1] который позже был переопределен как β-D-глюкопиранозил аномер.^[6]

использованная литература

1. Индекс Merck, 11-е издание, 1989 г., 1850.
2. Атабей, Хасан; Сари, Хаяти; Аль-Обаиди, Фейсал Н. (28 апреля 2012 г.). «Протонирующие равновесия карминовой кислоты и константы устойчивости ее комплексов с некоторыми ионами двухвалентных металлов в водном растворе». Журнал химии растворов. 41 (5): 793–803. Дои:10.1007 / s10953-012-9830-7. S2CID  95406643.
3. Ян Воутерс, Ноэми Росарио-Киринос (1992). "Анализ красителя перуанских текстильных изделий доколумбовой эпохи с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии и обнаружения диодной матрицы". Журнал Американского института охраны природы. Американский институт сохранения исторических памятников. 31 (2): 237–255. Дои:10.2307/3179495. JSTOR  3179495.
4. Allevi, P .; и другие. (1991). «Первый полный синтез карминовой кислоты». Журнал химического общества, химические коммуникации. 18 (18): 1319–1320. Дои:10.1039 / C39910001319.
5. Ishida, T .; Inoue, M .; Баба, К .; Kozawa, M .; Inoue, K .; Иноуе, Х. (1987). «Абсолютная конфигурация и структура карминовой кислоты, существующей в виде калиевой соли в Dactylopius cacti L». Acta Crystallographica Раздел C Связь с кристаллической структурой. 43 (8): 1541–1544. Дои:10.1107 / S0108270187091169.
6. Фекки, Альберто; Галли, Марио Анастасия Джованни; Гариболди, Пьерлуиджи (1981-03-01). «Отнесение β-конфигурации к С-гликозильной связи в карминовой кислоте». Журнал органической химии. 46 (7): 1511. Дои:10.1021 / jo00320a061. ISSN  0022-3263.