Циамелуровая кислота - Cyameluric acid

Циамелуровая кислота
Тригидрокси форма циамелуровой кислоты.png
Триоксоформ циамелуровой кислоты.png
Имена
Название ИЮПАК
2,4,6,8,10,12,13-гептазатрицикло [7.3.1.05,13] тридека-1,4,8-триен-3,7,11-трион
Другие имена
1,3,4,6,7,9,9b-гептаазафенален-2,5,8 (1H, 3H, 6H) -трион; 2,5,8-тригидрокси-s-гептазин; 1,4,7-тригидро-2,5,8-триоксо-s-гептазин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
34555, 542266
ЧЭБИ
ChemSpider
UNII
Характеристики
C6ЧАС3N7О3
Молярная масса221,13 г / моль
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Циамелуровая кислота или же 2,5,8-тригидрокси-s-гептазин химическое соединение с формулой C
6N
7О
3ЧАС
3, обычно описывается как гептазин молекула с водород атомы заменены гидроксил группы -ОЙ; или любой из его таутомеры.

Вещество существует в виде равновесия из 17 таутомеров, которые легко превращаются друг в друга. Расчеты показывают, что симметричная триоксоформа (1,4,7-тригидро-2,5,8-триоксо-s-гептазин) является наиболее стабильным.[1] Следовательно, это соединение содержит амид группы, а не имидные кислоты.

История

В 1834 г. Юстус фон Либих описал соединения, которые он назвал меламин, мелам, и дыня.[2] В 1835 г. Леопольд Гмелин подготовленный роман соли путем нагрева ферроцианид калия с сера ); признавая их связь с соединениями, описанными Либихом, он назвал эти соли "гидромелонаты «и соответствующая кислота»гидромелонический ".[3] В последующие годы Либих получил те же соли другими методами, например, путем сплавления. тиоцианат калия с трихлорид сурьмы,[4] и в итоге определил формулу C
9N
13ЧАС
3 для кислоты.[5][6]

Циамелуровая кислота, ЧАС
3О
3C
6N
7 и соли были приготовлены в 1850 г. В. Хеннеберг, обработав «гидромелонат» Гмелина щелочью.[7][6]

Первым, кто предложил структуру циамелуровой кислоты, был Я. Лошмидт, еще в 1861 году. Его структура была фактически мета-циклофан, но это примечательно, поскольку в то время циклические соединения любого типа не были широко известны.[8][9]

Правильная структура (для тригидрокситаутомера) была опубликована в 1937 г. Линус Полинг и Дж. Х. Стурдивант.[6]

Структура и свойства

Нумерация атомов гептазина

Различные таутомерные формы различаются положением атомов водорода. Каждый кислород связан с одним из угловых атомов углерода; он может быть связан с водородом, образуя гидроксигруппу; или может иметь двойную связь с углеродом, и в этом случае водород связан с одним из нескольких соседних атомов азота.[1]

2,5,8-тригидрокси
1,4,7-тригидро
2,5,8-триоксо
1,3,6-тригидро
2,5,8-триоксо
1,3,4-тригидро
2,5,8-триоксо
4-гидро
2,8-дигидрокси
5-оксо
1,3-дигидро
2-гидрокси
5,8-диоксо
4,6-дигидро
2-гидрокси
5,8-диоксо

Тригидрокситаутомер - один из нескольких, которые имеют более одного плоского конформационный изомер. В этом случае есть симметричный, когда все три гидроксила изогнуты в одном направлении вокруг кольца, и асимметричный, причем один из них изогнут в противоположном направлении по сравнению с двумя другими. Расчеты показывают, что симметричная форма 1,4,7-тригидро-2,5,8-триоксо является наиболее стабильной. Энергия асимметричной 1,3,7-тригидро-2,5,8-триоксоформы оценивается в 5,61 ккал /моль выше, а у двух конформаций тригидроксиформы выше на 19,84 (симметричная) и 20,18 (асимметричная) ккал / моль.[1]

Смотрите также

  • Мелем, 2,5,8-триаминогептазин.

Рекомендации

  1. ^ а б c Ибон Алкорта, Надин Ягерович и Хосе Эльгуэро (2004), «Теоретическое исследование циамелуровой кислоты и родственных ей соединений». Аркивок. Статья
  2. ^ Дж. Либих (1834 г.): Annalen Pharmacie, 10, 1.
  3. ^ Л. Гмелин, Анн. Аптека, 15, 252 (1835).
  4. ^ J. Liebig, Ann. Chem. Pharm., 50, 337 (1844).
  5. ^ Дж. Либих, Там же, 95, 257 (1855).
  6. ^ а б c Линус Полинг и Дж. Х. Стердивант (1937): "Структура циамелуровой кислоты, гидромелоновой кислоты и родственных веществ". Труды Национальной академии наук, том 23, выпуск 12, стр. 615–620. Дои:10.1073 / пнас.23.12.615
  7. ^ В. Хеннеберг, Там же, 73, 228 (1850).
  8. ^ Иоганн Йозеф Лошмидт (1861 г.), Konstitutionsformeln der Organischen Chemie в Graphischer Darstellung. № 190. Вильгельм Энгельманн, Лейпциг.
  9. ^ Генри С. Жепа, Джозеф Лошмидт: Структурные формулы, 1861 г.. Проверено 30 июня 2009 г.