Циклохлоротин - Cyclochlorotine

Циклохлоротин
Скелетная формула циклохлоротина
Шаровидная модель молекулы циклохлоротина
Имена
Название ИЮПАК
1,2-дихлор-15-этил-5,12-бис-гидроксиметил-9-фенилдодекагидро-3a, 6,10,13,16-пентаазациклопентациклогексадецен-4,7,11,14,17-пентаон
Другие имена
Цикло[(р) -3-фенил-β-аланил-L-серил- (2α, 3α, 4α) -3,4-дихлор-L-пролил-L-2-аминобутаноил-L-серил]; Пожелтевший рисовый токсин
Идентификаторы
3D модель (JSmol )
ChemSpider
КЕГГ
UNII
Свойства
C24ЧАС31Cl2N5О7
Молярная масса572.44 г · моль−1
Если не указано иное, данные для материалов приведены в их стандартное состояние (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить (что проверитьY☒N ?)
Ссылки на инфобоксы

Циклохлоротин[1] (CC), также известный как островитоксин[2] это микотоксин производится грибком Penicillium islandicum[3] что вызывает повреждение печени и имеет канцерогенный свойства.[4] Японские исследователи подтвердили, что это один из трех штаммов Пенициллин грибы, ответственные за пожелтевший рис.[2] Он указан как Канцероген группы 3 МАИР.

Химически это дихлорированный циклический пептид.[5] Структурно это единственное, что отличает циклохлоротин от растительных астинов Астра татарская, является заменой серин со вторым 2-аминобутиратом.[6]

Циклохлоротин - один из токсинов, обычно содержащихся в продуктах из группы зерновых, таких как рис, пшеница, соевые бобы, арахис, бобы, хлеб и мука и т. Д. Такие продукты служат средой для роста плесени, такой как Penicillium islandicum, которая, в свою очередь, выделяет токсины, такие как циклохлоротин. и Т. Д.[7]Исследования показывают подробный биосинтез циклохлоротина, который представляет собой многоступенчатый механизм и использует жизненно важный компонент на последнем этапе, известный как NRPS (CctN), который помогает производить желаемый циклохлоротин. [8]

Рекомендации

  1. ^ Чжоу, ZH; Комияма, М; Терао, К; Шимада, Y (1994). «Влияние циклохлоротина на миофибриллы кардиомиоцитов и пучки актиновых нитей в фибробластах in vitro». Nat. Токсины. 2 (6): 378–85. Дои:10.1002 / nt.2620020607 (неактивно 01.09.2020). PMID  7704452.CS1 maint: DOI неактивен по состоянию на сентябрь 2020 г. (ссылка на сайт)
  2. ^ а б Кусиро, Масайо (2015). «Исторический обзор исследований желтого риса и микотоксигенных грибов, приросших к рису в Японии». JSM микотоксины. 65: 12–23. Дои:10.2520 / myco.65.19.
  3. ^ "Токсикология Penicillium islandicum". Природа. 191 (4791): 864–865. 1961. Bibcode:1961Натура.191..864.. Дои:10.1038 / 191864b0. S2CID  38045877.
  4. ^ Penicillium islandicum вызывает некроз печени и обладает канцерогенными свойствами.
  5. ^ Кохеи Мизутани; Юсуке Хирасава; Ёсико Сугита-Кониси; Наоки Мотидзуки; Хироши Морита (2008). «Структурный и конформационный анализ гидроксициклохлоротина и циклохлоротина, хлорированных циклических пептидов из Penicillium islandicum". J. Nat. Прод. 71 (7): 1297–1300. Дои:10.1021 / NP800150m. PMID  18558744.
  6. ^ Шафхаузер, Томас; Киршнер, Норберт; Кулик, Андреас; Huijbers, Mieke M. E .; Флор, Лиана; Карадек, Тибо; Меньше, Дэвид П .; Гросс, Харальд; Жак, Филипп (01.11.2016). «Циклохлоротиновый микотоксин продуцируется нерибосомальной пептидной синтетазой CctN в Talaromyces islandicus ('Penicillium islandicum')». Экологическая микробиология. 18 (11): 3728–3741. Дои:10.1111/1462-2920.13294. ISSN  1462-2920. PMID  26954535.
  7. ^ Гоша, Анил; Сделано руками человека, Авинаш; Таунсенд, Джеймс; Буске, Энн; Хоуз, Джон; Демейн, Арнольд (июнь 1978 г.). «Производство циклохлоротина и нового метаболита, симатоксина, Penicillium islandicum Sopp». Американское общество микробиологии. 35, № 6: 1074–1078.
  8. ^ Шафхаузер, Томас; Киршнер, Норберт; Кулик, Андреас; Хейберс, Мике; Флор, Лиана; Карадек, Тибо; Меньше, Дэвид; Гросс, Харальд; Жак, Филипп; Ян, Линда; Джокела, Джоуни (март 2016 г.). «Циклохлоротиновый микотоксин продуцируется нерибосомальной пептидной синтетазой CctN у Taralomyces islandicus ('Penicillium islandicum')». Экологическая микробиология. 18, № 11: 3728–3741.